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简介

         水溶性酚酸类成分原儿茶酸广泛存在于老鹳草、丹参等常见中药以及复方丹参注射液、冠心宁注射液等经典复方制剂。不仅具有显著降低心肌耗氧量,提高心肌耐氧能力,减慢心率等作用,而且大量文献报道其具有确切的体外抗氧化活性。

名称和标识符

Inchi : 1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)

InChIKey : YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C1=C(C([H])=C([H])C(C(=O)O[H])=C1[H])O[H]

BRN : 1448841

中文别名
  • 原儿茶酸
  • 3,4-二羟基苯甲酸
  • -3, 4-二羟基苯甲酸
  • 原儿茶酸;3,4-二羟基苯甲酸
  • 邻苯二酚-4-羧酸
  • 3,4-二羟基苯甲酸,对照品
  • 原儿茶酸 USP标准品
  • 原儿茶酸(P)
  • 原儿茶酸(标准品)
  • 原儿茶酸,3,4-二羟基苯甲酸
  • 原儿茶酸 植物提取物,标准品,对照品
  • 原儿茶酸对照品
  • 3.4-二羟基苯甲酸
  • 原儿茶酸 标准品
  • 聚合物泥浆
英文别名
  • 3,4-Dihydroxybenzoic acid
  • Protocatechuic acid
  • CATECHOL-4-CARBOXYLIC ACID
  • 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID N-HYDRATE
  • 3,4-DIHYDROBENZOIC ACID
  • AKOS 220-70
  • RARECHEM AL BO 0347
  • PROTOCATECHUIC ACID N-HYDRATE
  • PROTOCATECHUIC ACID(P) PrintBack
  • PROTOCATECHUIC ACID(RG)
  • 2,4-Dihydroxybenzoic acid
  • 3,4-dihydroxybenzoate
  • 3,4-dihydroxy-benzoic acid
  • 4,5-Dihydroxybenzoic acid
  • 4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzene
  • Benzoic acid,3,4-dihydroxy
  • protocatechuate
  • Protocatehuic acid
  • protochatechuic acid
  • Pyrocatechol-4-carboxylic Acid
  • 原儿茶酸
  • Catechol-4-carboxylic Acid
  • Protocatechuic Acid
  • [ "" ]
  • Benzoic acid, 3,4-dihydroxy-
  • 3,4-Dihydroxybenzoicacid
  • 3, 4-Dihydroxybenzoic acid
  • MLS000737807
  • 36R5QJ8L4B
  • YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
  • 1ykp
  • 3,4-dihydroxybenzoic acid (protocatechuic acid)
  • Protocatechuic acid polymer
  • 3,4-Dihydr
物化性质
计算特性

精确分子量 : 154.02700

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 11

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 157

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑极表面积 : 77.8

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.1

互变异构体数量 : 12

疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) : 1.1

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 77.8

实验特性

颜色与性状 : 白色至淡黄色晶体粉末

密度 : 1.54

熔点 : 197-200 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 237.46°C (rough estimate)

闪点 : 410.7 oC at 760 mmHg

折射率 : 1.6400 (estimate)

溶解度 : 20g/l

水溶性 : Soluble in hot alcohol and ether. Slightly soluble in water.

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

PSA : 77.76000

LogP : 0.79600

溶解性 : 溶于热水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯

敏感性 : Air Sensitive

酸度系数(pKa) : 4.48(at 25℃)

FEMA : 4430 | 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID

Merck : 7894

安全信息

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315,H319,H335

警示性声明: P261,P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38

安全说明: S26-S36-S37/39

RTECS号 : UL0560000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

国际标准相关数据

EINECS : 6291

海关数据

29182990

中国海关编码:

2918290000

概述:

2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法 :

由香草醛经碱熔、酸化而得。一般采用胡椒醛作原料,先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸,再经三氯化铝水解制备原儿茶酸。


用途 :

一,用作染料、医药的中间体、分析试剂(检定铁)

二,用作食品添加剂等

三,原儿茶酸药化作用

1,抗菌作用  2,对心血管系统的影响    a,对冠状血管及心肌耗氧量的影响  b,对心肌耐缺氧的作用   c,对心脏和外周血管的作用。3,祛痰作用  4,平喘作用  5,解蛇毒作用

化合物 99-50-3 合成路线 共 5 条合成路线
  • 80407-68-7
    99-50-3
  • 179688-14-3
    99-50-3
  • 236750-65-5
    99-50-3
  • 更多
    20197-75-5
    ~%
    106-93-4
    99-50-3
    参考文献 :
    da Silva, Joaquim Fernando Mendes; Walters, Marcus; Al-Damluji, Saad; Ganellin, C. Robin Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008 , vol. 16, # 15 p. 7254 - 7263
  • 20197-75-5
参考资料

Reaxys RN : 1448841

Beilstein : 1448841

化合物详情(旧版)

原儿茶酸药化作用

1.抗菌作用

原儿茶酸对白色和金黄色葡萄球菌、肺炎双球菌、甲型链球菌、流感嗜血杆菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、变形杆菌均有抑制作用。小鼠体内金黄色葡萄球菌感染可使死亡率减少30%

2.对心血管系统的影响

(1)对冠状血管及心肌耗氧量的影响

猫静注原儿茶酸50mg/kg,冠状窦流量变化不明显,但给药后15min,耗氧量降低47%左右,血压先轻度上升,而后短暂下降,随即恢复正常,心率无改变。在静注原儿茶酸后15min再静注肾上腺素,1min后冠状窦流量增加的程度与单用肾上腺素组比较差异不显著,但耗氧量仅增加80%,与单用肾上腺素(耗氧量增加100%)比较,两者差异非常显著,表明原儿茶酸能部分对抗肾上腺素所致的心肌耗氧量增加。在另一试验中也发现静注原儿茶酸50mg/kg后再静注原儿茶醛10mg/kg,证明原儿茶酸能部分对抗原儿茶醛所致的耗氧量增加。原儿茶酸和原儿茶醛各10mg/kg混合使用,增加冠状窦流量作用比单用同剂量原儿茶酸弱,时间缩短。但在降低动、静脉氧差及降低心肌耗氧量方面则比单用原儿茶醛优越。静注混合液后,血压先短暂下降,然后是弱而持久的上升,并使胰、门静脉及肺的血流量增加,心率加快;使肝动脉、肾动脉血流量减少。

(2)对心肌耐缺氧的作用

以大鼠心肺灌流缺氧试验法直接测定大鼠心肌的耐缺氧能力,观察到静注原儿茶酸10mg后可使用心肌耐缺氧时间明显延长,但其延长心肌耐缺氧能力较乙胺香豆素略逊。给药后3min,心输出量增加10%,可见原儿茶酸在轻度改善心功能的情况下,能显著延长心肌耐缺氧的时间,同时并能减轻因缺氧而引起的血压下降,使心率减慢,这对延长心肌耐缺氧时间是有利的。常压耐缺氧实验证明原儿茶酸能延长小鼠生存时间(维持1个半小时以上),与同剂量的潘生丁作用相似。

(3)对心脏和外周血管的作用

静注原儿茶酸后,可使冠脉阻力渐趋降低,持续约30min左右,1h后回至原水平,此时期全身血压有轻度上升。原儿茶酸对猫的后肢血管有扩张作用而对犬则无明显的改变。原儿茶酸与原儿茶醛的混合液表现出缓慢、轻度的升压作用,可使动物下肢血管扩张,但脾血管反应轻微,可以说明升压作用与外周及某些内脏血管改变关系不大,因此与α-受体兴奋无关。

3.祛痰作用

小鼠灌胃原儿茶酸4.68mg/,显示祛痰作用。

4.平喘作用

豚鼠组织胺喷雾致喘试验证明原儿茶酸有明显的平喘作用。

5.解蛇毒作用

原儿茶酸对小白鼠眼镜蛇中毒有明显的保护作用。

6.其他作用

原儿茶酸对小鼠“甲醛性脚肿”有明显抑制作用,效果强于水杨酸击接近乙酰水杨酸。对大鼠“甲醛性脚肿”也有暂时抑制效果,尿中17-羟类固醇排出量可暂时增加、且对切除肾上腺的大鼠也同样有效。在豚鼠的饲料中拌入0.2%原儿茶酸可明显抑制龋齿的发生,此作用可能与其对口腔的微生物的抑制作用有关。原儿茶酸对小鼠实验性HF肉瘤及肉瘤180有轻度抑制作用。

7.体内过程

大鼠口服、腹腔注射,家兔口服原儿茶酸后、可以原形或甲基化后形成香草酸(Va-nillic acid)从尿排出,口服后亦可脱羧而形成儿茶酚,如预先服土霉素或新霉素则脱羧反应大力减少或消失。原儿茶酸的注射液,静注入兔血后,从小便给药后最初4h内排出;在给药后48h,,排出量则大为减少;给药8h,排出量极微,部分家兔尿中已测不出药物含量。

原儿茶酸毒性

原儿茶酸注射液静注的LD50 为3.485±0.214g/kg。中毒症状为精神不振,俯状不动,呼吸明显加快。濒死前发生一系列由于缺氧而引起的中毒症状:呼吸短促、四肢抽搐、大小便失禁等。10mg后可使用心肌耐缺氧时间明显延长,但其延长心肌耐缺氧能力较乙胺香豆素略逊。给药后3min,心输出量增加10%,可见原儿茶酸在轻度改善心功能的情况下,能显著延长心肌耐缺氧的时间,同时并能减轻因缺氧而引起的血压下降,使心率减慢,这对延长心肌耐缺氧时间是有利的。常压耐缺氧实验证明原儿茶酸能延长小鼠生存时间(维持1个半小时以上),与同剂量的潘生丁作用相似。  

原儿茶酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施

食入:经口决不会放弃任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。

吸入:删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。

皮肤:获得医疗救助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。

眼睛:用大量水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,偶尔抬一下上下眼皮。获得医疗救助。

处理和存储

贮藏:存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。

处理:处理后要彻底清洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。

危害辨识

吸入:引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。能产生迟发性肺水肿。

皮肤:造成皮肤刺激。

眼睛:导致眼睛刺激。可能会引起化学性结膜炎。

食入:可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。

 EC危险短语:R 36/37/38

 EC安全短语:S 26 36

曝光控制/个人防护

个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166 。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。

呼吸器:工作环境需要时,必须遵循一个使用呼吸器的呼吸保护计划,以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149 。

曝光效果:影响可能会延迟。

消防措施

消防:压力需求, MSHA / NIOSH (或同等学历) ,及全套防护装备佩戴自给式呼吸器装置。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火喷水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。

泄漏处理方法

小泄漏/泄露:立即清理泄漏,使用适当的防护设备。扫掉,然后放入一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。

原儿茶酸储运特性

阴凉干燥,避光环境保存