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8-异戊烯基柚皮素 | 53846-50-7

8-异戊烯基柚皮素
8-Prenylnaringenin
53846-50-7
C20H20O5
340.3698
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480764
简介
8-prenylnaringenin 是一种从啤酒花穗 Humulus lupulus 中分离到的异戊烯类黄酮,具有细胞毒性。8-prenylnaringenin 能通过诱导内源性、外源性通路介导的凋亡,对 HCT-116 结肠癌细胞产生抗增殖活性。8-Prenylnaringenin 能通过激活小鼠 Akt 磷酸化途径,促进其从静止诱导的停用性肌肉萎缩中恢复。
名称和标识符
MDL MFCD21364781
InChIKey LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
Inchi 1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
SMILES O1C2=C(C(=C([H])C(=C2C(C([H])([H])[C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])=O)O[H])O[H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 8-异戊烯基柚皮素
  • 8 -异戊二烯基三羟黄烷酮
  • 8-异戊烯基柚皮素标准品对照品
  • 8-异戊烯基柚皮
- 英文别名 -
  • 8-PRENYLNARINGENIN
  • Flavaprenin
  • 5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-8-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-2,3-DIHYDROCHROMEN-4-ONE
  • 8-Prenylnaringenin NEW
  • Flavaprenin(8- Prenylnaringenin,Sophorafl)
  • (2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • Sophoraflavanone B
  • [ "" ]
  • 8-?Prenylnaringenin
  • (-)-(2S)-8-dimethylallylnaringenin
  • (S)-8-dimethylallylnaringenin
  • YS04
  • (-)-(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
  • (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  • (s)-8-prenylnaringenin
  • 8-dimethylallylnaringenin
  • 8-prenylnaringenin (8-PN)
  • BIDD:ER0149
  • cid_509245
  • 5L872SZR8X
  • ZI
  • 8-Prenylnaringenin
  • (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
  • 8-Prenylnaringenin, analytical standard
  • C18023
  • HOPEIN
  • Q4644281
  • A936797
  • PD017477
  • NS00067003
  • HY-N2787
  • AKOS032948436
  • EN300-19006927
  • GLXC-09019
  • (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chroman-4-one
  • UNII-5L872SZR8X
  • 8-prenyl-naringenin
  • 8-Prenylnaringenin (Sophoraflavanone B)
  • AIDS095901
  • (-)-8-Prenylnaringenin
  • DTXSID60333083
  • AC-35053
  • CHEMBL376915
  • BDBM19460
  • LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
  • SCHEMBL1171435
  • AS-82967
  • 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE, 2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-8-(3-METHYL-2-BUTEN-1-YL)-, (2S)-
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-1-benzopyran-4-one
  • 53846-50-7
  • AT10700
  • (S)-5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-8-(3-METHYLBUT-2-EN-1-YL)CHROMAN-4-ONE
  • CS-0023305
  • (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  • CHEBI:50207
  • Flavanone 8-prenylnaringenin
  • MLS000697601
  • 4',5,7-Trihydroxy 8-prenylflavanone
  • sophoraflavanone B (8-prenylnaringenin)
  • 8-prenylnaringenin
  • SMR000470939
  • MLS001360619
  • MLSMR
  • sophoraflavanone B
物化性质
实验特性
LogP 4.01860
PSA 86.99000
沸点 597.6±50.0 °C at 760 mmHg
蒸气压 0.0±1.8 mmHg at 25°C
闪点 216.4±23.6 °C
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.3±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 340.13100
氢键供体数量 3
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 3
同位素质量 340.13107373 g/mol
重原子数量 25
复杂度 504
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.3
拓扑分子极性表面积 87
分子量 340.4
专业数据库参考
PubChemId 480764
参考资料
Reaxys RN
Beilstein 5611472
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