肌苷 | 58-63-9

中文名称:肌苷
英文名称:Inosine
CAS No.:58-63-9
分子式:C10H12N4O5 分子量:268.2261
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简介
Inosine 是一种由腺苷分解代谢产生的内源性嘌呤核苷。Inosine 具有抗炎免疫调节,抗伤害和神经保护作用。Inosine 是腺苷受体 A1R 和 A2AR 的激动剂。
名称和标识符
  • MDL:MFCD00066770
  • InChIKey:UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
  • Inchi:1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
  • SMILES:O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2C(N([H])C([H])=NC1=2)=O)O[H])O[H]
  • BRN:624889
中文别名
  • 肌苷
  • 次黄嘌呤核苷
  • Inosine 肌苷
  • Inosine 肌苷 标准品
  • 次黄苷
  • 红霉素
  • 肌苷 标准品
  • 肌苷 用作辅酶类药物仅供出口
  • 肌苷,BR
  • 肌苷,肌甙
  • 青蒿素
  • 腺苷杂质G(EP) 标准品
  • 9-D-核糖次黄嘌呤
  • 9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤
  • 次黄苷质量可靠
  • 次黄嘌呤肌苷
  • 次黄嘌呤肌苷,9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤
  • 肌甙
  • 生化研究
  • 肌苷,医药级,纯度:>99%
  • 肌苷杂质
  • Inosine,Free Base肌苷(次黄嘌呤核苷)
英文别名
  • Inosine
  • Hypoxanthine ribonucleoside
  • Hypoxanthine-9-beta-D-ribofuranoside
  • Indole-3-carboxaldehyde
  • (-)-Inosine
  • 9-[(2S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • INOSINE(P)
  • INOSINE(RG)
  • (?)-Inosine
  • 6-Oxopurine riboside
  • 6-oxy-purine riboside
  • 9-β-D-Ribofuranosylhypoxanthine
  • Atorel
  • beta-D-Ribofuranoside, hypoxanthine-9
  • HXR
  • hypoxanthine
  • Hypoxanthosine
  • Ino
  • INO 495
  • Inosie
  • nosine
  • Oxiamin
  • OxiaMine
  • Ribonosine
  • RIBOXINE
  • Selfer
  • Trophicardyl
  • (−)-Inosine
  • Hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside
  • Hypoxanthine 9-beta-D-ribofuranoside
  • 肌苷
  • Trophicardyl
  • Pantholic-L
  • Panholic-L
  • Hypoxanthine riboside
  • beta-Inosine
  • Hypoxanthine D-riboside
  • Hypoxanthine nucleoside
  • Inosinum
  • Inosina
  • 9-beta-D-Ribofuranosylhypoxanthine
  • iso-prinosine
  • Inosine [INN:JAN]
  • Inosinum [INN-Latin]
  • Inosina [INN-Spanish]
  • hypoxanthine-ribose
  • Hypoxanthine, 9-beta-D-ribofuranosyl-
  • Inosin
计算特性
  • 精确分子量:268.08100
  • 氢键供体数量:4
  • 氢键受体数量:7
  • 可旋转化学键数量:2
  • 同位素质量:268.08077
  • 重原子数量:19
  • 复杂度:405
  • 同位素原子数量:0
  • 确定原子立构中心数量:4
  • 不确定原子立构中心数量:0
  • 确定化学键立构中心数量:0
  • 不确定化学键立构中心数量:0
  • 共价键单元数量:1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP):-1.3
  • 互变异构体数量:3
  • 表面电荷:0
  • 拓扑分子极性表面积:129
  • 分子量:268.23
实验特性
  • LogP:-2.26890
  • PSA:133.49000
  • Merck:4975
  • 折射率:-52 ° (C=1, H2O)
  • 水溶性:2.1 g/100 mL (20 ºC)
  • 沸点:226 C (dec.)
  • 熔点:222-226 °C (dec.) (lit.)
  • 闪点:397 °C
  • 溶解度:H2O: 0.5 M, clear, colorless
  • 颜色与性状:Powder
  • 稳定性:Hygroscopic
  • 溶解性:20℃时100ml水溶解1.6g产品。微溶于稀盐酸和氢氧化碱溶液,极微溶于乙醇。在稀无机酸中易水解产生次黄嘌呤和D-核糖。
  • 比旋光度:-49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)
  • 密度:1.3846 (rough estimate)
国际标准相关数据
  • EINECS:20262
海关数据
  • 海关编码:2934999090
  • 海关数据:

    中国海关编码:

    2934999090

    概述:

    2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

    申报要素:

    品名, 成分含量, 用途

    Summary:

    2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
  • 方法:
    HPLC,NMR
    方法一、肌苷酸脱磷酸法肌苷酸二钠的制备棒状杆菌269发酵,发酵液去菌体,吸附,洗脱,浓缩,加乙醇,pH7-7.5条件下结晶可得肌苷酸二钠。棒状杆菌269[发酵]→发酵液[去菌体,吸附,洗脱,浓缩]→浓缩液[乙醇]→[pH7-7.5]肌苷酸二钠肌苷粗品的制备在乙酸缓冲液中,调pH5.4-5.6,加压137-147kPa,脱磷酸5h,可得肌苷粗品。肌苷酸二钠[乙酸,加压]→肌苷精制蒸馏水溶解,pH=6,重结晶,可得精品。方法二、一步发酵法菌株选育变异芽孢杆菌7171-9-1移接到斜面培养基上,30-32℃培养48h。斜面培养基成分为葡萄糖1%,蛋白胨0.4%,酵母浸膏0.7%,牛肉浸膏1.4%,琼脂2%,在pH7、120℃灭菌20min。变异芽孢杆菌7171-9-1[斜面培养]→[30-32℃,48h]菌种斜面种子培养一级种子:培养基成分为葡萄糖2%,蛋白胨1%,酵母浸膏1%,玉米浆0.5%,尿素0.5%,氯化钠0.25%。灭菌前pH7,用1L三角瓶装150ml培养基,115℃灭菌15min。每个三角瓶中接入白金耳环菌苔,在往复式摇床上,32℃±1℃培养18h。二级种子:培养基同一级种子,放大50L发酵罐,定容体积25L,接种量3%,32℃±1℃培养12-15h,搅拌速度320r/min,通风量1:0.25V/(V·min),生长菌指标A(650nm)=0.78,pH=6.4-6.6。菌种斜面[摇床振荡]→[pH7,32℃±1℃,18h]一级种子培养液[50L发酵罐]→[pH6.4-6.6,32℃±1℃,12-15h]二级种子培养液发酵50L不锈钢标准发酵罐,定容体积35L。培养基成分为淀粉水解糖10%,干酵母水解液1.5%,豆饼水解液0.5%,尿素0.4%,硫酸镁0.1%,氯化钾0.2%,磷酸氢二钠0.5%,硫酸铵1.5%,有机硅油0.05%。pH=7,接种量0.9%,32℃±1℃培养93h,搅拌速度320r/min,通风量1:0.5V/(V·min)。500L发酵罐,定容体积350L。培养基成分为淀粉水解糖10%,干酵母水解液1.5%,豆饼水解液0.5%,硫酸铵1.5%,硫酸镁0.1%,氯化钾0.2%,磷酸氢二钠0.5%,碳酸钙1%,有机硅油小于0.3%。pH=7,接种量7%,32℃±1℃培养75h,搅拌速度230r/min,通风量1:0.25V/(V·min)。20000L发酵罐,培养基同上,接种量2.5%,35℃±5℃培养83h。二级种子培养液[50L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,93h]发酵液[500L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,75h]发酵液[20000L发酵罐]→[pH7,35℃±1℃,83h]发酵液提取、吸附、洗脱将发酵液30-40L调pH=2.5-3,连同菌体通过2个串联的3.5kg732H树脂柱吸附。用相当于树脂总体积3倍的pH3水洗1次,把两柱分开,用pH3水把肌苷洗脱下来,再经769活性炭柱吸附肌苷,先用2-3倍体积的水洗涤,再用70-80℃水洗,70-80℃,1mol/L****溶液浸泡30min,最后用0.01mol/L****溶液洗脱肌苷,收集洗脱液,真空浓缩,pH11或6放置,过滤,得粗品。发酵液[732树脂柱]→[pH2.5-3]吸附物[水]→[pH2.5-3]洗脱液[769活性炭柱]→吸附物[蒸馏水,****]→[70-80℃][****]→[70-80℃]洗脱液[浓缩结晶]→[pH11或6]肌苷粗品精制将粗品配成5%-10%的溶液,加热溶解,抽滤,冷却,过滤,少量水洗,烘干,即得肌苷精制品。肌苷粗品[蒸馏水]→[重结晶]肌苷成品。
    肌苷可通过直接发酵法生产,也可通过半合成法生产。半合成法采用发酵制得的甩苷酸二钠为原料,经脱膦而得肌苷。
  • 用途:
    生化研究。医药用于促进白细胞增长
    用作辅酶类药物
    参与体内能量代谢和蛋白质的合成。可用于治疗由于各种原因引起的白细胞减少、血小板减少等。可引起轻度腹泻,不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。
    本品几乎无毒性和副作用,能直接透过细胞膜进入人体细胞,使处于人低能、缺氧状态下的细胞能继续顺利地进行代谢,并能活化丙酮酸氧化酶类,参与人体蛋白质的合成。主要用于各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小、中心性视网膜炎以及预防和解除锑剂引起的副作用。
    肌苷是神经生产因子(NGF)潜在的刺激因子。
专业数据库参考
参考资料
  • Reaxys RN:624896
  • Beilstein:31,25