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米索前列醇 | 59122-46-2

中文名称：米索前列醇

英文名称： Misoprostol

CAS No.： 59122-46-2

分子式： C₂₂H₃₈O₅

分子量： 382.54

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MSDS：米索前列醇MSDS

PubChem CID： 24897117

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CAS No.：103601-27-0

名称和标识符

MDL	MFCD07772001
InChIKey	OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N
Inchi	1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
SMILES	O[C@H](C1)[C@@H]([C@H](C1=O)CCCCCCC(OC)=O)/C=C/CC(C)(O)CCCC

别名信息

- 中文别名 -

米索前列醇
米索前列醇(甾体)
米素前列醇
密索普托
米索前列醇-羟丙基甲基纤维素

米索前列醇酸
米索前列醇-羟丙甲基纤维素
米索前列醇 USP标准品
米索前列醇-D5
(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
米索前列素
米索前列醇系统适用性

- 英文别名 -

Misoprostol
(11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER
(11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester
(+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1
(+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER

9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER
CYTOTEC
MISOPROSTOL ACID
MISOPROSTOL FREE ACID
SC-29333
Misoprostol 1:100
MISOPROSTOL (SC-29333)
Misogon
Misoprostil
SC 2933
Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI)
DL-MISOPROSTOL
(11α,13E)-1l,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester
Misoprosto
SC29333
(±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester
Misoprostol for system suitability

物化性质

实验特性

LogP	3.95360
PSA	83.83000
折射率	1.6120 (estimate)
沸点	429.67°C (rough estimate)
熔点	261-263°C
颜色与性状	淡黄色粘稠液体。
溶解性	和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。
密度	1.0323 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	382.27200
氢键供体数量	2
氢键受体数量	5
可旋转化学键数量	14
重原子数量	27
复杂度	487
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	3
不确定原子立构中心数量	1
确定化学键立构中心数量	1
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	无
互变异构体数量	3
表面电荷	0

安全信息

符号：	GHS06 GHS08
RTECS号	UK8390000
WGK Germany	3
安全术语	S53-S22-S36/37/39-S45
安全说明	S53-S22-S36/37/39-S45
风险术语	R60; R61; R25
危险品标志	T
危险品运输编号	UN 2810 6.1/PG 3
危害声明	H301,H360
警示性声明	P201,P301+P310,P308+P313
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	60-61-25
信号词	Danger
毒性	LD50 in rats, mice (mg/kg): 40-62, 70-160 i.p.; 81-100, 27-138 orally (Kotsonis)

生产方法和用途

方法	以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂，且有些产物的纯化需经层析，总收率不到1%。
用途	第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。

方法

以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂，且有些产物的纯化需经层析，总收率不到1%。

用途

第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。

用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。

专业数据库参考

PubChemId	24897117

参考资料

Beilstein	MFCD00274550

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