脱叶灵 | 51707-55-2

中文名称:脱叶灵
英文名称:1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea
CAS No.:51707-55-2
分子式:C9H8N4OS 分子量:220.25102
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名称和标识符
  • InChIKey:HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N
  • Inchi:1S/C9H8N4OS/c14-9(12-8-6-10-13-15-8)11-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H2,11,12,14)
  • SMILES:O=C(NC1=CN=NS1)NC2=CC=CC=C2
  • BRN:1078092
中文别名
  • 脱叶灵
  • 5-苯基甲酰氨基-1,2,3-噻二唑
  • 税叶灵
  • 噻苯隆, 脱叶灵 (TDZ)
  • 脱叶灵,噻苯隆
  • 噻苯隆(TDZ)
  • 赛本隆
  • 叶落归根
  • 脱叶脲,脱叶灵,税叶灵,N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • 噻苯隆
  • N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • Thidiazuron (TDZ) 噻苯隆
  • WAKO203-16221噻苯隆标准品
  • 噻苯隆 标准品
  • 噻苯隆(TDZ),RPI
  • 噻苯隆TDZ(脱叶灵)
  • 赛苯隆
  • 脱叶灵原药
  • 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
  • 噻苯灵
  • 脱落宝
  • 脱叶灵,塞苯隆
  • 脱叶脲
英文别名
  • 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea
  • Thidiazuron
  • 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea
  • Avguron
  • CCG-24904
  • Dropp SC
  • Lift
  • TAG (plant growth regulator)
  • 2-(3-Chlorophenoxy)-Propi onicAcid
  • Phenylurea Concentrate Standard
  • Thidiazuron Solution
  • 5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole
  • N-phenyl-N’-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea
  • TDZ
  • Dropp
计算特性
  • 精确分子量:220.04200
  • 氢键供体数量:2
  • 氢键受体数量:5
  • 可旋转化学键数量:4
  • 同位素质量:220.041882
  • 重原子数量:15
  • 复杂度:220
  • 同位素原子数量:0
  • 确定原子立构中心数量:0
  • 不确定原子立构中心数量:0
  • 确定化学键立构中心数量:0
  • 不确定化学键立构中心数量:0
  • 共价键单元数量:1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
  • 互变异构体数量:5
  • 表面电荷:0
  • 拓扑分子极性表面积:95.2
实验特性
  • LogP:2.32810
  • PSA:95.15000
  • Merck:13,9384
  • 折射率:1.6390 (estimate)
  • 沸点:°Cat760mmHg
  • 熔点:213 ºC
  • 闪点:°C
  • 溶解度:Soluble in DMSO
  • 颜色与性状:纯品为白色、无臭、无味结晶固体。
  • 溶解性:稍微溶于水的
  • 密度:1.3493 (rough estimate)
国际标准相关数据
  • EINECS:257-356-7
  • MDL:MFCD00078723
生产方法和用途
  • 方法:
    制备方法一1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60~70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0~5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线: 制备方法三采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。
  • 用途:
    用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶
    脲类植物生长调节剂,具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂,也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用,用量为0.3~3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2,在50%~60%棉桃打开时用药,将制剂稀释成500L/hm2的水溶液,喷于植株上,脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草,用量3kg/hm2,防效近100%。
参考资料
  • Beilstein:1078092