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阿昔洛韦 | 59277-89-3

阿昔洛韦
Acyclovir
59277-89-3
C8H11N5O3
225.2046
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:阿昔洛韦结构式
87559875
阿昔洛韦价格
简介
阿昔洛韦为一种合成的嘌呤核苷类似物。主要用于单纯疱疹病毒所致的各种感染,可用于初发或复发性皮肤、粘膜,外生殖器感染及免疫缺陷者发生的HSV感染。为治疗HSV脑炎的首选药物,减少发病率及降低死亡率均优于阿糖腺苷。还可用于带状疱疹,EB病毒,及免疫缺陷者并发水痘等感染。局部仅用于皮肤,阿昔洛韦的皮肤吸收较少。
名称和标识符
MDL MFCD00057880
InChIKey MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15)
SMILES O(C([H])([H])C([H])([H])O[H])C([H])([H])N1C([H])=NC2C(N([H])C(N([H])[H])=NC1=2)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 阿昔洛韦
  • 9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤
  • 阿苷洛韦
  • 开链鸟嘌呤核苷
  • 羟乙氧甲鸟嘌呤
  • 无环鸟苷
  • 无环鸟嘌呤
  • 无环鸟嘌呤核苷
  • 阿昔罗韦
  • 9-[(2-羥乙氧)甲]鳥嘌呤
  • 9-(2-羟乙氧基甲基)鸟嘌呤
  • 开糖环鸟苷
  • 2-氨基-1,9-二氢-9-[(2-羟乙氧基)甲基]-6H-鸟嘌呤-6-酮
  • Acyclovir 阿昔洛韦
  • 阿昔洛韦 EP标准品
  • 阿昔洛韦 USP标准品
  • 阿昔洛韦 标准品
  • 阿昔洛韦,9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤
  • 阿昔洛韦-D4
  • 阿昔洛韦标准品(JP)
  • 阿昔洛韦峰鉴别1 EP标准品
  • 阿昔洛韦峰鉴别2 EP标准品
  • 阿昔洛韦纳
  • 阿昔洛韦钠 标准品
  • 阿昔洛韦系统适用性 EP标准品
  • 阿昔洛韦杂质
  • 阿昔洛韦杂质对照品
  • 阿昔洛维
  • 阿昔洛维、开链鸟嘌呤核苷、开糖环鸟苷、羟乙氧甲鸟嘌呤、适患疗、 输维疗静、无环鸟嘌呤核苷、无环鸟嘌呤、无环鸟苷
  • 氰化物测试盒
  • 9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
  • 阿昔
  • 阿昔洛韦 无环鸟苷
  • 伐昔洛韦杂质B(EP) 标准品
  • 无环嘌呤核苷
  • 阿昔洛韦(对照品)
  • 阿昔洛韦峰鉴别对照品2(内含杂质A)
  • 阿昔洛韦系统适应性
- 英文别名 -
  • acycloguanosine
  • 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-one
  • 2-AMINO-9-(2-HYDROXY-ETHOXYMETHYL)-1,9-DIHYDRO-PURIN-6-ONE
  • ACICLOVIR
  • ACV
  • ACYCLOVIR
  • ACYCLOVIR SUBST
  • AKOS NCG1-0055
  • 1,9-dihydro-2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-on
  • 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)-methyl)-6h-purin-6-on
  • aciclovirum(latin)
  • aclovir
  • Acycolguanosine
  • vipral
  • virorax
  • w-248-u
  • Acyclovir (Patented-No Supply)
  • N(9)-Oxyethoxymethylguanine (Acyclovir)
  • 9-[(2-Hydroxyethoxy)Methyl]Guanine
  • 2-Amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-1H-purin-6(9H)-one
  • Poviral
  • Vimrax
  • Zoviax
  • Zyclir
  • Zovirax
  • Aciclovirum
  • Zovir
  • Aciclovirum [Latin]
  • Sitavig
  • Aciclovier
  • 9-HYROXYETHOXYMETHYLGUANINE
  • Aciclovirum [INN-Latin]
  • 9-(2-Hydroxyethoxy)methylguanine
  • 9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)guanine
  • Acicloftal
  • Cargosil
  • Acyclovir-side chain-2-3H
  • 2-ami
  • Aciclovir
  • Acycloguanosine
  • Acyclovir
  • IDI1_000185
  • 2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]hydropurin-6-one
  • NSC645011
  • A832236
  • NS00009000
  • 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-
  • Opera_ID_1674
  • ACICLOVIR [JAN]
  • AM20100442
  • KBioGR_000889
  • 2-Amino-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-5,9-dihydro-purin-6-one
  • 2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3H-purin-6(9H)-one
  • NINDS_000185
  • AKOS022135433
  • Activir
  • 2-azanyl-9-(2-hydroxyethyloxymethyl)-3H-purin-6-one
  • Acyclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • 2-amino-9-{[(2-hydroxyethyl)oxy]methyl}-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • UNII-X4HES1O11F
  • 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
  • NSC-780378
  • Genvir
  • NCGC00015061-05
  • Aciclovir 1.0 mg/ml in Dimethyl Sulfoxide
  • Acic
  • 2-Amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one #
  • 2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • NCGC00015061-07
  • SY051130
  • Maynar
  • Cyclovir
  • Prestwick3_000086
  • BIDD:GT0646
  • DTXSID1022556
  • Aclovir
  • 9(2-hydroxyethoxymethyl)guanine
  • CCG-39909
  • VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE HYDRATE IMPURITY B [EP IMPURITY]
  • KBioSS_002219
  • Acyclovir (Aciclovir)
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6H-purin-6-one
  • NCGC00015061-29
  • KBio2_004787
  • Aciclovir, British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
  • Acyclovir (USAN:USP)
  • NSC 645011
  • Spectrum_001739
  • BSPBio_003348
  • Aciclovir for peak identification 1, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • Q147101
  • HY-17422
  • NCGC00015061-12
  • HMS2234K21
  • BW-248-U
  • AKOS000656213
  • NCGC00015061-09
  • HMS1568A14
  • ACYCLOVIR (USP-RS)
  • NCGC00015061-01
  • Tox21_500037
  • ACV
  • Acycloguanosine
  • Acyclovir
  • NSC 645011
  • NSC-645011
  • NSC645011
  • 2-Amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • Tox21_110075
  • BDBM50021776
  • NCGC00093555-04
  • 88713-38-6
  • A 4669
  • BRD-K32318651-001-17-9
  • NCGC00015061-13
  • Aciclovir for peak identification 2, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • ACICLOVIR (IARC)
  • NSC758477
  • s1807
  • NCGC00015061-03
  • Acyclovir [USAN]
  • KBio2_002219
  • Zovirax (TN)
  • DRG-0008
  • Acyclovir, Pharmaceutical Secondary Standard
  • Certified Reference Material
  • 69657-51-8 (Na salt)
  • NSC335752
  • SW196324-3
  • VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE IMPURITY B (EP IMPURITY)
  • Acyclovir & Pluronic F-68
  • NCGC00015061-04
  • Q-200591
  • Aciclovir for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • W-248-U
  • Novirus
  • DTXCID102556
  • 59277-89-3
  • ACICLOVIR [MART.]
  • SPBio_001466
  • SCHEMBL9828560
  • HMS500J07
  • Aciclovirum (Latin)
  • Z1546610471
  • Acycloguanosine, >=99% (HPLC), powder
  • NCGC00015061-08
  • KBio1_000185
  • Prestwick_6
  • Aciclovir, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • NCGC00015061-02
  • Spectrum3_001874
  • Aciclovirum (INN-Latin)
  • Acyclovir Lauriad
  • 2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)purin-6-ol
  • X4HES1O11F
  • NC00717
  • MLS000069633
  • NCGC00260722-01
  • SCHEMBL3175
  • Wellcome-248U
  • NCGC00093555-02
  • KBio2_007355
  • KS-1027
  • HMS3260G15
  • Gerpevir
  • Lopac0_000037
  • AcycloFoam
  • Lopac-A-4669
  • EINECS 261-685-1
  • HMS3677D21
  • HSDB 6511
  • Spectrum2_001563
  • Aciclovir [INN]
  • Hascovir
  • Aciclovir (JP17/INN)
  • KBio3_002850
  • NCGC00093555-01
  • Virorax
  • CCRIS 1953
  • NSC-758477
  • HMS3372K02
  • SMR000058225
  • BCP11036
  • NCGC00093555-03
  • F2173-0946
  • CHEMBL184
  • 2-Amino-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-5,9-dihydro-purin-6-one (ACV)
  • SR-01000075540-5
  • SMP1_000007
  • 9-(2-Hydroxyethoxymethyl)guanine
  • ACYCLOVIR [USP-RS]
  • BPBio1_000014
  • ACICLOVIR (EP MONOGRAPH)
  • AKOS015995680
  • NCGC00167756-01
  • 9-[(2-Hydroxyethoxy)-methyl]guanine
  • 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-
  • 6H-Purin-6-one, 1,9-dihydro-2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-
  • VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE HYDRATE IMPURITY B (EP IMPURITY)
  • DivK1c_000185
  • SPECTRUM1503603
  • VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE IMPURITY B [EP IMPURITY]
  • SDCCGSBI-0050026.P003
  • BSPBio_000012
  • NCGC00015061-28
  • J05AB01
  • BW-248U
  • 2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6,9-dihydro-3H-purin-6-one
  • Acyclo-V
  • FT-0657847
  • Sitavig (TN)
  • NCGC00381719-03
  • ACYCLOVIR [HSDB]
  • Prestwick2_000086
  • ACICLOVIR [WHO-IP]
  • CS-1353
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6H-purin-6-one
  • MFCD00057880
  • DB00787
  • acyclovir
  • C8H11N5O3
  • HMS3655C14
  • AC-8068
  • ACICLOVIR [EP MONOGRAPH]
  • Acyclovir [USAN:USP]
  • Sitavir
  • 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-one
  • ACYCLOVIR [MI]
  • HMS3259N10
  • HMS1922E08
  • NCGC00015061-06
  • Acyclovir (USP)
  • AC2
  • NSC780378
  • D00222
  • HMS2095A14
  • CHEBI:2453
  • Pharmakon1600-01503603
  • 1pwy
  • D06BB03
  • 9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]guanine
  • NCGC00015061-10
  • ACICLOVIR (MART.)
  • GTPL4829
  • C06810
  • InChI=1/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15
  • ACYCLOVIR-SIDECHAIN-2-3H
  • Spectrum4_000225
  • EU-0100037
  • A935190
  • ACYCLOVIR [VANDF]
  • ACYCLOVIR (USP MONOGRAPH)
  • NCGC00167756-02
  • FT-0621607
  • Tox21_110075_1
  • S01AD03
  • SPBio_001951
  • EN300-123010
  • NSC-645011
  • Prestwick1_000086
  • Viropump
  • ACICLOVIRUM [WHO-IP]
  • ACICLOVIR [WHO-DD]
  • Vipral
  • BDBM50103518
  • HMS2090G09
  • Prestwick0_000086
  • SR-01000075540-1
  • ACYCLOVIR [USP MONOGRAPH]
  • 141294-79-3
  • ACYCLOVIR [ORANGE BOOK]
  • ACICLOVIR [IARC]
  • HMS3712A14
  • CAS-59277-89-3
  • NCGC00022426-03
  • SR-01000075540-3
  • AVACLYR
  • 9-(2-hydroxyethoxy methyl) guanine
  • LP00037
  • Spectrum5_001093
  • HMS3269M15
  • SR-01000075540
  • ACV & Pluronic F-68
  • HMS3413D21
  • Aciclovir for peak identification 2
  • Aciclovir for system suitability
物化性质
实验特性
LogP -0.75060
PSA 119.05000
Merck 146
折射率 1.8000 (estimate)
水溶性 Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
沸点 595°C at 760 mmHg
熔点 262°C(lit.)
闪点 595 °C at 760 mmHg
溶解度 H2O: 0.7 mg/mL
颜色与性状 Powder
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
密度 1.3654 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 225.08600
氢键供体数量 3
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 4
同位素质量 225.086189
重原子数量 16
复杂度 308
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 115
国际标准相关数据
EINECS 1953
海关数据
海关编码 2933790090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
方法1:以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸锌,搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐,冷至0℃过滤,滤饼用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鸟嘌呤,收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环,控制内温在40℃以下。冷至室温,加入甲苯和N,N’-二乙酰鸟瞟呤,搅拌回流。冷至室温,加入氯仿,过滤。滤饼用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,搅拌回流。冷却,过滤,滤液减压浓缩至浆状物,冷却后用乙醇洗,过滤。滤饼用水重结晶,得阿昔洛韦,收率75%,熔点255~258℃。N,N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中,用对甲苯磺酸催化,于100℃下反应后,再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯,然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解,得到阿昔洛韦,以鸟嘌呤计的总收率为43%。方法2:鸟嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后,再去掉苄基得阿昔洛韦,收率24%。
方法一、以鸟嘌呤核苷为原料N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加热回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,减压蒸馏回收乙酐和乙酸,浓缩液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷却后过滤,得产品。鸟嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷却至0℃,过滤,烘干,得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中,搅拌下于35-37℃反应0.5h,减压浓缩至干,加350m1乙醇溶解,过滤,滤饼用乙醇洗涤,干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷方法二、以鸟嘌呤为原料N,N-二乙酰鸟嘌呤的制备 将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中,加乙酐81ml,搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌,加热回流16h,冷却,减压回收乙酸,冰浴冷却后过滤,乙醇及水洗后干燥,得产品。鸟嘌呤[醋酐,醋酸,醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤1,3-二氧五环的制备 将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后,搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g,加完后回流3h,反应液冷却至室温,移至分液漏斗中,加氯化钠饱和盐析,分取有机相,干燥后蒸馏,收集74-76℃馏分即产品。乙二醇[多聚甲醛,浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合,搅拌下冷却至10℃以下,加二氧五环24g,并保持温度不超过40℃,冷至室温,加入甲苯78ml及N,N-二乙酰鸟嘌呤15g,搅拌回流1h,冷至室温,加入氯仿,过滤,干燥,得产品。N,N-二乙酰鸟嘌吟[1,3-二氧五环,PST,醋酐,醋酸,甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合,搅拌下加热1h,冷却后过滤,滤液减压浓缩,加乙醇洗涤,过滤,得粗品,用水重结晶,得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。
将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用,得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和,在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。
用途
该品是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染,慢性乙型肝炎等。
抗病毒药,用于疱疹病毒性疾病
在体内转化为三磷酸化合物,干扰单纯疱疹病毒DNA聚合酶的作用,及至病毒DNA的复制。对细胞的α-DNA聚合酶也有抑制作用,但程度较轻。对本品过敏者忌用。肾功能不良者、孕妇、授乳期妇女慎用。静脉输注应缓慢。输液时必须输入适量的水,以免无环鸟苷的结晶在肾小管内积存而影响肾功能。丙磺舒能增加半衰期和全身性使用本品的血浆浓度曲线下的面积;稀释后的药液不得保存后再用。
广谱抗病毒药,含嘌呤核化合物,在体内转化为三磷酸化合物,干扰病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用。对病毒有较强的作用。用于病毒性皮肤或粘膜感染的预防和治疗,也用于乙型肝炎、单纯疱疹性角膜炎、带状水痘病毒感染等。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 87559875
参考资料
Reaxys RN 1219402
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