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敌虫菊酯 | 51630-58-1

敌虫菊酯
Fenvalerate
51630-58-1
C25H22NO3Cl
419.90008
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3347
敌虫菊酯价格
简介
敌虫菊酯,广谱高效杀虫剂,用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫。
名称和标识符
MDL MFCD00055324
InChIKey NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C25H22ClNO3/c1-18(2)25(17-27,20-11-13-21(26)14-12-20)24(28)29-16-19-7-6-10-23(15-19)30-22-8-4-3-5-9-22/h3-15,18H,16H2,1-2H3
SMILES CC(C)C(C1=CC=C(C=C1)Cl)C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
别名信息
- 中文别名 -
  • 敌虫菊酯
  • α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
  • 戊酸氰醚酯
  • 中西杀灭菊酯
  • 速灭菊酯
  • 速灭杀丁
  • 杀灭菊酯
  • 氰戊菊酯
  • (R,S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
  • 氰戊菊酯标准溶液
  • (R,S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S
  • WAKO060-03281氰戊菊酯标准品
  • 氰戊菊酯 标准品
  • 酯氰戊菊
  • (R,S)-α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
  • (RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
  • 腈苯苯醚菊酯
  • 腈苯苯醚菊酯,敌虫菊酯,速灭杀丁,氰戊菊酯乳油,速灭菊酯
  • 氰戊菊酯乳油
  • 氰戊菊酯​
  • α-氰基-3-苯氧基苄基-α-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
  • (RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
- 英文别名 -
  • Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
  • α-Cyano-3-phenoxy benzyl(R,S)-2-(4- chlorophenyl)-3-methyl butyrate
  • Phenvalerate
  • Cyano (3-phenoxybenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
  • 4-Chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester
  • Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzene acetate
  • Belmark
  • Ectrin
  • Extrin
  • Fenkill
  • Pydrin
  • SD 43775
  • Sumicidin
  • Sumicide
  • Sumifly
  • Sumipower
  • Sumitox
  • Fenvalerate solution
  • Fenvalerate
  • Fenvalerate E.C.
  • 4-Chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyan
  • Benzeneacetic acid, 4-chloro-α-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester
  • Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetate
  • Fenvalerate100µg
  • S 5602
  • Sanmarton
  • WL 43775
  • α-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)isovalerate
  • α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
  • Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl 4-chloro-alpha-(1-methyl
物化性质
实验特性
LogP 6.67998
PSA 59.32
Merck 13,4038
折射率 nD20 1.5533
水溶性 Soluble in 100% ethanol (>25 mg/ml), water (0.001 g/L) at 20°C, and DMSO.
沸点 300 ºC
熔点 54-59℃
闪点 279.7ºC
颜色与性状 黄色油状液体。
溶解性 不能溶解于水的
敏感性 对光敏感
密度 d23 1.17
计算特性
精确分子量 419.12896
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 8
同位素质量 419.129
重原子数量 30
复杂度 586
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 2
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 59.3A^2
国际标准相关数据
EINECS 257-326-3
生产方法和用途
方法
一步法先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。 国内主要用此法生产,收率90%以上。α-羟基磺酸钠法以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。α-溴代氰苄法该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70~80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105~110℃回流反应1~3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70~80℃反应2h制得氰戊菊酯。
由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯,再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化,α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄,苯磺酸异丙酯,****按摩尔比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内,可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷,在强碱存在下反应。2.水解,α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1:1.3混合,加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取,分除酸层,再经水洗,脱溶,冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸,含量90%,熔点85-87℃,收率90%。3.氯化,α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1:1.1混合,搅拌升温到130℃,在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢,蒸出副产的三氯氧磷后,减压蒸馏,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠,间苯氧基苯甲醛,α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取,水洗,干燥,减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的浅棕色至红棕色粘稠液体,一级品有效成分含量≥92.0%,二级品≥85.0%,三级品≥80.0%。原料消耗定额:对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
用途
该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以角杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少,一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g,防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推广使用很快,已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场,现在大多数用于棉花,颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种,因此竞争能力较强,发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。
广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治
广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对螨类无效,对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效,用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫,推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。
属广谱高效杀虫剂,用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫
生产方法 用途
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 3347
参考资料
Reaxys RN
Beilstein 2025982
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