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名称和标识符

Inchi : 1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1

InChIKey : PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N

SMILES : O([H])[C@@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4C([H])=C(C([H])=C([H])C=4[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])O[H])O[H]

BRN : 2508172

中文别名
  • 雌三醇
  • 16,17-二羟甾醇
  • 1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇
  • 雌激素三醇
  • 雌甾三醇
  • 17Β三醇
  • 雌甾1,3,5(10)-三烯3,16Α,17Β-三醇,ESTRA-1,3,5 (10)-TRIENE-3,16Α,17Β-TRIOL
  • 雌激素三醇 ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,16,17-TRIOL
  • Estriol 雌三醇
  • 雌三醇 USP标准品
  • 雌三醇 标准品
  • 雌三醇(16a-羟基雌二醇)
  • 雌三醇,USP24
  • 雌三醇标准品(JP)
  • ES三醇
  • 雌三醇,Estriol,分析标准品
英文别名
  • Estriol
  • TRIDESTRIN
  • (16-alpha,17-beta)-estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol
  • (16alpha,17beta)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol
  • (16-alpha,17-beta)-oestra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol
  • (16alpha,17beta)-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol
  • 1,3,5-estratriene-3-beta,16-alpha,17-beta-triol
  • 1,3,5-Estratriene-3beta,16-alpha,17-beta-triol
  • 1,3,5-oestratriene-3-beta,16-alpha,17-beta-triol
  • Estriol solution
  • ESTRIOL(P)
  • Oestriol
  • 1,3,5(10)-Estratriene-3,16α,17β-triol
  • 1,3,5-Estratriene-3β,16α,17β-triol
  • Destriol
  • E 3
  • Gynasan
  • Holin
  • OE3
  • Orestin
  • OVESTIN
  • THEELOL
  • Thulol
  • Triovex
  • 1,3,5(10)-Estratriene-3,16a,17b-triol
  • Estra-1,3,5(10)-triene-3,16alpha,17beta-triol
  • Estratriol
  • Ovestrion
  • Trihydroxyestrin
  • Destriol
  • Aacifemine
  • Oestratriol
  • 16alpha-Hydroxyestradiol
  • Ortho-Gynest
  • Deuslon-A
  • Hemostyptanon
  • Oestriolum
  • Hormomed
  • Overstin
  • Orgastyptin
  • Klimoral
  • Hormonin
  • Triodurin
  • Synapause
  • Stiptanon
  • Gynaesan
  • 16alpha,17beta-Estriol
  • Estriel
  • Trihydroxyoestrin
  • Follicular hormone hydrate
  • Estriolo [Italian]
  • 16alpha-Hydroxyoestradiol
  • 16-alpha-Hydroxyestradiol
  • 16alpha,17beta-Oestriol
物化性质
计算特性

精确分子量 : 288.17300

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 21

可旋转化学键数量 : 0

复杂度 : 411

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 6

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.5

互变异构体数量 : 9

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 60.7

实验特性

颜色与性状 : 白色结晶粉末

密度 : 1.255g/cm3

熔点 : 280-282?°C(lit.)

沸点 : 469°C at 760 mmHg

闪点 : 220.8°C

折射率 : 58 ° (C=0.4, Dioxane)

PSA : 60.69000

LogP : 2.58000

溶解性 : 本晶难溶于水,微溶于乙醇(1

Fluka : 8-10

敏感性 : 对光线敏感

比旋光度 : +56.8° (c=1, in 95% ethanol)

蒸气压 : 1.34E-09mmHg at 25°C

Merck : 3707

安全信息

符号: GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H351,H360

警示性声明: P201,P281,P308+P313

危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

WGK Germany: 3

危险类别码: R40;R60;R61

安全说明: S53-S22-S36/37/39-S45-S36/37

FLUKA BRAND F CODES : 8-10

监管条件代码 : Q类 (糖类,生物碱类,抗生素类,激素类)

RTECS号 : KG8225000

危险品标志: T T

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R60

安全术语 : S53-S22-S36/37/39-S45-S36/37

国际标准相关数据

EINECS : 200-022-2

海关数据

29072990

生产方法和用途

用途 :

生化研究,雌性激素类药物。
雌激素类药。用于白细胞减少,各种月经病、老年性阴道炎、妇女更年期综合征等。可有暂时性乳房肿胀和硬块,月经周期紊乱,停药后1月左右可自行恢复。有乳腺增生、乳房肿块、可能与女性激素有关的肿瘤、再生障碍性贫血及肝病患者忌用。
治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效。

方法 :

醋酸雌酮依次经烯醇化、乙酰化、环氧化和还原制得。
以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得雌三醇成品。雌酚酮[乙酰化]→[16,17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→雌三醇成品。

化合物 50-27-1 合成路线 共 2 条合成路线
  • 更多
    1476-78-4
    2487-49-2
    50-27-1
    50-28-2
    ~%
    53-16-7
    参考文献 :
    Steroids, , vol. 41, # 5 p. 597 - 608
  • 更多
    1476-78-4
    2487-49-2
    50-27-1
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    ~%
    50-28-2
    参考文献 :
    Steroids, , vol. 41, # 5 p. 597 - 608
参考资料

Reaxys RN : 2508172

Beilstein : 6(3)6520

化合物详情(旧版)

雌三醇物理化学性质

熔点 281-282°C
白色结晶性粉末。Mp283℃;相对密度1.27;比旋光度[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六环);乙醇溶液在280nm波长处有最大吸收。本晶难溶于水,微溶于乙醇(1:500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油,易溶于吡啶和氢氧化碱溶液。

概述

雌三醇为天然激素,是体内雌二醇的代谢产物,主要存在于尿中。雌激素活性较小,口服活性约为雌酮的6倍,但比雌二醇弱,无致癌作用,服药后体内雌二醇水平不发生变化。雌三醇对阴道和子宫颈管具有选择作用,而对子宫实体及子宫内膜并无影响。动物实验表明,雌三醇对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道上皮增生,表层细胞角化,黏膜血管新生和阴道上皮损伤愈合,但对小鼠子宫增重作用较弱; 同时雌三醇能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈肌纤维增生,增加宫颈弹性和柔软性。此外,雌三醇对下丘脑和垂体有反馈性抑制作用,但不抑制排卵,仅对黄体能产生明显影响,因此可用作中期引产及人工流产的辅助药物和各种月经病的治疗。雌三醇还对造血系统有明显的作用,能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。还具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3天开始生效,但作用时间较短,对放、化疗引起的白细胞减少有效。

雌三醇产品用途

雌激素类药。用于白细胞减少,各种月经病、老年性阴道炎、妇女更年期综合征等。可有暂时性乳房肿胀和硬块,月经周期紊乱,停药后1月左右可自行恢复。有乳腺增生、乳房肿块、可能与女性激素有关的肿瘤、再生障碍性贫血及肝病患者忌用。
用于治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效

药代动力学

本品可从胃肠道和皮肤吸收,但口服易被破坏,因此主要采取肌注和外用。在体内代谢为活性较弱的雌酮及雌三醇,并与葡萄糖醛酸和硫酸结合后灭活,从尿中排泄。

适应症

用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。亦可用于中期引产及人工流产的辅助药物。还可用于前列腺肥大、前列腺癌等。此外,尚具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~ 3天开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效,还能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。对月经过多、扁桃体或子宫切除术后均有快速止血作用。

不良反应

有暂时性乳房肿胀或硬块、月经紊乱等,停药后自行消退和恢复。口服偶见食欲不振、恶心、呕吐、下腹痛等。

含量测定

雌三醇是去氢异雄酮的第16位碳在胎儿肾上腺羟化后,再输入胎盘,由胎盘合体滋养层细胞代谢而成。然后,释入母体血液。母体肝脏将游离的雌三醇摄取,结合成葡糖醛酸或硫酸雌三醇,由肾脏排泄。所以尿中都是结合型雌三醇;血中雌三醇,则是游离型与结合型均有,游离型约占10~30%,余均为结合型。用分光光度计法测定孕妇尿中雌三醇,已普遍应用于临床。其他常用的还有放射免疫法。非妊娠妇女血中不含雌三醇。据上海第二医学院瑞金医院妇产科等测定,妊娠26周时,血浆游离雌三醇为4~6ng/ml,36周时为10~12ng/ml,足月时为19ng/ml以上,但个体差异较大。血浆总雌三醇值,在妊娠25周时为50ng/ml,妊娠40周时为200ng/ml。24h尿中雌三醇在妊娠28周时为8.12±0.28mg,足月时为19.81±8.28mg。一般认为妊娠36周后,24h尿中含量>15mg属正常,12~10mg为警戒值,<10mg为危险值。由于妊娠期雌三醇主要前驱物质来自胎儿,与雌酮和雌二醇来自母体不同,因此测定雌三醇可以反映胎儿发育情况。某些胎儿畸形以及母体或胎儿疾病影响胎儿发育或引起胎儿窒息时,都伴有雌三醇下降。但由于雌三醇水平每日波动较大,故至少在一段时间内测定4~5次,才能确定雌三醇水平是否真低。轻度妊娠高血压综合征的雌三醇在34周以前往往正常,34周以后则维持在低水平; 重度妊娠高血压综合征的雌三醇浓度明显下降。对超过预产期的孕妇,可连续测定尿中24h的雌三醇。如都高于25mg,在严密观察下尚可等待;如低于10mg,则胎儿有危险,应进行积极处理。无脑儿由于无下丘脑,垂体发育不全,肾上腺小,供给胎盘合成雌三醇的原料16-羟异雄酮量不足,所以孕妇尿中的雌三醇极低,多数在正常值的10%以下。

雌三醇生产方法

以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得雌三醇成品。
雌酚酮[乙酰化]→[16, 17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→雌三醇成品。
醋酸雌酮依次经烯醇化、乙酰化、环氧化和还原制得。

注意事项

1. 妊娠及哺乳期妇女,乳腺增生、乳房硬块、妇科肿瘤、再生障碍性贫血患者禁用,未成年患者不宜使用。

2. 心(肝、肾)疾病、高血压、糖尿病、癫痫、偏头痛(含既往史)、子宫内膜异位、乳房纤维囊肿、卟啉病、高脂血症、曾有孕期瘙痒、疱疹病史者慎用。

3. 按规定方法治疗无效时,不宜增加剂量或延长使用时间。

药物相互作用

与雌二醇并用,有竞争性拮抗作用。