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腺苷 | 58-61-7

腺苷
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中文名称：腺苷
英文名称：Adenosine
CAS No.：58-61-7
分子式：C10H13N5O4 分子量：267.2413
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结构式
MSDS
简介
腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质，是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷，它广泛地存在于所有类型的细胞中，在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。
名称和标识符
  • InChIKey：OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
  • Inchi：1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
  • SMILES：O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2=C(N([H])[H])N=C([H])N=C12)O[H])O[H]
  • BRN：93029
中文别名
  • 阿糖腺苷
  • 9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤
  • 9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤
  • 9-Β-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤；9-Β-D-ARABINOFURANOSYLADENINE MONOHYDRATE
  • 腺嘌呤阿拉伯糖苷；ADENINE ARABINOSIDE
  • 阿糖腺嘌吟
  • 腺嘌吟阿拉伯糖苷
  • 腺苷
  • 腺嘌呤核苷
  • （腺苷）腺嘌呤核苷
  • （腺苷）腺嘌呤核苷,BR
  • （腺苷）腺嘌呤核苷,对照品
  • D-腺嘌呤核苷
  • 腺苷对照品
  • 阿糖腺苷；腺嘌呤核苷
  • 阿糖腺苷标准品
  • 四乙酰核糖
  • 腺甘酸 EP标准品
  • 腺苷 USP标准品
  • 腺苷 标准品
  • 腺苷(标准品)
  • 腺苷；Adenosine
  • 腺苷 植物提取物,标准品,对照品；Adenosine,
  • 腺嘌呤核苷(腺苷)
  • 9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤
  • 9-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤
  • 腺甙
  • 腺苷；腺尿环核苷；腺嘌呤核苷
  • 腺苷；阿糖腺苷
  • 腺呤配糖
  • 腺尿环核苷
  • 腺嘌呤核苷；腺 苷
  • 腺素苷
  • 胰苷
  • 腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷
  • 阿糖腺苷,医药级,纯度:>99%
  • 腺昔
英文别名
  • Adenosine
  • ARABINOSYL-ADENINE
  • 6-AMINO-9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLPURINE
  • ADENINE-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
  • ADENINE-9-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
  • 9-BETA-D-ARABINOSYLADENINE
  • 9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLADENINE
  • 2'-ARAADENOSINE
  • SPONGOADENOSINE
  • (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  • ADENOSINE(RG)
  • ADENOSINE FREE BASE
  • 9-beta-D-Ribofuranosyladenine
  • 9-β-D-Ribofuranosyladenine
  • Adenine riboside
  • Adenine-9-beta-D-ribofuranoside
  • Adenocor
  • Adenosin
  • Adesine
  • Adrekar
  • Boniton
  • D-Adenosine
  • Myocol
  • Sandesin
  • [ "" ]
  • Adenoscan
  • Adenocard
  • beta-D-Adenosine
  • Nucleocardyl
  • Adenine nucleoside
  • beta-Adenosine
  • 9-beta-D-Ribofuranosidoadenine
  • Adenosin [German]
  • 9-beta-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-amine
  • 9beta-D-Ribofuranosyladenine
  • Ade-Rib
  • 6-Amino-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine
  • Pallacor
  • Caswell No. 010B
  • Adenosine [USAN:BAN]
  • beta-D-Ribofuranoside, adenine-9
  • 6-Amino-9beta-D-ribofuranosyl-9H-purine
  • (2R,3R,4S,5
计算特性
  • 精确分子量：267.09700
  • 氢键供体数量：4
  • 氢键受体数量：8
  • 可旋转化学键数量：2
  • 同位素质量：267.097
  • 拓扑分子极性表面积（TPSA）：140
  • 重原子数量：19
  • 复杂度：335
  • 同位素原子数量：0
  • 确定原子立构中心数量：4
  • 不确定原子立构中心数量：0
  • 确定化学键立构中心数量：0
  • 不确定化学键立构中心数量：0
  • 共价键单元数量：1
  • 功能3d受体数量：4
  • 有效转子数量：3
  • 构象异构体抽样RMSD：0.6
  • CID构象异构体数量：135
  • 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1
  • 功能3d供体数量：4
  • 互变异构体数量：3
  • 功能3d环数量：3
  • 功能3d阳离子数量：4
  • 表面电荷：0
  • 拓扑分子极性表面积：140
  • 分子量：267.24
实验特性
  • LogP：-1.39880
  • PSA：139.54000
  • Merck：153
  • 折射率：1.7610 (estimate)
  • 水溶性：Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
  • 沸点：676.3°C at 760 mmHg
  • 熔点：234-236 °C (lit.)
  • 蒸气压：6.0X10-15 mm Hg at 25 °C (est)
  • 闪点：676.3 °C at 760 mmHg
  • 溶解度：>40.1 [ug/mL]
  • 颜色与性状：白色结晶性粉末
  • 稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 溶解性：易溶于水，几乎不溶于乙醇和乙醚
  • 酸度系数(pKa)：3.6, 12.4(at 25℃)
  • 比旋光度：-69 to -72° (c=2, 5% NaOH)
  • 光学活性：[α]20/D −70±3°, c = 2% in 5% NaOH
  • 密度：1.3382 (rough estimate)
  • 气味：Odorless
安全信息
国际标准相关数据
  • EINECS：200-389-9
海关数据
  • 海关数据：

    中国海关编码：

    2934999090

    概述：

    2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

    申报要素：

    品名, 成分含量, 用途

    Summary：

    2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
  • 用途：

    一，抗心律失常药，可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。

    二，抗病毒药。

    三，医药工业上主要用于制造阿糖腺苷；腺苷三磷酸；辅酶及其系列产品环磷酸腺苷等药物的主要原料。

    四，用于制造ATP、阿糖腺苷、辅酶A等。

    五，治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。房室传导阻滞及急性心肌梗死患者禁用。

  • 生产方法：

    可从放线菌发酵液中提取。

参考资料
  • Reaxys RN：93029
  • Beilstein：93029
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