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简介

      蟛蜞菊内酯(Wedelolactone)属呋喃香豆素类,结构具有特征性,在植物中分布较局限,含量相对较高,活性及作用机制特殊。 可溶于甲醇、DMSO等溶剂,不溶于石油醚二氯甲烷、氯仿。来源于菊科植物墨旱莲Eclipta prostrasta L.的地上部分

名称和标识符

Inchi : 1S/C16H10O7/c1-21-6-2-10(19)14-12(3-6)23-16(20)13-7-4-8(17)9(18)5-11(7)22-15(13)14/h2-5,17-19H,1H3

InChIKey : XQDCKJKKMFWXGB-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O1C2=C([H])C(=C(C([H])=C2C2C(=O)OC3=C([H])C(=C([H])C(=C3C1=2)O[H])OC([H])([H])[H])O[H])O[H]

中文别名
  • 蟛蜞菊内脂
  • 蟛蜞菊内酯(标准品)
  • 7-甲氧基-5,11,12- 三羟基香豆素;蟛蜞菊内脂
  • 蟛蜞菊内酯;7-甲氧基-5,11,12- 三羟基香豆素;蟛蜞菊内脂
  • WEDELOLACTONE 蟛蜞菊内酯
  • 12- 三羟基香豆素
  • 7-甲氧基-5,11,12- 三羟基香豆素
  • 蟛蜞菊内脂; wedelolactone
  • 蟛蜞菊内酯 EP标准品
  • 蟛蜞菊内酯(RG)
  • 蟛蜞菊内酯 植物提取物,标准品,对照品
  • 蟛蜞菊内酯;Wedelolactone
  • 蟛蜞菊内酯对照品
  • 蜞菊内酯
  • 蟛蜞菊内酯
  • 1,8,9-三羟基-3-甲氧基-6H-苯并呋喃[3,2-c]香豆素-6-酮
  • 7-甲氧基-5,11,12-三羟基考米斯坦
英文别名
  • WEDELOLACTONE
  • 1,8,9-Trihydroxy-3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-one
  • 6H-Benzofuro(3,2-C)(1)benzopyran-6-one, 1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-
  • 5,11,12-Trihydroxy-7-MethoxycouMestan
  • 1,8,9-trihydroxy-3-Methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chroMen-6-one
  • Wedelia lactone
  • IKK Inhibitor II, Wedelolactone
  • 6H-Benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-one,1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-
  • 7-Methoxy-5,11,12-trihydroxycoumestan
  • [ "5", "11", "12-Trihydroxy-7-methoxycoumestan" ]
  • 5
  • 1,8,9-Trihydroxy-3-methoxycoumestan
  • Wedelolactone, Eclipta alba
  • 0K6L725GNS
  • 1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  • 1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-o
物化性质
计算特性

精确分子量 : 314.04300

同位素质量 : 314.042653

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 7

重原子数量 : 23

可旋转化学键数量 : 1

复杂度 : 483

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.4

互变异构体数量 : 42

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 109

分子量 : 314.25

实验特性

颜色与性状 : Yellow powder

颜色与性状 : 灰黄色粉末

密度 : 1.655 g/cm3

熔点 : 315°C(lit.)

沸点 : 498.4 ºC at 760 mmHg

闪点 : 255.2 ºC

折射率 : 1.758

溶解度 : DMSO: 14 mg/mL, soluble

PSA : 113.27000

LogP : 2.81780

溶解性 : 不溶于水,溶于有机溶剂

最大波长(λmax) : 350(MeOH)(lit.)

安全信息

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H302,H317

警示性声明: P280

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 22-43

安全说明: 36/37

RTECS号 : DF8078630

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : 0-10°C

风险术语 : R22; R43

海关数据

29322090

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :

大多以金盏蟛蜞菊地上干燥部分粉碎,乙醇室温或加热提取,提取液减压浓缩成浸膏,以不同极性有机溶剂萃取出各部位,在中弱极性部位色谱法分离、提纯得蟛蜞菊内酯单体。

生产方法 : 采用2-溴-4,5-二苄氧基苯胺为原料与取代苯乙炔进行Sonogashira偶联反应,经重氮化水解得化合物2-[(4-甲氧基-2,6-二苄氧基苯基)乙炔基]-4,5-二苄氧基苯酚,再经环合和脱保护反应得蟛蜞菊内酯

用途 :

一,保肝作用

生物活性试验显示蟛蜞菊内酯具有抗大鼠的四氯化碳、氨基半乳糖和毒伞素诱导肝毒,并可刺激肝细胞再生。蟛蜞菊内酯作为高效选择性5-脂肪氧化酶抑制剂,其作用机理是氧自由基清除剂。C5上的自由羟基是对抗四氯化碳、氨基半乳糖引起的肝细胞损伤活性必需的;而改变C7上的取代基,使A环的亲脂性增加,抑制5-脂肪氧化酶活性亦增加。蟛蜞菊内酯及衍生物对肝细胞分离核的RNA合成具有刺激作用。

二,抗蛇毒作用

蟛蜞菊内酯能中和响尾蛇、洋地黄毒苷和聚赖氨酸引起的肌肉毒性。构效关系研究表明:蟛蜞菊内酯的抗击肉毒、抗出血、抗凝酯酶活性、抗凝血酶的有效浓度分别在1-10αg/ml不等,活性抑制率分别在30%-80%不等,他们的多重抗蛇毒活性可能与分子的某些部位有关。

三,酶抑制作用

半胱天冬酶-11在多数正常组织中不表达,但在病理状态下可高表达,对炎症应答和细胞凋亡具有关键的介导作用。蟛蜞菊内酯也是胰蛋白酶的强抑制剂。

四,对人成纤维细胞增殖的影响

高浓度得蟛蜞菊内酯能够显著促进人成纤维细胞增殖。

五,新的抗肝细胞毒和抗炎药蟛蜞菊内酯和coumestan衍生物

六,其他活性

蟛蜞菊内酯具有抗绝经后骨质疏松和免疫调节作用。

参考资料

Reaxys RN : 332398

Beilstein : MFCD07778564

化合物详情(旧版)

储运特性

【贮藏方法】

2-8°C,置阴凉干燥处、避光保存。

【注意事项】 本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。