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9-芴甲基氯甲酸酯 | 28920-43-6

9-芴甲基氯甲酸酯
(9H-fluoren-9-yl)methyl chloroformate
28920-43-6
C15H11ClO2
258.6996
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24853861
名称和标识符
MDL MFCD00001138
InChIKey IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
SMILES ClC(=O)OC([H])([H])C1([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
BRN 2279177
别名信息
- 中文别名 -
  • 9-芴甲基氯甲酸酯
  • 氯甲酸-9-芴基甲酯
  • 芴甲氧羰酰氯
  • 9-氯甲酸芴甲酯
  • 氯甲酸-9-芴甲酯[多肽研究用氮保护剂]
  • 9-Fluorenylmethyl Chloroformate [N-Protecting Agent for Peptides Research] 氯甲酸-9-芴甲酯[多肽研究用氮保护剂]
  • 9-芴甲基氯甲酸酯(FMOC-CL)
  • 9-芴甲基氯甲酸酯[多肽研究用氮保护剂]
  • Fmoc-CL 氯甲酸-9-芴基甲酯
  • Fmoc-Cl 芴甲氧羰酰氯
  • 氯甲酸(9-芴甲基)酯
  • 氯甲酸9-芴甲酯
  • 氯甲酸-9-芴甲酯 (Fmoc-Cl)
  • 芴甲氧羰酰氯(Fmoc-Cl)
  • 9-氯甲酸芴甲酯(FMOC-CL)
  • 9-芴甲氧羰酰氯
  • 氯甲酸-9-芴基
  • 氯甲酸-9-芴基甲酯, 9-芴甲氧羰酰氯,氯甲酸-9-芴甲酯
  • 氯甲酸-9-芴甲酯
- 英文别名 -
  • 9-Fluorenylmethyl chloroformate
  • 9-Fluorenylmethyloxycarbonylchloride
  • FMOC-chloride
  • Fmoc-Cl
  • Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester
  • 9-Fluorenylmethoxycarbonyl
  • 9-Fluorenylmethyl Chloroformate [N-Protecting Agent for Peptides Research]
  • Fmoc chloride
  • FmocCl
  • (9H-Fluoren-9-yl)methyl chloroformate
  • 9-Fluorenylmethyl Chlorocarbonate
  • 9-Fluorenylmethyl chloroformat
  • 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonochloridate
  • Carbonochloridic acid, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  • Fmco-chloride(9-Fluorenyl methyl chloroformate)
  • Fmoc-Cl (9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride)
  • Fmoc-CL Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester
  • (9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl Chloride
  • 9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride
  • 9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride,9-Fluorenylmethyl chloroformate,Fmoc-Cl
  • 9H-Fluo
  • Fluoren-9-ylmethyl chloroformate
  • Fmoc chloroformate
  • 9H-Fluoren-9-ylmethyl chloroformate
  • FMOC-CI
  • (9h-fluoren-9-yl)methyl carbonochloridate
  • 1-(9-Fluorenyl)methyl chloroformate
  • 9-fluorenylmethylchloroformate
  • CCR
  • (9H-fluoren-9-yl)methyl chloroformate
  • NS00028578
  • Fmoc chloride, BioReagent, >=99.0% (HPLC)
  • Fmoc chloride, 97%
  • Fmoc-Cl (9-Fluorenylmethyl chloroformate)
  • EINECS 249-313-6
  • AM20040102
  • F0197
  • FT-0621660
  • FMOC-Cl?Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester
  • C93459
  • 9H-fluoren-9-ylmethylcarbonochloridate
  • Chloroformic Acid 9-Fluorenylmethyl Ester
  • 28920-43-6
  • 9-fluorenylmethyl chlorocarbonate
  • DTXSID10183116
  • 9-fluoreneylmethyl chloroformate
  • EN300-37269
  • 9-fluorenylmethoxycarbonyl-chloride
  • Fmoc chloride, for HPLC derivatization, >=99.0% (HPLC)
  • Fmoc chloride, purum, >=98.0% (HPLC)
  • 9PLB0BTT90
  • AC-24425
  • Q827647
  • STR02408
  • BP-21051
  • SCHEMBL27547
  • 9-fluorenylmethyl chlorformate
  • UNII-9PLB0BTT90
  • AKOS009157869
  • 9-FLUORENYLMETHYL CHLOROFORMATE [MI]
  • 9-fluorenemethyl chloroformate
  • 9-fluorenylmethyloxycarbonyl chloride
  • F0001-0905
  • FORMIC ACID, CHLORO-, FLUOREN-9-YLMETHYL ESTER
  • 9-Fluorenylmethyl chloroformate
  • Chloroformic acid 9-fluorenylmethyl ester
  • BRN 2279177
  • Carbonochloridic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  • 9-flourenylmethyl chloroformate
  • CCRIS 2608
  • 9H-Fluoren-9-ylmethyl chloridocarbonate #
  • FMOC-CL ChloroforMic acid 9-fluorenylMethyl ester
  • Fmoc-chloride
  • 9-Fluorenyl-methyloxycarbonyl chloride
  • Q-101295
  • (9H-fluoren-9-yl)methylcarbonochloridate
  • 9-Fluorenylmethyoxycarbonyl chloride
  • 9-fluorenylmethyl-chloroformate
  • MFCD00001138
  • 9-Fluorenylmethyl Chloroformate [N-Protecting Agent for Peptides Research]
物化性质
实验特性
LogP 4.17430
PSA 26.30000
折射率 1.5330 (estimate)
沸点 365.79°C (rough estimate)
熔点 61.0 to 65.0 deg-C
闪点 143.6±11.4 °C
溶解度 dioxane: 0.1 g/mL, clear, colorless
颜色与性状 白色晶体
溶解性 不溶于水,溶于有机溶剂。
敏感性 Moisture Sensitive
密度 1.1780 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 258.04500
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 3
同位素质量 258.044757
重原子数量 18
复杂度 296
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3
安全信息
国际标准相关数据
EINECS 249-313-6
海关数据
海关编码 29159020
海关数据

中国海关编码:

2915900090

概述:

2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐(酰卤、过氧)化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。氨基酸的N-端保护 Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%**脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (式4) 和二级胺 (式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。
生产方法 在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24853861
参考资料
Reaxys RN 2279177
Beilstein 2279177
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