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L-谷氨酰胺 | 56-85-9

L-谷氨酰胺
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中文名称：L-谷氨酰胺
英文名称：Glutamine
CAS No.：56-85-9
分子式：C5H10N2O3 分子量：146.1445
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名称和标识符
  • InChIKey：ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
  • Inchi：1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
  • SMILES：O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])[H])=O
  • BRN：1723797
中文别名
  • L-谷氨酰胺
  • L-谷氨酸-5-酰胺
  • L-谷酰胺
  • 麸氨酰胺
  • L-氨酰胺
  • L-谷氨酸酰胺
  • 氨羰基丁氨酸
  • 左谷酰胺
  • (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
  • [4 -13C] -谷氨酰胺标准品
  • L(+)-谷氨酰胺
  • L(+)-谷氨酰胺标准品
  • L_谷氨酰胺
  • L-2-氨基戊二酸酰胺
  • L-谷氨酰胺 标准品
  • L-谷氨酰胺(AS)
  • 谷氨酰胺
  • 谷氨酰胺 USP标准品
  • 乳酸菌
  • 左旋麸氨酰胺
  • 2-氨基戊二酸
  • L-(+)-谷氨酰胺
  • L-氨羰基丁氨酸
  • L-麸氨酰胺
  • L-谷胺酰胺
  • L-天门冬氨酸杂质F(EP)
  • 叶酸杂质 标准品
  • L-谷氨酰胺 溶液
英文别名
  • L-Glutamine
  • L(+)-Glutamic acid-5-amide
  • L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade
  • levoglutamide
  • H-Gln-OH
  • L-Glutamic acid 5-amide
  • CHEMWISH IC10909
  • CultureSure L-Glutamine, Animal-derived-free
  • GLUTAMINE, L-(AS)
  • GLUTAMINE, L-(P)
  • L( )-Glutamine
  • L-(+)-Glutamine
  • L(+)-Glutamine
  • L-GLUTAMINE HIGH PURITY BIOTECH GRADE
  • Pentanoic acid, 2,5-diamino-5-oxo-, (S)-
  • S(+)-Glutamine
  • L-Gln
  • 2-Aminoglutaramic acid
  • glutamine
  • Glutamic acid amide
  • Stimulina
  • Cebrogen
  • glumin
  • Levoglutamid
  • Glavamin
  • glutamic acid 5-amide
  • L-Glutamide
  • (S)-2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
  • Miglu-P
  • Polyglutamine
  • Saforis
  • L-2-Aminoglutaramidic acid
  • L-Glutamic acid gamma-amide
  • L-Glutamin
  • Glumin (amino acid)
  • Glutamine (VAN)
  • L-2-Aminoglutaramic acid
  • (2S)-2-amino-4-carbamoylbutanoic acid
  • Levoglutamida
  • Levoglutamidum
计算特性
  • 精确分子量：146.06900
  • 氢键供体数量：3
  • 氢键受体数量：4
  • 可旋转化学键数量：4
  • 同位素质量：146.069142
  • 重原子数量：10
  • 复杂度：146
  • 同位素原子数量：0
  • 确定原子立构中心数量：1
  • 不确定原子立构中心数量：0
  • 确定化学键立构中心数量：0
  • 不确定化学键立构中心数量：0
  • 共价键单元数量：1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP）：-3.1
  • 互变异构体数量：2
  • 表面电荷：0
  • 拓扑分子极性表面积：106
  • 分子量：146.14
实验特性
  • LogP：0.06440
  • PSA：106.41000
  • Merck：4471
  • 折射率：6.8 ° (C=4, H2O)
  • 水溶性：Soluble in water, dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in methanol, ether, benzene, acetone, ethyl acetate and chloroform.
  • 沸点：445.6°C at 760 mmHg
  • 熔点：185 °C (dec.) (lit.)
  • 蒸气压：1.9X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
  • 闪点：185°C
  • FEMA：3684 | L-GLUTAMINE
  • 溶解度：H2O: 25 mg/mL
  • 浓度：200 mM
  • 颜色与性状：无色针状结晶
  • PH值：5.0-6.0 (25℃, 0.1M in H2O)
  • 稳定性：Stability Moisture and light sensitive. Incompatible with moisture, strong oxidizing agents.
  • 溶解性：溶于水，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。
  • 酸度系数(pKa)：2.17(at 25℃)
  • 比旋光度：32.25 º (c=10, 2 N HCl)
  • 光学活性：[α]/D 29 to 33°, c = 2% in 1 M HCl
  • Decomposition：185 ºC
  • 密度：1.47 g/cm3 (20℃)
  • 密度：1.364 g/cu cm
安全信息
国际标准相关数据
  • EINECS：200-292-1
海关数据
  • 海关编码：2932999099
  • 海关数据：

    中国海关编码：

    2924199090

    概述：

    2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

    申报要素：

    品名, 成分含量, 用途, 包装

    Summary：

    2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
  • 方法：
    以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。
    L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。
    L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacteriumflavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。
  • 用途：
    用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。
    营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。
    该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。
    生化研究，细菌培养基。
参考资料
  • Reaxys RN：1723797
  • Beilstein：1723797
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