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名称和标识符

Inchi : 1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1

InChIKey : BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N

SMILES : O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[C@@]3([H])C([H])([H])[C@]([H])([C@@]2([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H])[C@]21C([H])([H])[H])O[H])O[H]

BRN : 2822009

中文别名
  • 胆酸
  • 3alpha,7alpha,12alpha-三羟基-5beta-胆烷酸
  • 胆酸(无水)
  • 3,17,12-三羟甾代异戊酸
  • 无水胆酸
  • 3,7,12-三羟基胆甾烷酸
  • 膽酸
  • 三羥膽烷酸
  • 胆酸,无水
  • (宝积)胆酸
  • 胆酸对照品
  • 宝积生物提供胆酸
  • 胆酸 EP标准品
  • 胆酸 USP标准品
  • 胆酸 标准品
  • 胆酸(标准品)
  • 胆酸(无水),BR
  • 胆酸(无水),胆酸(猪)BR
  • 胆酸(无水),对照品
  • 胆酸,Cholic acid,植物提取物,标准品,对照品
  • 胆酸-[D4]氘代同位素内标
  • 胆汁酸
  • 荨麻根提取物
  • 试验级胆酸
  • 3Alpha.7Alpha.12Alpha-三羟胆烷酸
  • 3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷酸
  • 胆酸,由牛或羊胆汁中提取
  • 胆甾烷酸
  • (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-三羟基胆(甾)烷-24-酸单钠盐
  • 3,7,12-三羟甾代异戊酸
  • 胆酸 ​
  • 熊去氧胆酸EP杂质B
英文别名
  • Cholic acid
  • 3,7,12-TRIHYDROXYCHOLANIC ACID
  • 3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5B-CHOLAN-24-OIC ACID
  • 3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-IC ACID 3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
  • 3ALPHA, 7ALPHA, 12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID
  • 5-BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA, 7-ALPHA, 12-ALPHA-TRIOL 7-ALPHA,8-ALPHA,12-ALPHA-TRIHYDROXY-5-BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
  • CHOLALIN cholan-24-oic acid
  • CHOLAN-24-OIC ACID, 3,7,12-TRIHYDROXY-, (3,5,7,12)- CHOLIC ACID
  • 3,7,12-Trihydroxy-cholan-24-oic acid
  • 5beta-Cholan-24-oic acid, 3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy- Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)- 12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid. 3α,7α,12α-Trihydroxy-5α-cholanic acid, Cholic acd
  • Cyclosphorine
  • (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
  • CHOLIC ACID(P)
  • CHOLIC ACID(RG)
  • AHR 3053-13C3
  • CHOLALIC ACID
  • CHOLALIN
  • CHOLATE
  • Cholic acd
  • Cholic&Cyclosphorine
  • Cholan-24-oic acid
  • Ursodeoxycholic acid EP Impurity B
  • 3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanic acid
  • Colalin
  • Cholsaeure
  • Cholbam
  • Cholic acid, 5beta-
  • SODIUM CHOLATE
  • Cholic acid [USAN]
  • G1JO7801AE
  • NSC6
物化性质
计算特性

精确分子量 : 408.28800

同位素质量 : 408.288

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 4

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 29

可旋转化学键数量 : 4

复杂度 : 637

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 11

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.6

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 98

分子量 : 408.6

实验特性

颜色与性状 : White powder

密度 : 1.0310 (rough estimate)

熔点 : 200-201 °C (lit.)

沸点 : 583.8℃ at 760 mmHg

闪点 : 9℃

折射率 : 1.5800 (estimate)

溶解度 : methanol: 0.1 g/mL, clear

水溶性 : 0.28 g/L (15 ºC)

PSA : 97.99000

LogP : 3.44870

溶解性 : 可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。

敏感性 : 对湿度敏感

酸度系数(pKa) : 4.98(at 20℃)

比旋光度 : 36 º (c=0.6, 95% EtOH)

浓度 : 500 μg/mL in methanol

蒸气压 : 9.66X10-15 mm Hg at 25 °C (est)

Merck : 14,2203

安全信息

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319

警示性声明: P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 36/38

安全说明: S24/25

RTECS号 : FZ9350000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 982

海关数据

2942000000

中国海关编码:

2942000000

化合物 81-25-4 合成路线 共 1 条合成路线
  • 14772-99-7
    81-25-4
参考资料

Beilstein : 2822009

化合物详情(旧版)

概述

一种固醇,是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种,从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝分泌到胆汁中的胆汁盐(胆汁酸的钠盐)是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后,胆汁盐乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后,胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用,因此,胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪,还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时,就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时,脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收,能导致维生素A的营养性缺乏。

胆酸是由肝合成,随胆汁排入到十二指肠内,作为消化液的组成部分之一,能促进对脂类物质的消化和吸收。当幽门功能不全时,胆酸会反流到胃内,同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤,并引起胃痛等不适症状,因此,胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。目前临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外,还能与胆酸结合,从而减少对胃粘膜的损伤,有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后,胃痛症状会在短期内得到缓解,然而被损伤的粘膜完全修复,需要一定的时间,如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗,也就是说症状消除不等于病灶消退,给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间,还应戒烟、酒,避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用,饮食起居应有规律,避免过度紧张与劳累,对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。

胆酸盐是油脂乳化剂,在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。

胆酸物理化学性质

外观性状:为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味,尝后又有些甜的感觉。
熔点:200-201 °C(lit.)
比旋光度:36 º (c=0.6, 95% EtOH) 
溶解度:methanol: 0.1 g/mL, clear
水溶解性:0.28 g/L (15 ºC) 
Merck:14,2203 
BRN:2822009 

胆酸分子结构数据

1、摩尔折射率:111.24
2、摩尔体积(m3/mol):344.8
3、等张比容(90.2K):920.9
4、表面张力(dyne/cm):50.8
5、极化率(10-24cm3):44.09

胆酸产品用途

用途一:乳化剂。 
用途二:用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。 
用途三:一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用 

胆酸生产方法

生产方法一:从家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。 
生产方法二:方法一、乙醇结晶法
粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁,加100 g/L氢氧化钠,加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1、析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品。
方法二、乙酸乙酯分离法
粗制猪胆酸的制备 取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加硫酸调pH 1,析出猪胆酸。
取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。$猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃, pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水,NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸。
猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。 

胆酸储运特性

塑料袋外套多层牛皮纸袋闭光密封包装或用棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于低温干燥的库房中。

胆酸计算用化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.6
2、氢键供体数量:4
3、氢键受体数量:5
4、可旋转化学键数量:4
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):98
6、重原子数量:29
7、表面电荷:0
8、复杂度:637
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:11
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1 

胆酸的参考质量标准

FAO/WHO,1992

含量≥98.0%

干燥失重≤0.5%

硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%

比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液,w/y)≥+37。

砷(GT-3)≤3mg/kg

铅(GT-18)≤10mg. kg

重金属(GT-16-2)≤40mg/kg


胆酸含量分析 

精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放人250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24 H40O5)40.86mg。