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名称和标识符

Inchi : 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)

InChIKey : WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O

BRN : 636131

中文别名
  • 苯甲酸
  • 安息香酸
  • 苯酸
  • 苯蚁酸
  • 工业级粉状苯甲酸
  • 苯甲酸药用级
  • 苯甲酸,安息香酸
  • 苯酸,ACS
  • 安息酸
  • 苄酸
  • 苯甲酸 BENZOIC ACID
  • 安息香酸(药用)
  • 苯甲酸(区域精制法精制,熔段数:20)
  • Benzoic Acid 苯甲酸
  • Benzoic Acid Zone Refined (number of passes:20) 苯甲酸(区域精制法精制,熔段数:20)
  • zzstandard 品牌 苯甲酸对照品
  • 苯基甲酸
  • 苯甲酸 南箭
  • 苯甲酸 EP标准品
  • 苯甲酸 PT
  • 苯甲酸 USP标准品
  • 苯甲酸 标准品
  • 苯甲酸(医药级)
  • 苯甲酸, ACS级试剂
  • 苯甲酸,AR
  • 苯甲酸,CP
  • 苯甲酸,GCS
  • 苯甲酸,GR
  • 苯甲酸HPLC
  • 苯甲酸标准溶液
  • 苯甲酸二级标准品
  • 苯甲酸钠
  • 苯甲酸热值
  • 高纯苯甲酸
  • 工业苯甲酸
  • 甲芬那酸杂质D
  • 水杨酸钠
  • 饲料级苯甲酸
  • 医药级苯甲酸
  • 优级高纯度苯甲酸
  • mL,基体:水
  • 安息香酸,苯蚁酸,苯酸
  • 苯氟雷司杂质C(EP)
  • 苯甲酸(安息香酸)
  • 苯甲酸(安息香酸,苯酸,苯蚁酸)
  • 苯甲酸(药用)
  • 苯甲酸,Benzoic acid,AR
  • 苯甲酸,Benzoic acid,CP
  • 苯甲酸,Benzoic acid,Standard for quantitative NMR
  • 苯甲酸,Benzoic acid,分析标准品
  • 苯酰甲硝唑杂质C(EP) 标准品
  • 格隆溴铵杂质D(EP)
  • 甲灭酸杂质D(EP)
  • 苯甲酸 溶液
  • 安息香酸 (区域精制法精制,熔段数:20)
  • 苄酸 (区域精制法精制,熔段数:20)
  • 苯甲酸,医药级,纯度:>99%
  • 熔点标准品 121-123°C
  • 天然苯甲酸
英文别名
  • Benzoic acid
  • ACIDUM BENZOICUM
  • BENZENE CARBOXYLIC ACID
  • benzeneformic acid
  • Benzenemethonic acid
  • CARBOXYBENZENE
  • DRACYLIC ACID
  • FEMA 2131
  • 'LGC' (2405)
  • 'LGC' (2606)
  • 'LGC' (4003)
  • METTLER TOLEDO CALIBRATION SUBSTANCE ME 18555
  • oracylic acid
  • phenyl carboxylic acid
  • PHENYLFORMIC ACID
  • PUROX B
  • RARECHEM AL BO 0012
  • VEVOVITALL(R)
  • 210
  • a 1 (acid)
  • Benzoic Acid Zone Refined (number of passes:20)
  • Acid Composite Mixture
  • Additions to Method 8270
  • AKROCHEM? Retarder BAX
  • Benzoic Acid Solution
  • BENZOIC ACID, GR ACS
  • Benzoic acid,medicinal
  • EPA Method 8270 additions
  • Initial Calibration TCL Compounds
  • Mettler-Toledo Calibration substance ME 18555, Benzoic acid
  • Toxic Substances - Mix 1
  • [ "Benzenecarboxylic acid" ]
  • Benzenecarboxylic acid
  • 苯甲酸
  • Phenylcarboxylic acid
  • Benzenemethanoic acid
  • Retardex
  • Benzoesaeure GV
  • Benzoesaeure GK
  • Tenn-Plas
  • Retarder BA
  • Acide benzoique
  • Solvo powder
  • Salvo liquid
  • Benzoesaeure
  • Flowers of benzoin
  • Flowers of benjamin
  • Benzoic acid, tech.
  • Unisept BZA
  • HA 1 (acid)
  • Kyselina benzoova
  • Benzoic acid (natural)
  • Benzoate (VAN)
  • HA 1
  • Caswell No. 081
  • Diacylic acid
  • Benzoesaeure [German]
  • Acido benzoico [It
物化性质
计算特性

精确分子量 : 122.03700

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 9

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 104

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.9

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 37.3

实验特性

颜色与性状 : Cryst.

密度 : 1.08

熔点 : 121-125 °C (lit.)

沸点 : 249 °C(lit.)

闪点 : 华氏:249.8 °F
摄氏:121 °C

折射率 : 1.504

PH值 : 2.5-3.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)

溶解度 : soluble, clear, colorless (95% ethanol, 1gm/3mL)

水溶性 : 微溶. 0.34 g/100 mL

稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents, alkalies.

PSA : 37.30000

LogP : 1.38480

FEMA : 2131 | BENZOIC ACID

浓度 : 2000 μg/mL in methylene chloride

蒸气压 : 10 mmHg ( 132 °C)

溶解性 : 1g产品溶于2.3ml冷乙醇、1.5ml沸乙醇、4.5ml氯仿、3ml乙醚、3ml丙酮、30ml四氯化碳、10ml苯、30ml二硫化碳、23ml松节油。溶于油类,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂。水中溶解度随碱性物质(如硼砂、磷酸三钠)的存在而增加。微溶于己烷。

敏感性 : 对湿度敏感

酸度系数(pKa) : 4.19(at 25℃)

Merck : 1091

安全信息

符号: GHS07 

提示语 : 危险

信号词 : Warning

危害声明: H302,H319

警示性声明: P305+P351+P338

危险品运输编号 : UN 3077 9/PG 3

WGK Germany: 1

危险类别码: 38-41-48/23

安全说明: S26-S45-S37/39-S24-S22-S36/37-S24/25-S23-S53

FLUKA BRAND F CODES : 21

RTECS号 : DG0875000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : 2-8°C

风险术语 : R22; R36/37/38; R42/43

安全术语 : S22;S24;S26;S37/39;S45

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 200-618-2

海关数据

4002191900

中国海关编码:

4002191900

化合物 65-85-0 合成路线 共 3 条合成路线
  • 更多
    24973-49-7
    24973-50-0
    2920-38-9
    65-85-0
    ~%
    100-47-0
    94-36-0
    参考文献 :
    Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), , p. 1109 - 1120
  • 122567-97-9
    65-85-0
  • ~%
    64-17-5
    65-85-0
    参考文献 :
    Breuer; Zincke Chemische Berichte, 1880 , vol. 13, p. 639
参考资料

Reaxys RN : 636131

Beilstein : 636131

化合物详情(旧版)

  苯甲酸物理化学性质

外观性状:鳞片状或针状结晶。具有苯或甲醛的气味。 
熔点:121-125 °C(lit.)
沸点:249 °C(lit.)
密度:1.08 
蒸气密度:4.21 (vs air)
蒸气压:10 mm Hg ( 132 °C)
折射率:1.504 
FEMA:2131 
闪点:250 °F
水溶解性:Slightly soluble. 0.34 g/100 mL 
Merck:14,1091 
BRN:636131 
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents, alkalies. 
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。

 概述

苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。

分布情况

   以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。 

  产品用途

用途一:用作化学试剂及防腐剂 
用途二:苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。在酸性条件下,对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱。抑菌的最适pH值为2.5~4.0,一般以低于pH值4.5~5.0为宜。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁,最大使用量不得超过2.0g/kg;在果酱(不包括罐头)、果汁(味)型饮料、酱油、食醋中最大使用量1.0g/kg;在软糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg;在低盐酱菜、酱类、蜜饯,最大使用量0.5g/kg;在碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水,使用时可用少量乙醇使其溶解。 
用途三:用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进 
用途四:主要用于抗真菌及消毒防腐 
用途五:苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂。在酸性条件下,对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱。抑菌的最适PH为2.5-4.0,一般以低于PH4.5-5.0为宜。 
用途六:通常用作定香剂或防腐剂。也用作果汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 
用途七:苯甲酸和它的钠盐是食品的重要防腐剂。在酸性条件下,对酵母和霉菌的抑制作用,pH值为3时抗菌力量强,而pH为6时对很多霉菌效果很差,故其抑菌最适pH值为2.5-4.0。苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂,染料中间体、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料,还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂,用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。 
用途八:防腐剂;抗微生物剂。
因苯甲酸的溶解度小,使用时须经充分搅拌,或溶于少量热水或乙醇。在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时,因苯甲酸易随水蒸气挥发,故常用其钠盐。1g钠盐相当于苯甲酸0.847g。 
 

苯甲酸生产方法

生产方法一:
由甲苯直接液相氧化而得。
由邻苯二甲酸以氧化铅、氧化锌等为催化剂脱羧而得。
由甲苯氯化成三氯甲苯,再用石灰乳及铁粉水解而得。 
生产方法二:
最初由安息香胶干馏或用碱水水解制得,亦可由马尿酸水解制得。苯甲酸的工业生产方法有甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法三种,而以甲苯液相空气氧化法最普遍。甲苯和空气通入盛有环烷酸钴催化剂的反应器中,在反应温度140-160℃,操作压力0.2-0.3MPa的条件下进行反应,生成苯甲酸,经蒸去未反应的甲苯得粗苯甲酸,再经减压蒸馏,重结晶得成品。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制,而且生产成本高,只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲苯氯化法的产品不适于应用于食品。苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80,含量在99.5%以上,熔点121-123℃,并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。原料消耗定额:甲苯1140kg/t、环烷酸钴4kg/t。此外,由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。 
生产方法三:
苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得,但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂(奈酸钴、环烷酸钴或醋酸钴)的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔(或釜)中,再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸。塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空;塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后,再减压蒸馏得苯甲酸;回收的甲苯等返回氧化塔,甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025-1500kg,环烷酸钴约4kg;国外甲苯消耗为每吨820kg。 
生产方法四:
苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得,但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂(萘酸钴、环烷酸钴或醋酸钴)的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔(或釜)中,在140~165℃和0.3~0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸。塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空;塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后,再减压蒸馏得苯甲酸;回收的甲苯等返回氧化塔,甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025~1500kg,环烷酸钴约4kg;国外甲苯消耗为每吨820kg。
2C6CH5CH3+3O2[钴盐]→2C6H5COOH 

检测方法

方法名称:苯甲酸原料药—苯甲酸的测定[15]  —中和滴定法

应用范围:该方法采用滴定法测定苯甲酸原料药中苯甲酸的含量。

该方法适用于苯甲酸原料药。

方法原理:供试品加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)溶解后,加酚酞指示液,用氢氧化钠滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苯甲酸的含量。

试剂:

1. 中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)

⒉ 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)

⒊ 酚酞指示液

⒋ 基准邻苯二甲酸氢钾

仪器设备:

试样制备:

1. 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)

配制:取氢氧化钠适量,加水振摇使溶解成饱和溶液,冷却后,置聚乙烯塑料瓶中,静置数日,澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液5.6mL,加新沸过的冷水使成1000mL,摇匀。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.6g,精密称定,加新沸过的冷水50mL,振摇,使其尽量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近终点时,应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解,滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

贮藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔内各插入玻璃管1支,1管与钠石灰管相连,1管供吸出本液使用。

⒉ 酚酞指示液

取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。

操作步骤:精密称取供试品约0.25g,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C7H6O2。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

应用领域

   主要用于抗真菌及消毒防腐,用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进[11]  ,也作为钢铁设备的防锈剂、农业化学品。

医药用途

苯甲酸可以制作苯甲酸水杨酸软膏,苯甲酸水杨酸软膏是以苯甲酸、水杨酸为主要原料,加入羊毛脂、黄凡士林制成的药剂。其中,苯甲酸与水杨酸联合,可以治疗成人皮肤真菌病,浅部真菌感染如体癣、手癣及足癣等疾病。

防腐剂

苯甲酸可以用作食品、饲料、乳胶、牙膏的防腐剂。在酸性条件下,对霉菌、酵母和细菌均有抑制作用,但对产酸菌作用较弱。苯甲酸分子态的抑菌活性较离子态高,故PH小于4时,抑菌活性高,抑菌的最适pH值为2.5~4.0,一般以低于pH值4.5~5.0为宜。由于苯甲酸对水的溶解度低,故实际多是加适量的碳酸钠或碳酸氢钠,用90℃以上热水溶解,使其转化成苯甲酸钠钠后才添加到食品中。若必须使用苯甲酸,可先用适量乙醇溶解后再应用。由于苯甲酸对水的溶解度比苯甲酸钠低,因此在酸性食品中使用苯甲酸钠时,要注意防止由于苯甲酸钠转变成苯甲酸而造成沉淀和降低其使用效果。苯甲酸在酱油、清凉饮料中可与对-羟基苯甲酸酯类一起使用而增效。

定香剂

苯甲酸可以用作果汁饮料的定香剂。可作为膏香用入薰香香精。还可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。因苯甲酸的溶解度小,使用时须经充分搅拌,或溶于少量热水或乙醇。在清凉饮料用的浓缩果汁中使用时,因苯甲酸易随水蒸气挥发,故常用其钠盐。

化工中间体

苯甲酸可以作为生产苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中间体,苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑剂。苯甲酸经溴化反应可以制得溴苯甲酸,间-溴苯甲酸可以作为电照像材料的粘合剂。[13]  也可以用作制药和染料的中间体,用于制取增塑剂和香料等。

润滑剂

苯甲酸钠可以作为金属加工、药品生产中的润滑剂。

涂料助剂

将苯甲酸引入醇酸树脂之后可使漆膜快干,但又不似苯乙烯那样不耐溶剂。改性后的醇酸树脂制成的漆膜的光泽、硬度和耐水性等都有所提高。也可作染色和印色的媒染剂。

日用

苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。

苯甲酸化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。  
环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。 
燃爆危险:本品可燃,具刺激性。 
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 
吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 
食入:饮足量温水,催吐。就医。 
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。 
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。 
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。 
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):5 
工程控制:密闭操作,局部排风。 
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 
身体防护:穿防毒物渗透工作服。 
手防护:戴橡胶手套。 
其他防护:工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
 

苯甲酸安全危害特性

类别:易燃固体 
毒性分级:中毒 
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 1700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1940 毫克/公斤 
刺激数据:皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 100 毫克 重度 
爆炸物危险特性:与氧化剂反应激烈; 其粉末在氧气中迅速燃烧 
可燃性危险特性:明火, 受热较易燃; 燃烧产生刺激烟雾 
灭火剂:干粉,二氧化碳, 雾状水
 

苯甲酸操作设置与储运特性

操作注意事项:
密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 
运输注意事项:
起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 

苯甲酸计算化学数据

分子量:122.12134 [g/mol]
分子式:C7H6O2
疏水参数计算参考值(XlogP):1.9
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
准确质量:122.036779
同位素质量:122.036779
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:9
形式电荷:0
复杂度:104
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:1
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:2