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名称和标识符

Inchi : 1S/C9H8N4OS/c14-9(12-8-6-10-13-15-8)11-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H2,11,12,14)

InChIKey : HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C(NC1=CN=NS1)NC2=CC=CC=C2

BRN : 1078092

中文别名
  • 脱叶灵
  • 5-苯基甲酰氨基-1,2,3-噻二唑
  • 税叶灵
  • 噻苯隆, 脱叶灵 (TDZ)
  • 脱叶灵,噻苯隆
  • 噻苯隆(TDZ)
  • 赛本隆
  • 叶落归根
  • 脱叶脲,脱叶灵,税叶灵,N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • 噻苯隆
  • N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • Thidiazuron (TDZ) 噻苯隆
  • WAKO203-16221噻苯隆标准品
  • 噻苯隆 标准品
  • 噻苯隆(TDZ),RPI
  • 噻苯隆(TDZ),Sigma
  • 噻苯隆TDZ(脱叶灵)
  • 赛苯隆
  • 脱叶灵原药
  • 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
  • 噻苯灵
  • 脱落宝
  • 脱叶灵,塞苯隆
  • 脱叶脲
英文别名
  • 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea
  • Thidiazuron
  • 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea
  • Avguron
  • CCG-24904
  • Dropp SC
  • Lift
  • TAG (plant growth regulator)
  • 2-(3-Chlorophenoxy)-Propi onicAcid
  • Phenylurea Concentrate Standard
  • Thidiazuron Solution
  • 5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole
  • N-phenyl-N’-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea
  • TDZ
  • Dropp
物化性质
计算特性

精确分子量 : 220.04200

同位素质量 : 220.041882

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 15

可旋转化学键数量 : 4

复杂度 : 220

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.3

互变异构体数量 : 5

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 95.2

实验特性

颜色与性状 : 纯品为白色、无臭、无味结晶固体。

密度 : 1.3493 (rough estimate)

熔点 : 213 ºC

沸点 : °Cat760mmHg

闪点 : °C

折射率 : 1.6390 (estimate)

溶解度 : Soluble in DMSO

PSA : 95.15000

LogP : 2.32810

溶解性 : 稍微溶于水的

Merck : 13,9384

安全信息

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H312,H315,H319,H332,H335

警示性声明: P261,P280,P305+P351+P338

危险品运输编号 : UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/37/38-51/53

安全说明: S22-S26-S36

RTECS号 : YU1395000

危险品标志: Xi Xi

风险术语 : R36/37/38

安全术语 : S22-S26-S36

储存条件 : Store at room temperature

国际标准相关数据

EINECS : 257-356-7

MDL : MFCD00078723

生产方法和用途

方法 :

制备方法一1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60~70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0~5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线: 制备方法三采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。

用途 :

用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶
脲类植物生长调节剂,具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂,也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用,用量为0.3~3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2,在50%~60%棉桃打开时用药,将制剂稀释成500L/hm2的水溶液,喷于植株上,脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草,用量3kg/hm2,防效近100%。

参考资料

Beilstein : 1078092

化合物详情(旧版)

SMILES

O=C(NC1=CC=CC=C1)NC2SN=NC=2

脱叶灵的物化性质

纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210~212.5℃(分解) (217℃分解),蒸气压4×10-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度为:二甲基亚砜>500g/L,二甲基甲酰胺>500g/L,环己酮21.5g/L,丙酮8g/L,甲醇4.5g/L,乙酸乙酯0.8g/L,己烷6mg/L,不溶于脂肪族和芳香族烃,在水中溶解度31mg/L。分配系数59 (pH=7.3)。200℃以下稳定;室温下对水稳定,半衰期>24d;在土壤中半衰期<60d。

用途

用途一:脲类植物生长调节剂,具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂,也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用,用量为0.3~3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2,在50%~60%棉桃打开时用药,将制剂稀释成500L/hm2的水溶液,喷于植株上,脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草,用量3kg/hm2,防效近100%。
用途二:淡黄色粉末
用途三:用于棉花脱叶,用量0.05~0.2kg/ha。塞苯隆 TDZ 是一种新型高效的细胞分裂素用于组培能更好的促进植物的芽分化。
用途四:用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶

制备方法

制备方法一
1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备
重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。
氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60~70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。
噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。
1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。
制备方法二
以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0~5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。
该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线:
制备方法三
采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。

脱叶灵的安全特性

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 5350 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3740 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运