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简介

千层纸素A是一种化学物质,分子式C16H12O5。

名称和标识符

Inchi : 1S/C16H12O5/c1-20-16-11(18)8-13-14(15(16)19)10(17)7-12(21-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,18-19H,1H3

InChIKey : LKOJGSWUMISDOF-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O1C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=C([H])C(C2C(=C(C(=C([H])C1=2)O[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O

中文别名
  • 千层纸素A
  • 木蝴蝶素A
  • 千层纸素A(木蝴蝶素)
  • 千层纸素
  • 千层纸素(标准品)
  • 千层纸素A,Oroxylia A,植物提取物,标准品,对照品
  • 千层纸素A对照品
  • 远华蟾蜍精
  • 千层纸素A,Oroxylin A,木蝴蝶素A
  • 千层纸素A,木蝴蝶素A
  • 千层纸素 A
英文别名
  • Oroxylin
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-
  • Oroxylin A
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl
  • 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  • 5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone
  • 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenylchromen-4-one
  • 5,7-dihydroxy-6-methoxyflavone
  • 6-methoxy-5,7-dihydroxyflavone
  • 6-Methoxybaicalein
  • baicalein 6-methyl ether
  • oroxyllin-A
  • 5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone;
  • 6-Methoxybaicalein;
  • Oroxylin-A
  • 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  • 53K24Z586G
  • Oroxylin A,
物化性质
计算特性

精确分子量 : 284.06800

同位素质量 : 284.068473

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 21

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 426

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.1

拓扑分子极性表面积 : 76

分子量 : 284.26

实验特性

颜色与性状 : Yellow powder

密度 : 1.420

熔点 : 195-197 ºC

沸点 : 540.9℃/760mmHg

闪点 : 207.4°C

折射率 : 1.6200 (estimate)

PSA : 79.90000

LogP : 2.87980

安全信息

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261-P305+P351+P338

危险类别码: 22

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

化合物详情(旧版)

千层纸素A简介

千层纸素A又名千层纸黄素,木蝴蝶素A,属于黄酮类化合物。该化合物为黄色针状结晶,学名称为5,7-二羟基-6-甲氧基-22苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮(5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one)

千层纸素A的物理化学性质

密度:1.42g/cm3
熔点:195-197ºC
沸点:540.9ºC at 760mmHg
闪点:207.4ºC
折射率:1.668
蒸汽压:2.6E-12mmHg at 25°C

千层纸素A的提取

植物来源

千层纸素A是植物的次生代谢产物,主要存在于木蝴蝶和黄芩中。还有刺山柑和百两金、地蚕、杜仲。

提取工艺

从木蝴蝶中分离纯化千层纸素A的方法:碱水恒温提取,调节pH至弱酸性,加入大孔吸附树脂吸附,40%-70%乙醇洗脱,洗脱液加活性炭脱色回收乙醇后,浓缩液趁热加入聚酰胺柱分离纯化,乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,回收试剂得稠膏,加石油醚结晶,滤出粗品再用氯仿丙酮混合溶液回流结晶即得千层纸素A,含量可高达99.2%

利用黄芩醇与黄芩黄酮苷在黄芩中共存的现象,将黄芩加水,加热进行酶解反应,黄芩酶将其苷完全酶解为苷元形式,再用无水乙醇进行索氏提取,所得黄芩总黄酮苷元含量大于85%,将其上聚酰胺柱层析分离,以50%甲醇或乙醇进行洗脱,分段收集洗脱液,最后洗脱下来的即为千层纸素A

千层纸素A的全合成

5,6,7-三羟基黄酮在敷酸剂存在下与溴化苄或氯化苄发生亲核取代反应,生成的7-苄基-5,6-二羟基黄酮在敷酸剂存在下与硫酸二甲酯反应,生成7-苄基-6-甲氧基-5-羟基黄酮,再将其在钯碳存在下催化氢化脱苄基得到千层纸素A.该方法步骤简单,条件温和,反应总收率大于65%,合成的产品纯度高,大于99.0%

千层纸素A的生物活性

1、抗肿瘤活性

抗肿瘤作用是千层纸素A最重要和最主要的生物活性之一。千层纸素A通过诱导肿瘤细胞凋亡,逆转肿瘤细胞耐药性,抑制肿瘤细胞侵袭和转移,诱导肿瘤细胞周期阻滞,抑制肿瘤血管生成等机制发挥其抗肿瘤作用。

2、神经保护作用

近几年研究证明,千层纸素A具有明显的血管保护作用,在多种大脑损伤模型中都表现出明显的改善作用,还可以通过促进大脑神经形成从而发挥神经保护作用,还可以通过促进大脑神经形成从而发挥神经保护作用。有实验表明千层纸素A可以明显改善小鼠短暂性脑缺血导致的记忆障碍。

3、抗分娩作用

千层纸素A是目前临床上使的抗分娩药物安宫宁中的有效活性成分。实验表明,千层纸素A对大鼠子宫的自发性收缩和各种激动剂诱导的收缩均有显著抑制作用,尤其对催产素的作用最为有效,千层纸素A的抗分娩作用是通过开放钙依赖的钾通道或激活ATP依赖性钾通道实现的。

4、抗炎活性

有实验用千层纸素A预处理脂多糖LPS刺激的Raw264.7巨噬细胞,一氧化氮合酶和蛋白的表达下降,NO的产生减少,呈剂量依赖趋势。从而达到以抗炎作用。

5、抗瘙痒、抗过敏、平喘作用

千层纸素A可以有效减少组胺诱导的小鼠瘙痒次数,同时降低其血管通透性。千层纸素A能明显拮抗SRS-A对豚鼠离体回肠和离体肺条的作用,静脉注射能拮抗SRS-A增加豚鼠肺溢流的作用,提示有良好的抗过敏作用;实验结果还显示其有较强的平喘作用,其机制可能与抑制磷酸二酯酶有关,通过抑制磷酸二酯酶使呼吸道平滑肌AMP浓度升高,从而使平滑肌松弛,起到平喘作用。