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格列齐特

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简介

格列齐特(Gliclazide),分子式为C15H21N3O3S,是一种磺酰脲类口服抗糖尿病药。为白色结晶或结晶性粉末,无臭,无味。在三氯甲烷中溶解,在甲醇中略溶,在乙醇中微溶,在水中不溶。格列齐特是第二代磺酰脲类口服降糖药,兼具有降血糖及改善凝血功能的双重作用,不仅可以改善糖尿病患者的代谢,而且可以改善或延缓糖尿病血管并发症的发生。

名称和标识符

Inchi : 1S/C15H21N3O3S/c1-11-5-7-14(8-6-11)22(20,21)17-15(19)16-18-9-12-3-2-4-13(12)10-18/h5-8,12-13H,2-4,9-10H2,1H3,(H2,16,17,19)

InChIKey : BOVGTQGAOIONJV-UHFFFAOYSA-N

SMILES : S(C1C([H])=C([H])C(C([H])([H])[H])=C([H])C=1[H])(N([H])C(N([H])N1C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])C1([H])[H])=O)(=O)=O

中文别名
  • 格列齐特
  • 1-(3-氮杂双环[3,3,0]辛基)-3-对甲苯磺酰脲
  • 甲磺双环脲
  • 达美康
  • 格里克那萨
  • 甲磺吡脲
  • 格列奇特
  • 伏格列波糖杂质
  • 格列齐特 EP标准品
  • 格列齐特 标准品
  • 格列齐特-​​D7
  • 枸橼酸铋钾
  • 茜草双酯
  • 去乙基胺碘酮
  • 他克莫司
  • 苎麻提取物
  • 格列齐特 甲磺吡脲
  • 格列齐特杂质
  • 甲磺格脲
  • 来克胰
  • 1-(3-氮杂双环[3,,3,0]辛基)-3-对甲苯磺酰脲
英文别名
  • Gliclazide
  • BENZENESULFONAMIDE, N-[[(HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL)AMINO]CARBONYL]-4-METHYL
  • GLIMICRON
  • DIAMICRON
  • 1-(3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-yl)-3-p-tolylsulphonylurea
  • 1-(3-AZABICYGCLO[33.0]OCT-3-YL)-3-O-TOLYLSULPHONYLUREA
  • AKOS NCG1-0056
  • N-[[[HEXAHYDROCYLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL]AMINO]CARBONYL]-4-METHYLBENZENESULFONAMIDE
  • GLICLAZIDE USP
  • 1-[3-Azabicyclo[3.3.0]oct-3-yl]-3-p-toluenesulfonylurea
  • Diaprel
  • Glinormax
  • Glyzide
  • NORDIALEX
  • S1702
  • S-1702
  • s852
  • se1702
  • Gliclazida
  • Gliclazidum [INN-Latin]
  • Gliclazida [INN-Spanish]
  • 1-(3-Azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea
  • C15H21N3O3S
  • 1-(Hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1H)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea
  • Gliclazidum
  • N-(hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-ylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  • N-(4-Methylbenzenesulfonyl)-N'-(3-azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)urea
  • 1-(3,3a,4,5,6,6a-he
物化性质
计算特性

精确分子量 : 323.13000

同位素质量 : 323.13036271 g/mol

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 22

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 497

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 2

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.5

互变异构体数量 : 3

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 86.9

分子量 : 323.4

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.2205 (rough estimate)

熔点 : 163-169 °C (lit.)

折射率 : 1.6740 (estimate)

溶解度 : methylene chloride: soluble

PSA : 86.89000

LogP : 3.43030

Merck : 4439

安全信息

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P301+P312+P330

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 21-36/38-46-62-63

安全说明: S25; S26; S36/37; S53

RTECS号 : YT4500000

危险品标志: Xn Xn Xi Xi

风险术语 : R21

毒性 : LD50 orally in mice: >3 g/kg (Duhault)

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

国际标准相关数据

EINECS : 244-260-5

海关数据

2935009090

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途

合成方法 : 以环戊烷邻二甲酸酐为原料,氨化得环戊烷邻二甲酰亚胺,经LiAlH4、KBH4/ZnCl2或铂黑催化还原得氮杂双环,再经亚硝化、锌粉还原得N-氨基-3-氮杂双环[3,3,O]辛烷盐酸盐,最后与对甲苯磺酰脲缩合得到格列齐特。

用途 : 用于成人2型糖尿病、糖尿病伴有肥胖症者或伴有血管病变者。

用途 : 降血糖药,用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病

用途 : 降血糖药,非胰岛素依赖性糖尿病。

参考资料

Beilstein : 244-260-5

Reaxys RN : 1657836

化合物详情(旧版)

格列齐特物理化学性质

外观: 白色粉末 
密度: 1.35 g/cm3
熔点: 163-169℃ 
折射率: 1.623 
溶解性: 易溶于二氯甲烷
稳定性: 稳定在正常的温度和压力

格列齐特产品用途

降血糖药,用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病

化学品安全说明书(MSDS)


格列齐特储运特性

保持密闭 

格列齐特计算用化学数据

XLogP3:1.5 
氢键供体:2 
氢键受体:4 
可旋转的邦德次数:3 
互变异构体数量:3 
精确质量:323.130362 
单一同位素质量:323.130362 
拓扑极性表面积:86.9 
重原子数量:22 
正规充电:0 
复杂性:497 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:2 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D捐赠次数:2 
功能3D环次数:3 
有效的转子计数:6.2 
构象采样RMSD:0.8 
CID构象数:89