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叶酸 | 59-30-3

叶酸
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中文名称：叶酸
英文名称：Folic acid
CAS No.：59-30-3
分子式：C19H19N7O6 分子量：441.3975
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名称和标识符
  • InChIKey：OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
  • Inchi：1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
  • SMILES：O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H])N([H])C(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])C([H])([H])C1=C([H])N=C2C(C(N([H])C(N([H])[H])=N2)=O)=N1)=O)=O
  • BRN：100781
中文别名
  • 叶酸
  • N-[4-[(2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-6-蝶啶)甲氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸
  • 蝶酰谷氨酸
  • 维生素BC
  • 维生素M
  • 蝶翅酸酰谷氨酸
  • 叶酸(维生素BC)
  • 叶酸二水合物
  • 葉酸
  • 叶酸(营养药)
  • 維生素M
  • (L)-N-4-[[[2-氨基-1,4-二氢-4氧代-蝶啶]-甲基]氨基]苯甲酰]谷氨酸,维生素BC,VITAMIN BC
  • 叶酸水合物
  • EDTA 乙二胺四乙酸四钠
  • Folic Acid Hydrate 叶酸水合物
  • Folic acid 叶酸(Vitamin B9)
  • 维生素 M （叶酸）
  • 维生素B11（叶酸）
  • 维生素B9
  • 维生素B9(叶酸)
  • 维生素Bc(叶酸) 标准品
  • 维生素M (叶酸)
  • 叶酸 EP标准品
  • 叶酸 Folic acid
  • 叶酸 USP标准品
  • 叶酸 标准品
  • 叶酸 丙烯酸 二聚酸
  • 叶酸 食品添加剂
  • 叶酸(Folic acid)
  • 叶酸(蝶酰谷氨酸)
  • 叶酸（维生素B9）
  • 叶酸,AR
  • 叶酸,BR
  • 叶酸,对照品
  • 叶酸、
  • 叶酸标准品(JP)
  • (L)-N-4-[[[2-氨基-1,4-二氢-4氧代-蝶啶]-甲基]氨基]苯甲酰]谷氨酸
  • B9叶酸
  • 蝶酰谷氨酸,蝶翅酸酰谷氨酸,维生素BC,维生素M
  • 蝶酰谷氨酸,蝶翅酸酰谷氨酸,维生素BC,维生素M,N-[4-(2-氨基-4-氧代-6-蝶啶)甲氨基苯甲酰基]-L-谷氨酸
  • 维生素B10(叶酸)
  • 维生素M,维生素Bc,叶酸
  • 维生素M、叶酸
  • 叶酸 中文别名： 维生素M
  • 叶酸,Folic acid,USP级
  • N-4-[(2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-6-喋啶)甲氨基苯甲酰基]-L-谷氨酸
  • (L)-N-4-[[[2-氨基-1,4-二氢-4氧代-蝶啶]-甲基]氨基]苯甲酰]谷氨酸 水合物
  • N-[4-[(2-氨基-4-氧代-1,4-二氢-6-蝶啶)甲氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸 水合物
  • 蝶翅酸酰谷氨酸 水合物
  • 蝶酰谷氨酸 水合物
  • 维生素 M
英文别名
  • Pteroylglutamic acid
  • ACIDUM FOLICUM
  • CYTOFOL
  • FOLACIN
  • FOLIC ACID HYDRATE
  • FOLSAN
  • FOLSAURE
  • INCAFOLIC
  • l-pteroylglutamic acid
  • n-4-[(2-amido-4-oxo-1,4-dihydro-6-terene)methylamino]benzoyl-l-glutamic acid
  • N-[4-[[(2-AMINO-4-HYDROXY-6-PTERIDYL)METHYL]AMINO]BENZOYL]GLUTAMIC ACID
  • PGA
  • PTEGLU
  • PTEROYGLUTAMIC ACID
  • PTEROYL-L-GLUTAMIC ACID
  • PTEROYLMONOGLUTAMIC ACID
  • Vitamin B11
  • VITAMIN BC
  • VITAMIN M
  • Folic acid
  • FOLIC ACID(VITAMIN M)(P)
  • FOLIC ACID(VITAMIN M)(SH) PrintBack
  • FOLIC ACID, USP
  • Aspol
  • Folan
  • Folate
  • Folbal
  • folic
  • Folsav
  • pteroic acid-glutamate
  • Vitamin B9
  • PteGlu Hydrate
  • Pteroyl-L-glutamic Acid Hydrate
  • Vitamin B9 Hydrate
  • Vitamin M Hydrate
  • Vitamin B
  • Folacid
  • Folvite
  • Acifolic
  • Folicet
  • Foliamin
  • Millafol
  • Folipac
  • Folettes
  • Vitamin Be
  • Pteroyl-L-monoglutamic acid
  • Mittafol
  • Facid
  • Antianemia factor
  • Factor U
  • Folina (Italy)
  • Folico (Italy)
  • Foldine [France]
  • Pteroylmonoglutamate
  • Acfol (Spain)
  • Foldine
  • Folcysteine
  • Folasic (Australia)
  • Folcidin
  • Folaemin [Netherlands]
计算特性
  • 精确分子量：441.14000
  • 氢键供体数量：6
  • 氢键受体数量：10
  • 可旋转化学键数量：9
  • 同位素质量：441.139681
  • 重原子数量：32
  • 复杂度：767
  • 同位素原子数量：0
  • 确定原子立构中心数量：1
  • 不确定原子立构中心数量：0
  • 确定化学键立构中心数量：0
  • 不确定化学键立构中心数量：0
  • 共价键单元数量：1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1
  • 互变异构体数量：60
  • 表面电荷：0
  • 拓扑分子极性表面积：209
  • 分子量：441.4
实验特性
  • LogP：1.00030
  • PSA：213.28000
  • Merck：4221
  • 折射率：1.6800 (estimate)
  • 水溶性：1.6 mg/L (25 ºC)
  • 沸点：552.35°C (rough estimate)
  • 熔点：250 ºC
  • 蒸气压：6.2X10-20 mm Hg at 25 °C /Estimated/
  • 溶解度：boiling water: soluble1%
  • 颜色与性状：Powder
  • 稳定性：Stable. Incompatible with heavy metal ions, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Solutions may be light and heat sensitive.
  • 溶解性：溶于热的稀盐酸和硫酸，略溶于乙酸、酚、吡啶、氢氧化碱和碳酸碱溶液，少溶于乙醇和丁醇，微溶于甲醇，极微溶于冷水（25℃，0.0016mg/ml），沸水中约可溶1%，不溶于乙醚、丙酮、氯仿和苯。1g叶酸于10ml水中的悬浮液，pH4.0～4.8。与碳酸氢钠制备的溶液pH6.5～6.8。
  • 敏感性：对光线敏感.
  • 比旋光度：20 º (c=1, 0.1N NaOH)
  • 密度：1.4704 (rough estimate)
  • 气味：Odorless or almost odorless
安全信息
国际标准相关数据
  • EINECS：200-419-0
海关数据
  • 海关编码：2936290090
  • 海关数据：

    中国海关编码：

    2936290090
生产方法和用途
  • 方法：
    由对氨基苯甲酰谷氨酸、2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶和三氯丙酮在焦亚硫酸钠和乙酸钠存在下，保持Ph值3.4～3.6，温度36～40℃下环合反应6h得橘红色叶酸沉淀。也可用α，β-二溴丙醛代替三氯丙酮，在类似的条件下缩合而得产品。
    以2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶、2，3-二溴丙醛和对氨基苯甲酰谷氨酸为主要原料，经缩合反应制得。
    由对氨基苯甲酰谷氨酸、2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶和三氯丙酮，在焦亚硫酸钠和乙酸钠存在下，保持PH3.4-3.6，温度36-40℃下环合反应6h，得橘红色叶酸沉淀。也可用α，β-二溴丙醛代替三氯丙酮，在类似的条件下缩合而得产品。
    叶酸起初系从肝脏浸出液中提取，现在采用合成法生产。合成法可先合成蝶啶核，然后与对氨基苯甲酰谷氨酸缩合得到叶酸，也可由2，4，5-三氨基-6-羟基嘧，α，β-二溴丙醛及对氨基苯甲酰谷氨酸在乙酸-乙酸钠缓冲溶液中反应得到粗叶酸，经精制得到含有两分子结晶水的叶酸。与后一合成法相似，对氨基苯甲酰谷氨酸，三氯丙酮及2，4，5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐（[1603-20-7]），在乙酸钠和焦亚硫酸钠存在，保持pH3.4-3.6，温度36-40℃的条件下，环合反应6h，即得桔红色的叶酸沉淀。
  • 用途：
    抗贫血药，用于症状性或营养性巨细胞型贫血症。
    用作生化试剂，也用于制药工业等
    叶酸是抗贫血药物。畜禽缺乏叶酸时，食欲减退，生长受阻，羽毛生长不良。用量0.5-1.0mg/kg。
    作食品强化剂。可用于婴幼儿食品，使用量为380～700μg/mg；在孕妇和乳母专用食品中使用量为2～4mg/kg。
    生化研究；临床药物为维生素B族，用于妊娠期及婴儿型巨细胞性贫血等症的治疗。
    叶酸用于饲料，医药和食品方面，但主要用于饲料。
参考资料
  • Reaxys RN：100781
  • Beilstein：100781
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