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6-姜酚 | 23513-14-6

6-姜酚
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中文名称：6-姜酚
英文名称：Gingerol
CAS No.：23513-14-6
分子式：C17H26O4 分子量：294.3859
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简介
[6]-Gingerol是从生姜中分离的活性物质，具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗氧化。
名称和标识符
  • InChIKey：NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
  • Inchi：1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
  • SMILES：O([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
中文别名
  • 6-姜酚
  • (5S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮
  • 没食子酚儿茶素
  • 姜辣素
  • 6-姜辣醇
  • 姜酮醇
  • [6]-姜辣素
  • [6]-姜酚
  • 13-去羟基印乌碱
  • 6-姜醇(P)
  • 6-姜酚 标准品
  • 6-姜酚（标准品）
  • 6-姜酚, 来源于生姜
  • 6-姜酚 植物提取物,标准品,对照品
  • 6-姜辣素
  • 黑胡椒精油
  • 姜
  • 生姜精油
  • (S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-癸酮
  • 6-姜酚：6-姜辣素
  • 6-姜辣素对照品标准品
  • 6-姜酮醇
  • 5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮
  • 6-姜酚；6-姜辣素
  • 6-姜酚，6-姜辣素
英文别名
  • (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
  • 1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-5-HYDROXY-3-DECANONE
  • 5-HYDROXY-1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-3-DECANONE
  • (5s)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)decan-3-one
  • [6]-GINGEROL, ZINGIBER OFFICINALE
  • GINGEROL
  • GINGEROL [6]
  • (S)-5-HYDROXY-1-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL-3-DECANONE
  • (s)-( )-(6)gingerol
  • (s)-( )-3-decanon
  • (s)-(6)-gingerol
  • (s)-3-decanon
  • Gingerols
  • 6-Gingerol std.
  • 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (S)
  • rac-(R*)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decane-3-one
  • (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
  • (S)-8-Oxo-10-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)decane-6-ol
  • (+)-[6]-Gingerol
  • [6]-Gingerol
  • 6-gingerol
  • GINGEROL, 6-(P) PrintBack
  • (5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
  • (S)-(+)-[6]Gingerol
  • (S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
  • 3-Decanone (5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)
  • Ginger Extract
  • (6)-Gingerol
  • 3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)-
  • (+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
  • 5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone
  • 92
计算特性
  • 精确分子量：294.18300
  • 氢键供体数量：2
  • 氢键受体数量：4
  • 可旋转化学键数量：10
  • 同位素质量：294.18310931 g/mol
  • 重原子数量：21
  • 复杂度：293
  • 同位素原子数量：0
  • 确定原子立构中心数量：1
  • 不确定原子立构中心数量：0
  • 确定化学键立构中心数量：0
  • 不确定化学键立构中心数量：0
  • 共价键单元数量：1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
  • 互变异构体数量：9
  • 表面电荷：0
  • 拓扑分子极性表面积：66.8
  • 分子量：294.4
实验特性
  • LogP：3.23380
  • PSA：66.76000
  • Merck：4424
  • 沸点：453℃ at 760 mmHg
  • 熔点：32°C(lit.)
  • 溶解度：methanol: soluble1mg/mL, clear, colorless
  • 颜色与性状：Oil
  • 溶解性：未确定
  • 敏感性：对光和热敏感
  • 最大波长(λmax)：425(lit.)
安全信息
国际标准相关数据
  • MDL：MFCD00210507
海关数据
  • 海关编码：2914509090
  • 海关数据：

    中国海关编码：

    2914509090

    概述：

    2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

    申报要素：

    品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

    Summary：

    HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

参考资料
  • Reaxys RN：5287467
相关文献
  • 1. Asymmetric synthesis of a β-ketol moiety via 3,5-disubstituted isoxazoles: application to (+)-(S)-[6]-gingerol Baraldi Pier Giovanni,Moroder Fabio,Pollini Gian Piero,Simoni Daniele,Barco Achille,Benetti Simonetta J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982 2983
  • 2. Biosynthesis of [6]-gingerol, pungent principle of Zingiber officinale Phillip Denniff,Donald A. Whiting J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976 711
  • 3. Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays Phillip Denniff,Ian Macleod,Donald A. Whiting J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981 82
  • 4. Stages in the biosynthesis of [6]-gingerol in zingiber Officinale Ian Macleod,Donald A. Whiting J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979 1152
  • 5. A recent update on the multifaceted health benefits associated with ginger and its bioactive components Run-Hui Ma,Zhi-Jing Ni,Yun-Yang Zhu,Kiran Thakur,Fan Zhang,Yuan-Yuan Zhang,Fei Hu,Jian-Guo Zhang,Zhao-Jun Wei Food Funct. 2021 12 519
  • 6. Medicinal chemistry inspired by ginger: exploring the chemical space around 6-gingerol Sara Hassan Hassan Ahmed,Tímea Gonda,Attila Hunyadi RSC Adv. 2021 11 26687
  • 7. 6-Gingerol modulates proinflammatory responses in dextran sodium sulfate (DSS)-treated Caco-2 cells and experimental colitis in mice through adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) activation Kuei-Wen Chang,Cheng-Yi Kuo Food Funct. 2015 6 3334
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  • 9. Synergistic effect of quercetin and 6-gingerol treatment in streptozotocin induced type 2 diabetic rats and poloxamer P-407 induced hyperlipidemia Yi Shao,Yao Yu,Cheng Li,Jing Yu,Rongrong Zong,Chonggang Pei RSC Adv. 2016 6 12235
  • 10. 6-Gingerol mitigates nutritional steatohepatitis through regulating key genes related to oxidative stress, inflammation and fibrogenesis Thing-Fong Tzeng,Shorong-Shii Liou,I.-Min Liu RSC Adv. 2014 4 61427
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