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名称和标识符

Inchi : 1S/C54H92O23/c1-23(2)10-9-14-54(8,77-48-44(69)40(65)37(62)29(74-48)22-70-46-42(67)38(63)34(59)26(19-55)71-46)24-11-16-53(7)33(24)25(58)18-31-51(5)15-13-32(50(3,4)30(51)12-17-52(31,53)6)75-49-45(41(66)36(61)28(21-57)73-49)76-47-43(68)39(64)35(60)27(20-56)72-47/h10,24-49,55-69H,9,11-22H2,1-8H3/t24?,25?,26?,27?,28?,29?,30?,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37?,38?,39?,40?,41?,42?,43?,44?,45?,46?,47?,48?,49?,51-,52+,53+,54-/m0/s1

InChIKey : GZYPWOGIYAIIPV-APZIJOAJSA-N

SMILES : O([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])[C@@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]2(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([C@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])OC3([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])OC4([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])O[H])O4)O[H])O[H])O[H])O3)O[H])O[H])O[H])C21[H])OC1([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])OC1([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]

中文别名
  • 人参皂苷 Rb1
  • 人参皂甙 Rb1
  • WAKO079-02191人参皂苷Rb1标准品
  • 八氯苯乙烯
  • 人参皂苷 Rb1 Ginsenoside Rb1
  • 人参皂苷 Rb1 橙皮苷 新橙皮苷 盐酸巴马汀
  • 人参皂苷 Rb1(AS)
  • 人参皂苷 Rb1标准品(JP)
  • 人参皂苷Rb 3
  • 人参皂苷Rb1 对照品标准品
  • 人参皂苷Rb1 EP标准品
  • 人参皂苷Rb1 标准品
  • 人参皂苷Rb1(标准品)
  • 人参皂苷Rb1(三七皂苷Rb1)
  • 人参皂苷Rb1,Ginsenoside-Rb1,植物提取物,标准品,对照品
  • 人参皂苷Rg1纯度标准物质
  • 分析对照品
  • 人参皂甙
  • 人参皂苷Rg1纯度标准物质 人参皂甙 Rb1
  • 人参皂苷Rb1
英文别名
  • ginsenoside rb1
  • GINSENOSIDE GINSENOSIDE-RB1
  • Ginsenoside Rb1 (saponin of panax ginseng)
  • GINSENOSIDE Rb1(P) PrintBack
  • Ginsenoside-Rb1
  • ginsinoside Rb1
  • Gypenoside III
  • Ginsenoside Rb1
  • arasaponine1
  • ginseng Rb1
  • Ginsenoside-Rb1 from Panax ginseng (Korean ginseng) root
  • gynosaponinc
  • GYPENOSIDE
  • Gypenoside I
  • Panaxoside Rb1
  • panaxsaponine
  • SANCHINOSIDE E1
  • 2-O-β-Glucopyranosyl-(3β,12β)-20-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl β-D-glucopyranoside
  • (3beta,12beta)-20-[(6-O-beta-D-Glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
  • (3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-D
  • (3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • CID 117590645
  • 2-[[6-[(2S)-2-[(8R,10R,14R)-3-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)
物化性质
计算特性

精确分子量 : 1108.60000

同位素质量 : 1108.60293918 g/mol

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 15

氢键受体数量 : 23

重原子数量 : 77

可旋转化学键数量 : 16

复杂度 : 2000

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 28

不确定原子立构中心数量 : 2

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 0.3

互变异构体数量 : 1108

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 377

分子量 : 1109.3

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.0971 (rough estimate)

熔点 : 197.5°C

沸点 : 766.35°C (rough estimate)

折射率 : 1.6500 (estimate)

溶解度 : methanol: soluble9.80 - 10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

PSA : 377.29000

LogP : -2.20260

溶解性 : 不溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯、石油醚等有机溶剂,易溶于含水甲醇、含水乙醇、正丁醇以及温水中。

安全信息

符号: GHS07 

信号词 : Warning

危害声明: H302,H312,H332

警示性声明: P280

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 20/21/22

安全说明: S26-S36

RTECS号 : LZ5856000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R20/21/22

安全术语 : S26;S36

国际标准相关数据

EINECS : 255-532-8

化合物 41753-43-9 合成路线 共 2 条合成路线
  • 41753-43-9
  • 141-82-2
    41753-43-9
化合物详情(旧版)

人参皂苷Rb1简介

人参皂苷Rb1是人参醇系皂苷的代表成分之一,属于达玛烷型三萜皂苷类化合物,易溶于水、乙醇和甲醇,主要分布于五加科植物人参、三七、西洋参等植物中,是它们的主要活性成分,具有多种生物活性。

人参皂苷Rb1药理活性

1.对心血管系统的影响

心律失常是临床常见病、多发病,其发病机制与心肌细胞膜离子通道病变、心肌细胞受体异常、自主神经功能紊乱、心肌细胞凋亡以及遗传基因有关。越来越多的实验表明,人参皂苷Rb1在这些方面有较好的作用。

对血管内皮细胞分泌功能的作用

血管内皮细胞分泌功能障碍是导致脉络血管系统病变发生的根本因素,因此,研究改善血管内皮功能,保护血管内皮细胞已经成为治疗心血管系统疾病的主要手段之一。研究发现,人参皂苷Rb1可通过抑制白消安诱导的内皮细胞凋亡发挥对内皮细胞保护作用。

2.抗衰老作用

随着社会老龄化的发展,抗衰老问题已经成为医药工作者的主要研究内容之一,人参、西洋参自古以来就是中国传统的抗衰老药物的代表,研究发现,人参皂苷Rb1就是众多活性成分的一种,Rb1表现出一定的抗衰老作用。

3.改善记忆功能

记忆的衰退,是衰老的早期表现之一,许多实验已经证实神经递质及其受体的变化与脑功能的衰老有密切关系,具体表现就是学习与记忆功能障碍。实验发现,人参皂苷Rb1Rg1不仅能明显增加脑内M-胆碱受体的密度和乙酰胆碱含量,还能促进脑内蛋白质的合成。人参皂苷Rb1能够提高对视觉分辨任务的记忆力。

4.对逆转肿瘤细胞耐药的影响

癌症是威胁人类健康的最为严重的病种之一,已经成为人类死亡的主要因素,全球范围内对于癌症的治疗近十年来并没有突破性进展,外科手术、放疗和化疗在肿瘤治疗中仍是基本手段,而化疗在临床应用过程中往往出现肿瘤的多药耐药性的问题,从而导致化疗的失败。

近年来在研究人参皂苷Rb1时发现,人参皂苷Rb1对肿瘤的多药耐药性有较强的抑制和逆转作用。复方中药作为癌症化疗的辅助用药已经取得了很好的效果,而近期研究表明,Rb1等单体化合物也同样具有较好的临床应用价值。人参皂苷Rb1能够显著提高NK细胞功能和TNF-α含量,并可拮抗5-氟尿嘧啶的抑制作用,但对T淋巴细胞增值功能无影响,说明人参皂苷Rb1,Rg1可拮抗5-氟尿嘧啶对免疫功能抑制作用。

5.对促进周围神经再生的影响

一般认为神经元细胞损伤后不能再生,耳神经纤维在一定条件下可以再生,周围神经损伤后,支配的肌肉即刻瘫痪,肌细胞逐渐萎缩,细胞间纤维增生,运动终板变形,以至消失。所以,周围神经损伤与再生是医学界的一大难题,同时也很重要。实验证实人参皂苷Rb1具有促进体外培养雪旺细胞快速增殖分化的作用,有助于损伤神经的再生。

脊髓侧索损伤是一类神经退行性疾病,可以导致神经元丢失和轴索变性,从而引起局部残废或完全瘫痪,对于脊髓側索损伤一个重要的治疗策略就是提高神经元的存活率和促进轴突的新生,研究发现,Rb1Rg1能够保护側索神经元免受由谷氨酸和海人酸诱导的兴奋性毒性的损伤,同时也能够避免过氧化氢引起的氧化应激损伤,这种神经保护作用还具有剂量依赖性,这就提示rb1可以开发为一种治疗脊椎側索损伤的有效的药物制剂。

6.其他

人参皂苷Rb1除以上报道的药理作用外,还有对脂多糖诱导的大鼠肠系膜微循环障碍的保护作用,对大鼠急性肾小管损伤的保护作用、促进兔软骨细胞增殖的作用、抑制黑色素细胞—氧化氮合酶表达的作用、对中枢神经系统损伤修复的作用、刺激骨髓粒-巨噬系祖细胞增殖的作用、对缺血性再灌注脑组织损伤有较好的保护作用、对对苯二甲酸诱导的环氧化酶启动因子活性的抑制作用以及抗溃疡作用和很重要对性功能的改善作用。