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简介

       吲哚乙酸(Indole-3-acetic acid;IAA)一种用作刺激植物生长的激素类试剂,广泛应用于农业生产中。

名称和标识符

Inchi : 1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)

InChIKey : SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C(C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)=O

BRN : 143358

中文别名
  • 吲哚乙酸
  • 3-吲哚乙酸
  • 吲哚-3-乙酸
  • 吲哚-3-乙酸(IUPAC)
  • β-吲哚乙酸
  • 2-(3-吲哚基)乙酸
  • 3-吲哚乙酸;吲哚乙酸
  • 3-吲哚乙酸(IAA)
  • 2-(1H-吲哚-3-基)乙酸
  • 3-Indoleacetic Acid; 3-吲哚乙酸
  • 3-吲哚乙酸 标准品
  • 3-吲哚乙酸(IAA),BR
  • 3-吲哚乙酸;Indole-3-acetic acid
  • IAA 3-吲哚乙酸 标准品
  • 吲哚乙酸(IAA)
  • 吲哚乙酸原药
  • 杂茁长素
  • 3-吲哚醋酸
  • 氮茚基乙酸
  • 吲哚-3-基乙酸
  • 吲哚乙酸;氮茚基乙酸;吲哚-3-乙酸(IUPAC);,β-吲哚乙酸;2-(3-吲哚基)乙酸
  • 吲哚乙酸IAA
英文别名
  • Indole-3-acetic acid
  • IH-Indole-3-acetic acid
  • Heteroauxin
  • indol-3-ylacetic acid
  • Indole-3-acetic acid IAA
  • Indole-3-acetic Acid (1.00353)
  • Heterauxin
  • Indolyl-3-acetic acid
  • Turkey Red Oil
  • 3-Indoleacetic acid(IAA)
  • 3-Indoleacetic acid
  • IAA
  • 1H-Indol-3-ylacetic acid
  • 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
  • 3-Indoleaceticacid Solution
  • Indole acetic acid
  • (1H-indol-3-yl)-acetic acid
  • (1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID
  • (INDOL-3-YL)ACETIC ACID
  • [3H]-Indoleacetic acid
  • 1H-i
  • 1H-Indole-3-acetic acid
  • 3-IAA
  • a-Iaa
  • alpha-indol-3-yl-aceticacid
  • b-Iaa
  • INDOLEI-3-ACETIC ACID
  • IUPAC
  • JAA
  • RHIZOPIN
  • β-indoleacetic acid
  • 3-Indolylacetic acid
  • Classical Complement Pathway, Rat, Assay, 1 x 96 det.
  • indoleacetic acid
  • 2-(1H-Indol-3-yl)acetic acid
  • Rhizopon A
  • Hexteroauxin
  • beta-Indoleacetic acid
  • 3-(Carboxymethyl)indole
  • indoleacetate
  • Acetic acid, indolyl-
  • Heteroauxinhexteroauxiniaa
  • beta-Indolylacetic acid
  • Indolylacetic acid
  • omega-Skatole carboxylic acid
  • indole-3-acetate
  • Kyselina 3-indolyloctova
  • Indoleacet
  • Indole-3-aceticacid
物化性质
计算特性

精确分子量 : 175.06300

同位素质量 : 175.063328530 g/mol

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 13

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 205

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.4

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 53.1

分子量 : 175.18

实验特性

颜色与性状 : 白色结晶性粉末

密度 : 1.1999 (rough estimate)

熔点 : 166.0 to 170.0 deg-C

沸点 : 415°C at 760 mmHg

闪点 : 171 ºC

折射率 : 1.5460 (estimate)

溶解度 : >26.3 [ug/mL]

水溶性 : Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.

PSA : 53.09000

LogP : 1.79500

分解温度 : 167°C

溶解性 : 易溶乙醇、溶于丙酮和乙醚,微溶于氯仿,不溶于水

敏感性 : Light Sensitive

酸度系数(pKa) : 4.75(at 25℃)

Decomposition : 167 ºC

Merck : 4964

安全信息

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319

警示性声明: P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

安全说明: S22-S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 8-10-23

RTECS号 : NL3150000

危险品标志: Xi Xi

包装等级 : II

风险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

海关数据

29339990

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :

由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。

用途 :

一,用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在,3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长,不仅能促进生长,而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在,还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在,也有与特殊物质形成结合物的茁长素,例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式,也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。

二,用作植物生长刺激素及试剂

三,用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果

化合物 87-51-4 合成路线 共 4 条合成路线
  • 更多
    58665-00-2
    ~95%
    616-38-6
    87-51-4
  • 更多
    2122-68-1
    764-02-3
    87-51-4
  • 91566-04-0
    87-51-4
  • 58665-00-2
    87-51-4
参考资料

Beilstein : 22,66

Reaxys RN : 143358

化合物详情(旧版)

吲哚乙酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:如果吞食,洗口腔提供的水的人是有意识的。呼叫医生。
食入:如果受害人是有意识和警觉,给2-4 cupfuls的牛奶或水。不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。立即就医。
食入:寻求医疗援助。
吸入:有毒,吸入,摄入或接触(皮肤,眼),蒸气,粉尘或物质可能会造成严重的伤害,灼伤或死亡。影响可能推迟显现。
吸入:可能是有害的,如果吸入。物质刺激粘膜和上呼吸道。
吸入:移至新鲜空气。人工呼吸,如果患者停止呼吸。不要使用嘴对嘴的方法,如果被害人摄入或吸入该物质;诱导人工呼吸用装有单向阀或其它适当的呼吸医疗器械口袋面具的帮助。输氧如果呼吸困难。
吸入:立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
吸入:如吸入,移至空气新鲜处。如呼吸停止应进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:造成刺激。可能是有害的,如果通过皮肤吸收。
皮肤:立即就医。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
皮肤:一旦接触,应立即清洗皮肤,用肥皂和大量的水。脱去受污染的衣服和鞋子。呼叫医生。
皮肤:删除并隔离受污染的衣服和鞋子。立即用至少20分钟流水冲洗。对于轻微的皮肤接触,避免皮肤不受影响传播材料。
皮肤:见吸入。
眼睛:立即用至少20分钟流水冲洗。
眼睛:如果眼睛,与最少15分钟大量的水冲洗接触。通过分离用手指在眼睑保证足够的冲洗。呼叫医生。
眼睛:见吸入。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。立即就医。
眼睛:造成严重眼刺激。
处理和储存
贮藏:保持容器密闭。
贮藏:存放在阴凉,干燥,避光的位置,在一个密封的容器或缸。远离禁忌物,火源和未经训练的人。安全和标签区域。物理性损伤保护容器/汽缸。
贮藏:存放在阴凉,干燥的地方。储存在密闭容器内。冰箱(约4℃ ) 。店铺避光。
处理:操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。店铺避光。
处理:所有的化学品应被视为危险的。避免直接的身体接触。使用适当的,认可的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质或它的容器。处理应该发生在一个化学通风柜。
危害辨识返
食入:有害的,如果摄入。
食入:可能引起消化道紊乱。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
食入:见吸入。
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。这种材料的毒理学性质尚未得到充分的调查。
眼睛:可能会刺激眼睛。这种材料的毒理学性质尚未得到充分的调查。
危害:蒸气形成爆炸性混合物与空气:室内,室外和下水道爆炸的危险。大多数蒸气比空气重。他们将沿着地面扩散并聚集在低处或密闭区域(下水道,地下室,坦克) 。蒸气可能点火和flash源旅游回来。物质会与水反应(某些剧烈)释放易燃,有毒或腐蚀性气体和径流。
危害:着火时会有毒烟雾。
 EC危险短语:22 37/38 41
 EC安全词组:26 39
 EC安全词组:S 22 24/25
联合国( DOT ) :2985
曝光控制/个人防护
个人防护:兼容防化手套。化学安全护目镜。防护服。
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
个人防护:穿戴适当的防护手套,衣服和护目镜。
防毒面罩:戴正压自给式呼吸器( SCBA ) 。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
防毒面罩:使用测试并通过政府标准如NIOSH (美国)或CEN (欧盟)认证的呼吸和组件。如危险性评估显示空气净化呼吸器是适当使用全面罩式防微粒口罩N99型(美国)或P2型( EN 143)防毒面具筒作为备份,以工程控制。如果防毒面具是保护的唯一手段,使用全面罩供气式呼吸器。
消防措施
闪点:108
闪点:163
自燃:560
灭火:灭火喷水,二氧化碳,干粉或泡沫合适。佩戴自给式呼吸器及防护服,以防止皮肤和眼睛接触。
灭火:注意:大部分泡沫会与物质发生反应,释放出腐蚀性/毒性气体。小火:二氧化碳,干粉,干砂,抗溶性泡沫。大火:喷水,雾或抗溶性泡沫。
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。灭火剂:使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
火灾隐患:高度易燃品:将易受热,火花或明火点燃。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:清除所有火源,并groumd处理产品时使用的所有设备。不要触摸泄漏物,除非穿戴适当的防护衣物。停止泄漏,如果你能做到这一点没有风险。的蒸气抑制泡沫可用于减少蒸气。用于氯硅烷,使用水成膜泡沫耐醇中倍数泡沫减少蒸气。不要让水溅出物或容器内。用干土,干沙或其它不燃材料随后用塑料薄膜,以减少传播或与雨水接触。使用清洁的无火花工具收集材料,并将其放入loosley盖的塑料容器以便之后进行处理。
小泄漏/泄露:扫净或吸收材料,然后放入一个适宜的清洁,干燥的封闭容器中进行处理。避免产生灰尘的条件。提供通风。
小泄漏/泄露:扫起来,放置在一个袋子并保持垃圾处理。避免扬起灰尘。区域通风并冲洗泄漏现场后材料皮卡是完整的。

吲哚乙酸储运特性

存储条件:−20°C