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双环戊二烯 77-73-6
简介:双环戊二烯(简称DCPD),又称二聚环戊二烯,是环戊二烯经狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体。
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一、概述

        双环戊二烯(Dicyclopentadiene,简称DCPC)为环戊二烯的二聚物。采用先加热,使环戊二烯共聚成双环戊二烯,从其他轻组分(沸点<45℃)通过蒸馏分出双环戊二烯,再利用溶剂萃取分出其他所需要的双烯、单烯及饱和烃组分。高纯度双环戊二烯室温下为无色结晶体,含有杂质时为浅黄色油状液体,有刺激性的樟脑味,不溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。

二、用途

        1.聚戊烯橡胶原料;生产环戊二醇-1,2、环戊烯氧化物(如双环戊二烯二羧酸等);有机磷系杀菌剂的稳定剂;合成氯代烃杀虫剂;医药氯胺酮的原料;在加热情况下,解聚为环戊二烯;本品与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等含烯键的化合物进行Diels-Alders反应,其生成物为合成树脂时的单体;用作乙丙橡胶的第三单体,(即三元乙丙橡胶,有优良的电特性、耐热性、耐气候性、耐药剂性,广泛用作汽车部件);合成降冰片烯的原料;用作亚麻油、豆油、桐油、鱼油的改性剂,提高其固化速度;由本品合成的树脂,可用作橡胶粘合剂、油墨、涂料;生产多氯环戊二烯农药(如艾氏剂、迪氏剂、氯丹、七氯等);也用作香料(如乙酸三环癸烯酯)、阻燃剂(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料;本品的四氢化物是火箭及喷气引擎的高能燃料。

        2.主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。

三、制备方法

        一种制备高纯度双环戊二烯的方法,主要包括以下步骤:

1)在混合槽中加入一定量的粗双环戊二烯和稀释剂,双环戊二烯与稀释剂的质量比为(1~4)∶1。

2)将步骤1)得到的稀释的双环戊二烯原料由计量泵打入解聚精馏塔塔釜;常压下,双环戊二烯在塔釜中发生解聚反应生成环戊二烯,解聚精馏塔理论塔板数为10~40,塔釜温度160℃~200℃,回流比为0.5~5,解聚时间1~3h,解聚生成的环戊二烯在上方精馏塔中精馏提纯,塔顶获得高纯度环戊二烯产品,塔釜釜液连续排除。

3)将步骤2)塔顶得到的环戊二烯经一管式反应器,环戊二烯二聚生成双环戊二烯,反应压力为0.1~1.5MPa,反应温度为40~120℃,停留时间为4~10h。


四、计算特性

同位素原子数量 0
同位素质量 132.0939
拓扑分子极性表面积 0

五、实验特性

Key Value
PSA 0
LogP 2.3846
沸点 170 °C(lit.)
密度 0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点 华氏:75.2 °F<br />摄氏:24 °C<br />
熔点 33 °C (lit.)
折射率 1.51-1.512
Merck 142,739
水溶性 Immiscible with water.
稳定性 Stable at room temperature, but may form explosive peroxides if stored in contact with air. Incompatible with oxidizing agents. Decomposes on heating. Flammable. Mixtures of the vapour with air are explosive.
凝固点 31.5℃
颜色与性状 无色结晶,有类似樟脑气味
溶解性 溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水

六、安全信息

安全术语 S36/37;S61
包装类别 III
安全说明 S36/37-S61
包装等级 III
危险品标志 F,Xn,N
风险术语 R11; R20/22; R36/37/38; R51/53
危险品运输编号 UN 2048
危险类别码 10-22-23-36/37/38-51/53
GHS Code GHS02,GHS06,GHS09
危害声明 H226,H302,H315,H319,H331,H335,H411
PackingGroup III
警示性声明 P261,P273,P305+P351+P338,P311
RTECS号 PC1050000
提示语 危险
信号词 Danger
WGK Germany 2
HazardClass 3
TSCA Yes
爆炸极限值(explosive limit) 0.8-6.3%(V)
储存条件 易燃物区域