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米托蒽醌

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简介

米托蒽醌其化学式为1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌,蓝黑色结晶。熔点203-205℃。略溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和丙酮。无臭,易吸潮。

名称和标识符

Inchi : 1S/C22H28N4O6.2ClH/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32;;/h1-4,23-30H,5-12H2;2*1H

InChIKey : ZAHQPTJLOCWVPG-UHFFFAOYSA-N

SMILES : Cl[H].Cl[H].O=C1C2=C(C([H])=C([H])C(=C2C(C2=C(C([H])=C([H])C(=C21)N([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])O[H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])O[H])=O)O[H])O[H]

中文别名
  • 米托蒽醌
  • 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌
  • 米托恩醌
  • 米拖蒽醌
  • 盐酸米托蒽醌
  • 盐酸米托蒽醌 (HPLC)
  • 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]蒽-9,10-二酮
  • 1,4-二羟基-5,8-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]蒽醌
英文别名
  • mitoxantrone hydrochloride
  • Mitoxantrone HCL
  • mitoxanthrone
  • DHAQ
  • Mitoxantrone
  • 1,4,5,8-TETRAHYDROXY-9,10-ANTHRACENEDIONE
  • mitozantrone
  • [3H]-Mitoxantrone
  • 1,4-bis-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
  • 1,4-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-5,8-dihydroxyanthraquinone
  • 1,4-dehydroxy-5,8-bis[[[2-(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-9,19-antracenedion
  • 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-(2-hydroxy-ethylamino)ethyl]amino]anthraquinone
  • dihydroxyanthraquinone
  • MITOXANTRONUM
  • MITOXANTRONUM AND THE INTERMEDIATES
  • PharmasubstanceEP4
  • 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthracene-9,10-dione
  • 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]anthraquinone
  • 1,4-Dihydroxy-5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-anthracene-9,10-dione
  • Mitoxantrone dihydrochloride
  • Novantron
  • Novantrone
  • Immunex
  • Mitoxantrone 2HCl
  • Bisantrone
  • DHAD
  • Mitoxantrone (dihydrochloride)
  • MITOXANTHRONE HYDROCHLORIDE
  • Mitozantrone hydrochloride
  • U6USW86RD0
  • 1,4-dihydroxy-5,8-bis-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthraquinone 2hcl
  • CL 232315
  • novatrone
  • 1,4-Dihydroxy-5,8-bis((2-((2-hydroxyethyl)amino)e
物化性质
计算特性

精确分子量 : 444.20100

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 10

氢键受体数量 : 10

重原子数量 : 34

可旋转化学键数量 : 12

复杂度 : 571

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1

互变异构体数量 : 95

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 163

实验特性

密度 : 1.3049 (rough estimate)

熔点 : 170.0 to 174.0 deg-C

沸点 : 805.7°C at 760 mmHg

折射率 : 1.6500 (estimate)

PSA : 163.18000

LogP : 0.78860

Merck : 6217

最大波长(λmax) : 670(MeOH)(lit.)

安全信息

符号: GHS08 GHS09 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H351-H411

警示性声明: P201-P202-P273-P280-P308+P313-P391-P405-P501

WGK Germany: 3

危险类别码: 46-61-26/27/28

安全说明: 53-36/37/39-45-22

RTECS号 : CB5748500

危险品标志: T T T+ T+

风险术语 : R46

储存条件 : -20°C, protect from light

PackingGroup : III

国际标准相关数据

EINECS : 2592

参考资料

Reaxys RN : 2795126

化合物详情(旧版)

米托蒽醌物理化学性质

性状:蓝黑色结晶。
熔点:203-205℃。
溶解性:略溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和丙酮。无臭,易吸潮

米托蒽醌用途

蒽环类抗癌药,抗癌活性与阿霉素相似或略高,明显高于环磷酰胺、阿糖胞苷、甲氨喋呤、氟脲嘧啶、长春新碱等常用的抗癌药。临床用于乳腺癌有突出的疗效。

米托蒽醌药理作用 

MA为一种抗生素类抗肿瘤药,其结构及抗癌作用与阿霉素相近,因其无氨基糖结构,不产生自由基,且有抑制脂质过氧化作用,故对心脏毒性较低。其作用机制表明,可视MA为细胞周期非特异性药物,因它可杀灭任何细胞周期的癌细胞,增殖与非增殖细胞均受到抑制。分裂细胞比休止细胞对本品更敏感,S后期对本品最敏感。

米托蒽醌药动学

此药在血浆中的清除曲线符合三室模型,静脉注射后很快由血浆中广泛分布到组织中,然后缓慢释放。其中6.5%以原形由肾排泄,18.3%由粪便排出。肝功能异常能影响药物从体内清除。

米托蒽醌适应症

与很多常用抗肿瘤药有协同作用,与阿霉素只有部分交叉耐药性。以本品单药治疗,有效率为33%,既往未作过化疗的为35%,曾经化疗的为22%。平均显效时间为6周,中数缓解期10日。我国学者应用米托蒽醌、甲氨喋呤、氟尿嘧啶(MxMF方案)(1)对乳腺癌疗效较突出,有效率为52.7%。(2)对恶性淋巴瘤疗效也较好,特别是一些难治的病例可收到一定疗效。我国学者应用本品与环磷酰胺、长春新碱、泼尼松(CMxOP方案)治疗82例恶性淋巴瘤,有效率为81.7%。13例何杰金病中12例均有效,非何杰金淋巴瘤中初治病人的有效率为84.8%(39/46),复治病人为69.6%(16/23)。(3)消化管癌也有一定疗效,我国协作研究的结果有效率为31.0%(9/29)。(4)对白血病有一定疗效,尤其是对长期应用其他药物治疗耐药的病人。(5)对膀胱癌、卵巢癌、原发性肝癌、多发性骨髓瘤及恶性间皮瘤也有一些疗效。

米托蒽醌注意事项

1.主要为消化道反应,如恶心、呕吐,少数有腹泻,个别病人有发热、烦躁、呼吸困难、口腔炎等。 2.心力衰竭主要发生于原来用过阿霉素的病人。本品引起的心脏毒性是可逆的,亦可发生脱发、肝肾功能损害及静脉炎,但发生率低。

储运特性