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脱叶灵 | 51707-55-2

脱叶灵
Thidiazuron
51707-55-2
C9H8N4OS
220.25102
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:脱叶灵结构式
脱叶灵MSDS
24898652
脱叶灵价格
名称和标识符
MDL MFCD00078723
InChIKey HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H8N4OS/c14-9(12-8-6-10-13-15-8)11-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H2,11,12,14)
SMILES O=C(NC1=CN=NS1)NC2=CC=CC=C2
BRN 1078092
别名信息
- 中文别名 -
  • 脱叶灵
  • 5-苯基甲酰氨基-1,2,3-噻二唑
  • 税叶灵
  • 噻苯隆, 脱叶灵 (TDZ)
  • 脱叶灵,噻苯隆
  • 噻苯隆(TDZ)
  • 赛本隆
  • 叶落归根
  • 脱叶脲,脱叶灵,税叶灵,N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • 噻苯隆
  • N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
  • Thidiazuron (TDZ) 噻苯隆
  • WAKO203-16221噻苯隆标准品
  • 噻苯隆 标准品
  • 噻苯隆(TDZ),RPI
  • 噻苯隆TDZ(脱叶灵)
  • 赛苯隆
  • 脱叶灵原药
  • 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
  • 噻苯灵
  • 脱落宝
  • 脱叶灵,塞苯隆
  • 脱叶脲
  • 噻苯隆 Thidiazuron (TDZ) 植物细胞培养级,98%
  • 噻苯隆,TDZ,Thidiazuron (TDZ) 试剂级
- 英文别名 -
  • 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea
  • Thidiazuron
  • 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea
  • Avguron
  • CCG-24904
  • Dropp SC
  • Lift
  • TAG (plant growth regulator)
  • 2-(3-Chlorophenoxy)-Propi onicAcid
  • Phenylurea Concentrate Standard
  • Thidiazuron Solution
  • 5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole
  • N-phenyl-N’-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea
  • TDZ
  • Dropp
  • Thidiazuron TDZ
物化性质
实验特性
LogP 2.32810
PSA 95.15000
Merck 13,9384
折射率 1.6390 (estimate)
沸点 °Cat760mmHg
熔点 213 ºC
闪点 °C
溶解度 Soluble in DMSO
颜色与性状 纯品为白色、无臭、无味结晶固体。
溶解性 稍微溶于水的
密度 1.3493 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 220.04200
氢键供体数量 2
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 4
同位素质量 220.041882
重原子数量 15
复杂度 220
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 95.2
国际标准相关数据
EINECS 257-356-7
生产方法和用途
方法
制备方法一1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60~70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0~5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线: 制备方法三采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。
用途
用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶
脲类植物生长调节剂,具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂,也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用,用量为0.3~3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2,在50%~60%棉桃打开时用药,将制剂稀释成500L/hm2的水溶液,喷于植株上,脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草,用量3kg/hm2,防效近100%。
专业数据库参考
PubChemId 24898652
参考资料
Beilstein 1078092
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