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名称和标识符

Inchi : 1S/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+

InChIKey : OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N

SMILES : N(/C(C#N)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=N\C(C#N)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]

中文别名
  • 偶氮二异丁腈
  • 发孔剂N
  • 2,2’-偶氮二(2-甲基丙腈)
  • 2,2-偶氮二异丁腈
  • 发乳剂N
  • 2,2′偶氮二(2-甲基丙腈)
  • 2,2'-偶氮二异丁腈
  • 2,2'-偶氮双(异丁腈)
  • 2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈)
  • 偶氮二异丁腈V-60油溶性偶氮引发剂
  • 偶氮双异丁腈
  • 2,2′-偶氮二异丁腈
  • 2,2'偶氮二(2-甲基丙腈)
  • 发泡剂VAZO
  • 偶氮脒类引发剂V60
  • 偶氮異丁睛
  • 2,2'-偶氮双(异丁腈) 溶液
  • AIBN 溶液
英文别名
  • 2,2'-(1,2-Diazenediyl)bis[2-methylpropanenitrile]
  • A,A'-AZOISOBUTYRONITRILE
  • AIBN
  • ALPHA,ALPHA'-AZOBISISOBUTYRONITRILE
  • ALPHA,ALPHA-AZOBISISOBUTYRONITRILE
  • ALPHA,ALPHA'-AZO-DI-ISO-BUTYRONITRILE
  • ALPHA,ALPHA'-AZOISOBUTYRONITRILE
  • 2,2'-Dimethyl-2,2'-azodipropionitrile
  • 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)
  • 2,2'-Azobis(isobutyronitrile)
  • 2,2'-Azobisisobutyronitrile
  • Azobisisobutyronitrile
  • 2,2'-azobis-(2-methylpropionitrile)
  • 2,2'-azobis(isobutylonitrile)
  • 2,2'-azobis-2-methylpropanenitrile
  • 2,2'-azo-bisisobutyronitrile
  • AIBN-64
  • azobisisobutironitrile
  • Vazo
  • 2,2'-Azodiisobutyronitrile
  • 2,2'-Dicyano-2,2'-azopropane
  • alpha,alpha'-Azodiisobutyronitrile
  • Azodiisobutyrodinitrile
  • Genitron
  • Aivn
  • Azobisisobutylonitrile
  • Porofor N
  • Azdh
  • Pianofor an
  • Porophor N
  • Aceto AZIB
  • Azobis(isobutyronitrile)
  • Porofor 57
  • Chkhz 57
  • VAZO 64
  • Poly-Zole AZDN
  • Propanenitrile, 2,2'-azobis[2-methyl-
  • 2,2'-Azobis(2-methylpropanenitrile)
  • 2,2-Azodiisobutyronitrile
  • AZODIISOBUTYRONITRILE
  • 2,2'-Dimethyl-2,2'-azodipropiononitrile
物化性质
计算特性

精确分子量 : 164.10600

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 12

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 251

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.3

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 72.3

实验特性

颜色与性状 : 白色透明结晶[1]

密度 : 0.858 g/mL at 25 °C

熔点 : 102-104 ºC

沸点 : 281.68°C (rough estimate)

闪点 : 华氏:39.2 °F
摄氏:4 °C

折射率 : n20/D 1.495

水溶性 : 不溶

稳定性 : Stability Flammable solid. Shock sensitive. Thermally unstable. May be explosive in combination with acetone or heptane. Incompatible with oxidizing agents.

PSA : 72.30000

LogP : 2.04296

浓度 : 0.2 M in toluene

溶解性 : 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯、甲醇等多种有机溶剂及乙烯基单体。[5]

敏感性 : 光和空气敏感

Merck : 918

安全信息

符号: GHS02  GHS07  GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H225,H304,H315,H336,H361d,H373

警示性声明: P210,P261,P281,P301+P310,P331

危险品运输编号 : UN 3234 4.1

WGK Germany: 2

危险类别码: 63-11-38-48/20-65-67

安全说明: S39-S41-S47-S61

FLUKA BRAND F CODES : 4.4

RTECS号 : UG0800000

危险品标志: E E Xn Xn

危险等级 : 4.1

安全术语 : 4.1

包装等级 : II

包装类别 : II

风险术语 : R2-R11-R20/22-R52/53

HazardClass : 4.1

储存条件 : 0-10°C

PackingGroup : II

国际标准相关数据

EINECS : 201-132-3

海关数据

2927000090

中国海关编码:

2927000090

概述:

2927000090 其他重氮化合物、偶氮化合物等(包括氧化偶氮化合物). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2927000090 other diazo-, azo- or azoxy-compounds。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

化合物 78-67-1 合成路线 共 4 条合成路线
  • 更多
    201611-85-0
    121-68-6
    78-67-1
  • 201611-85-0
    ~62%
    78-67-1
  • 3333-52-6
    78-67-1
  • 更多
    19692-45-6
    ~%
    71-43-2
    7791-25-5
    参考文献 :
    Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, , vol. 73, p. 269,270, 275
参考资料

Beilstein : 4,563

Reaxys RN : 1708400

化合物详情(旧版)

偶氮二异丁腈物理化学性质

熔点 102-104°C 
密度:0.95g/cm3
沸点: 236.2°C at 760 mmHg
闪点: 96.6°C
水溶性: Insoluble
蒸汽压: 0.0481mmHg at 25°C
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、甲苯等
性状:
白色结晶或结晶性粉末,不溶于水,溶于乙醚、甲醇、乙醇、丙醇氯仿、二氯乙烷、乙酸乙酯、苯等,多为油溶性引发剂。遇热分解,熔点100℃-104℃。应保存于20℃的干燥地方。遇水分解放出氮气和含-(CH2)2-C-CN基有机氰化物。分解温度64℃.室温下缓慢分解,100℃急剧分解,能引起爆炸着火,易燃、有毒。放出氮气和有机氰化物,后者对人体危害较大。 

偶氮二异丁腈分子结构数据

1、摩尔折射率:49.67
2、摩尔体积(m3/mol):171.5
3、等张比容(90.2K):416.7
4、表面张力(dyne/cm):34.8
5、极化率(10-24cm3):19.69

偶氮二异丁腈产品用途 

1.本品用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂,用量为0.08%~0.14%。也作为橡胶、塑料的发泡剂塑料的用量为0.1%~20%。本品还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
2.用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂,用量在0.04%~0.2%。也可用作聚氯乙烯、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物等橡胶、塑料的发泡剂。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
3.用作氯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯及离子交换树脂的等高分子聚合的引发剂。也用作合成橡胶、天然橡胶、环氧树脂及聚乙烯等橡胶或合成树脂的发泡剂,具有分解温度低、发热量小、可制得白色产品的特点,但分解时产生的气体有毒,不宜用于食物及衣物用品的发泡。此外,还用作有机合成及农药的中间体。参考用量0.1%~20%。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
4.用作橡胶、塑料等发泡剂,聚合引发剂,也用于其他有机合成。

偶氮二异丁腈生产方法

(1)将水合肼1份、丙酮3.6份投入反应釜内,搅拌下加热至回流温度,继续加热保温回流4~6h,然后降温到60℃。 缩合反应生成嗪(丙酮连氮)。
(2)将70%的硫酸溶液投入发生反应器中,然后搅拌下加入25%~30%的氰化钠水溶液,即产生氰化氢气。
(3)产生的氰化氢气体导入制成的嗪(丙酮连氮)中,控制氰化温度为55~60℃,密封下, 反应5h。之后冷却降温至25~30℃,反应2h。然后静置分层,分出废水,获二异丁腈肼。
(4)将二异丁腈肼冷却降温至10℃以下,边搅拌,边从釜底通入氯气,温度会略有升高,需控制在20℃以下。尾气用水、碱吸收。氧化反应完毕后 ,静置沉降,过滤,滤液回收利用,滤饼用水洗涤,分去水后,获粗品偶氮二异丁腈。
(5)产品精制采用重结晶的方法。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解,过滤。滤液经低温结晶,吸滤,滤液乙醇可循环使用,滤饼低温干燥,即得成品。
6.由水合肼与丙酮于回流温度下进行缩合反应生成嗪(丙酮连氮)。由70%的硫酸与25%~30%的氰化钠反应,制得氰化氢气。然后将得到的氰化氢气与嗪(丙酮连氮)于55~60℃下反应,之后冷却降温继续反应得到二异丁腈肼。二异丁腈肼与氮气在20℃以下反应,然后静置沉降、过滤,滤液回收利用,滤饼用水洗涤,分去水后,获精品偶氮二异丁腈。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解、过滤,滤液经低温结晶,吸滤,低温干燥,即得成品。
氧化反应 将缩合反应所得二异丁腈肼、氧化介质即98%的硫酸与氧化反应的废酸、催化剂加入氧化器中搅拌,在1.5h内匀速将废酸与氯酸钠或氯酸钾配制的氧化剂溶液滴加到氧化器中,保持温度为25~30℃,继续反应0.5h。之后将反应物经过滤器过滤,清水洗涤两次,结晶即为AIBN。
AIBN精制与后处理 将结晶AIBN与3倍AIBN质量的乙醇加入精制器中,搅拌、加热,待AIBN全部溶解后降至室温以下,静置至AIBN全部结晶后在过滤器中过滤,所获结晶在真空干燥箱中干燥即得纯AIBN。用于精制后的乙醇在蒸馏器中分水回收后循环使用。

偶氮二异丁腈化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
【燃爆危险】
本品易燃,具刺激性。
急救措施
【皮肤接触】
脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
【眼睛接触】
提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】
饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
【危险特性】
遇高热、明火或与氧化剂混合, 经摩擦、撞击有引起燃烧爆炸的危险。燃烧时,放出有毒气体。受热时性质不稳定,40℃逐渐分解,至103~104℃时激烈分解,放出氮气及数种有机氰化合物,对人体有害,并散发出较大热量,能引起爆炸。
【有害燃烧产物】
一氧化碳、二氧化碳、氰化物、氮氧化物、氮气。
【灭火方法】
尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。灭火剂:水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。用水润湿,使用无火花工具收集于密闭的塑料桶或纸板桶中。回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【前苏联MAC(mg/m3)】
0.3
【工程控制】
密闭操作,局部排风。
【呼吸系统防护】
可能接触毒物时,应该佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
【眼睛防护】
戴安全防护眼镜。
【身体防护】
穿透气型防毒服。
【手防护】
戴防毒物渗透手套。
【其他防护】
工作完毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。 

偶氮二异丁腈安全危害特性

类别:易燃固体
毒性分级:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LDL0: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 700 毫克/ 公斤
爆炸物危险特性:与氧化剂混合可爆; 易氧化, 不稳定, 受热激烈分解, 与庚烷, 丙酮加热爆炸
可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂易燃; 遇热分解可燃性气体; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
灭火剂:水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

偶氮二异丁腈储运特性

【操作注意事项】
密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防尘呼吸器,戴安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防毒物渗透手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
【运输注意事项】
运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。 

偶氮二异丁腈的应用特征 

偶氮二异丁腈是油溶性的偶氮引发剂,偶氮类引发剂反应稳定,是一级反应,没有副反应,比较好控制,所以广泛应用在高分子的研究和生产。比如氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合引发剂,也可用作聚氯乙烯、聚烯烃、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯和苯乙烯共聚物、聚异氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯等的发泡剂。此外,也可用于其它有机合成

偶氮二异丁腈计算用化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:2
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):72.3
7、重原子数量:12
8、表面电荷:0
9、复杂度:251
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1