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化工网 / CAS号查询 / 58-63-9

肌苷 / 58-63-9

Inosine

肌苷结构式

CAS No： 58-63-9
分子式：C10H12N4O5
分子量：268.2261

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生产厂家 化合物性质 相关数据
名称和标识符

Inchi : 1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChIKey : UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

SMILES : O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2C(N([H])C([H])=NC1=2)=O)O[H])O[H]

BRN : 624889

中文别名
  • 肌苷
  • 次黄嘌呤核苷
  • Inosine 肌苷
  • Inosine 肌苷 标准品
  • 次黄苷
  • 红霉素
  • 肌苷 标准品
  • 肌苷 用作辅酶类药物仅供出口
  • 肌苷,BR
  • 肌苷,肌甙
  • 青蒿素
  • 腺苷杂质G（EP） 标准品
  • 9-D-核糖次黄嘌呤
  • 9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤
  • 次黄苷质量可靠
  • 次黄嘌呤肌苷
  • 次黄嘌呤肌苷,9-β-D-呋喃核糖基次黄嘌呤
  • 肌甙
  • 生化研究
  • 肌苷,医药级,纯度:>99%
  • 肌苷杂质
英文别名
  • Inosine
  • Hypoxanthine ribonucleoside
  • Hypoxanthine-9-beta-D-ribofuranoside
  • Indole-3-carboxaldehyde
  • (-)-Inosine
  • 9-[(2S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  • INOSINE(P)
  • INOSINE(RG)
  • (?)-Inosine
  • 6-Oxopurine riboside
  • 6-oxy-purine riboside
  • 9-β-D-Ribofuranosylhypoxanthine
  • Atorel
  • beta-D-Ribofuranoside, hypoxanthine-9
  • HXR
  • hypoxanthine
  • Hypoxanthosine
  • Ino
  • INO 495
  • Inosie
  • nosine
  • Oxiamin
  • OxiaMine
  • Ribonosine
  • RIBOXINE
  • Selfer
  • Trophicardyl
  • (−)-Inosine
  • Hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside
  • Hypoxanthine 9-beta-D-ribofuranoside
  • 肌苷
  • Trophicardyl
  • Pantholic-L
  • Panholic-L
  • Hypoxanthine riboside
  • beta-Inosine
  • Hypoxanthine D-riboside
  • Hypoxanthine nucleoside
  • Inosinum
  • Inosina
  • 9-beta-D-Ribofuranosylhypoxanthine
  • iso-prinosine
  • Inosine [INN:JAN]
  • Inosinum [INN-Latin]
  • Inosina [INN-Spanish]
  • hypoxanthine-ribose
  • Hypoxanthine, 9-beta-D-ribofuranosyl-
  • Inosin
物化性质
计算特性

精确分子量 : 268.08100

同位素质量 : 268.08077

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 4

氢键受体数量 : 7

重原子数量 : 19

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 405

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 4

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值（XlogP） : -1.3

互变异构体数量 : 3

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 129

分子量 : 268.23

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.3846 (rough estimate)

熔点 : 222-226 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 226 C (dec.)

闪点 : 397 °C

折射率 : -52 ° (C=1, H2O)

溶解度 : H2O: 0.5 M, clear, colorless

水溶性 : 2.1 g/100 mL (20 ºC)

稳定性 : Hygroscopic

PSA : 133.49000

LogP : -2.26890

溶解性 : 20℃时100ml水溶解1.6g产品。微溶于稀盐酸和氢氧化碱溶液，极微溶于乙醇。在稀无机酸中易水解产生次黄嘌呤和D-核糖。

比旋光度 : -49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)

Merck : 4975

安全信息

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

安全说明: S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS号 : NM7460000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S24/25

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 20262

海关数据

2934999090

中国海关编码：

2934999090

概述：

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

方法 :

HPLC,NMR
方法一、肌苷酸脱磷酸法肌苷酸二钠的制备棒状杆菌269发酵，发酵液去菌体，吸附，洗脱，浓缩，加乙醇，pH7-7.5条件下结晶可得肌苷酸二钠。棒状杆菌269[发酵]→发酵液[去菌体，吸附，洗脱，浓缩]→浓缩液[乙醇]→[pH7-7.5]肌苷酸二钠肌苷粗品的制备在乙酸缓冲液中，调pH5.4-5.6，加压137-147kPa，脱磷酸5h，可得肌苷粗品。肌苷酸二钠[乙酸，加压]→肌苷精制蒸馏水溶解，pH=6，重结晶，可得精品。方法二、一步发酵法菌株选育变异芽孢杆菌7171-9-1移接到斜面培养基上，30-32℃培养48h。斜面培养基成分为葡萄糖1%，蛋白胨0.4%，酵母浸膏0.7%，牛肉浸膏1.4%，琼脂2%，在pH7、120℃灭菌20min。变异芽孢杆菌7171-9-1[斜面培养]→[30-32℃,48h]菌种斜面种子培养一级种子：培养基成分为葡萄糖2%，蛋白胨1%，酵母浸膏1%，玉米浆0.5%，尿素0.5%，氯化钠0.25%。灭菌前pH7，用1L三角瓶装150ml培养基，115℃灭菌15min。每个三角瓶中接入白金耳环菌苔，在往复式摇床上，32℃±1℃培养18h。二级种子：培养基同一级种子，放大50L发酵罐，定容体积25L，接种量3%，32℃±1℃培养12-15h，搅拌速度320r/min，通风量1：0.25V/(V·min)，生长菌指标A(650nm)=0.78，pH=6.4-6.6。菌种斜面[摇床振荡]→[pH7,32℃±1℃,18h]一级种子培养液[50L发酵罐]→[pH6.4-6.6,32℃±1℃,12-15h]二级种子培养液发酵50L不锈钢标准发酵罐，定容体积35L。培养基成分为淀粉水解糖10%，干酵母水解液1.5%，豆饼水解液0.5%，尿素0.4%，硫酸镁0.1%，氯化钾0.2%，磷酸氢二钠0.5%，硫酸铵1.5%，有机硅油0.05%。pH=7，接种量0.9%，32℃±1℃培养93h，搅拌速度320r/min，通风量1：0.5V/(V·min)。500L发酵罐，定容体积350L。培养基成分为淀粉水解糖10%，干酵母水解液1.5%，豆饼水解液0.5%，硫酸铵1.5%，硫酸镁0.1%，氯化钾0.2%，磷酸氢二钠0.5%，碳酸钙1%，有机硅油小于0.3%。pH=7，接种量7%，32℃±1℃培养75h，搅拌速度230r/min，通风量1：0.25V/(V·min)。20000L发酵罐，培养基同上，接种量2.5%,35℃±5℃培养83h。二级种子培养液[50L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,93h]发酵液[500L发酵罐]→[pH7,32℃±1℃,75h]发酵液[20000L发酵罐]→[pH7,35℃±1℃,83h]发酵液提取、吸附、洗脱将发酵液30-40L调pH=2.5-3，连同菌体通过2个串联的3.5kg732H树脂柱吸附。用相当于树脂总体积3倍的pH3水洗1次，把两柱分开，用pH3水把肌苷洗脱下来，再经769活性炭柱吸附肌苷，先用2-3倍体积的水洗涤，再用70-80℃水洗，70-80℃，1mol/L氢氧化钠溶液浸泡30min，最后用0.01mol/L氢氧化钠溶液洗脱肌苷，收集洗脱液，真空浓缩，pH11或6放置，过滤，得粗品。发酵液[732树脂柱]→[pH2.5-3]吸附物[水]→[pH2.5-3]洗脱液[769活性炭柱]→吸附物[蒸馏水，氢氧化钠]→[70-80℃][氢氧化钠]→[70-80℃]洗脱液[浓缩结晶]→[pH11或6]肌苷粗品精制将粗品配成5%-10%的溶液，加热溶解，抽滤，冷却，过滤，少量水洗，烘干，即得肌苷精制品。肌苷粗品[蒸馏水]→[重结晶]肌苷成品。
肌苷可通过直接发酵法生产，也可通过半合成法生产。半合成法采用发酵制得的甩苷酸二钠为原料，经脱膦而得肌苷。

用途 :

生化研究。医药用于促进白细胞增长
用作辅酶类药物
参与体内能量代谢和蛋白质的合成。可用于治疗由于各种原因引起的白细胞减少、血小板减少等。可引起轻度腹泻，不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。
本品几乎无毒性和副作用，能直接透过细胞膜进入人体细胞，使处于人低能、缺氧状态下的细胞能继续顺利地进行代谢，并能活化丙酮酸氧化酶类，参与人体蛋白质的合成。主要用于各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小、中心性视网膜炎以及预防和解除锑剂引起的副作用。
肌苷是神经生产因子（NGF)潜在的刺激因子。

化合物 58-63-9 合成路线 共 4 条合成路线
  • 42867-68-5
    58-63-9
  • 4542-23-8
    58-63-9
  • 更多
    5987-73-5
    ~95%
    108-24-7
    58-63-9
  • 130676-57-2
    58-63-9
参考资料

Reaxys RN : 624896

Beilstein : 31,25

化合物详情（旧版）

肌苷物理化学性质

外观性状：本品为白色结晶性粉末；无臭；味微苦。在水中略溶，在氯仿、乙醇中不溶，在稀盐酸或氢氧化钠等碱溶液中易溶。本品的饱和水溶液约含肌苷1.5%。 mp218℃(分解)。
熔点 ：222-226 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 ：-49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)
折射率 ：-52 ° (C=1, H2O)
储存条件 ：Store at RT.
溶解度 ：H2O: 0.5 M, clear, colorless
水溶解性 ：2.1 g/100 mL (20 ºC)
Merck ：14,4975
检测方法：HPLC,NMR
BRN ：624889

肌苷应用领域

用途一：生化研究。医药用于促进白细胞增长
用途二：用作辅酶类药物
用途三：参与体内能量代谢和蛋白质的合成。可用于治疗由于各种原因引起的白细胞减少、血小板减少等。可引起轻度腹泻，不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。
用途四：本品几乎无毒性和副作用，能直接透过细胞膜进入人体细胞，使处于人低能、缺氧状态下的细胞能继续顺利地进行代谢，并能活化丙酮酸氧化酶类，参与人体蛋白质的合成。主要用于各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小、中心性视网膜炎以及预防和解除锑剂引起的副作用。
用途五：肌苷是神经生产因子（NGF)潜在的刺激因子

储运特性

药理作用

本药为人体的正常成分，为腺嘌呤的前体，能直接透过细胞膜进入体细胞，参与体内核酸代谢、能量代谢和蛋白质的合成。
本药能活化丙酮酸氧化酶系，提高辅酶A的活性，活化肝功能，并使处于低能缺氧状态下的组织细胞继续进行代谢，有助于受损肝细胞功能的恢复。并参与人体能量代谢与蛋白质合成。
本药能提高ATP水平并可转变为各种核苷酸。可刺激体内产生抗体，还可提高肠道对铁的吸收，活化肝功能，加速肝细胞的修复。有增强白细胞增生的作用。
适用症状

1.用于治疗白细胞减少、血小板减少。
2.治疗急性肝炎和慢性肝炎、肝硬化、肝性脑病。
3.用于冠状粥样硬化性心脏病(冠心病)、心肌梗死、风湿性心脏病、肺源性心脏病的辅助用药。
4.用于预防及减轻血吸虫病防治药物所引起的心脏和肝脏的毒性反应。
5.用于眼科疾病(中心性视网膜炎，视神经萎缩)的辅助用药。
不良反应

偶见胃部不适、轻度腹泻，静注可有颜面潮红、恶心、腹部灼热感。
用法用量

①口服：成人每次0.2~0.4g，每日3次，必要时如肝脏疾病用量可加倍；小儿每次0.1~0.2g，每日3次。
②静注：每次0.2～0.6g，每日1～2次。
③静滴：成人每次0.2~0.6g，可用5%葡萄糖注射液或注射用生理盐水20ml稀释滴注，每日1~2次；小儿每次0.1～0.2g，每日1次。

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