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名称和标识符

Inchi : 1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)

InChIKey : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C(C([H])([H])C(=O)O[H])=O

BRN : 1751370

中文别名
  • 丙二酸
  • 丙烷二羧酸
  • 胡萝卜酸
  • 甲烷二羧酸
  • 甜菜酸
  • 缩苹果酸
  • 胡萝卜酸缩苹果酸
  • 胡萝卜酸(丙二酸)
  • Malonic Acid 丙二酸
  • Malonic Acid 丙二酸 标准品
  • 丙二酸 标准品
  • 丙二酸,Malonic acid
  • 丙二酸,分析标准品
  • 琥珀酸铋
  • 丙二酸,Malonate,分析标准品
  • 丙二酸,丙烷二羧酸
  • 胡萝卜酸,甜菜酸,缩苹果酸,甲烷二羧酸,丙烷二羧酸
  • 丙二
  • 丙二酸(AR)
  • 丙二酸-GCS
  • 丙二酸,医药级,纯度:>99%
  • 丙二酸,99%
英文别名
  • Malonic acid
  • CH2(COOH)2
  • Kyselina malonova
  • Methanadicarboxylicacid
  • Methanedicarbonic acid
  • Methanedicardonicacid
  • USAF ek-695
  • Malonate
  • Propanedioic acid
  • 1,3-Propanedioic acid
  • MAAC
  • Malonsure
  • Daucic acid
  • Methane acid
  • MalonicAcidGr
  • Propandioic acid
  • usafek-695
  • 丙二酸
  • Dicarboxymethane
  • Methanedicarboxylic acid
  • Carboxyacetic acid
  • Dicarboxylate
  • Dicarboxylic acid
  • Kyselina malonova [Czech]
  • PROPANEDIOLIC ACID
  • METAHNEDICARBOXYLIC ACID
  • Malonic acid, 99%
  • Thallium malonate
  • 9KX7ZMG0MK
  • DICARBOXYLIC ACID C3
  • alpha,omega-Dicarboxylic acid
  • NSC8124
  • OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
物化性质
计算特性

精确分子量 : 104.01100

同位素质量 : 104.01095860 g/mol

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 7

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 83.1

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.8

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 74.6

分子量 : 104.06

实验特性

颜色与性状 : 无色细小晶体

密度 : 1.619

密度 : 1.63 (NTP, 1992)

熔点 : 132-135 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 140℃(分解)

闪点 : 华氏:314.6 °F
摄氏:157 °C

折射率 : 1.4780

溶解度 : 1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

水溶性 : 1400 g/L (20 ºC)

稳定性 : Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases.

PSA : 74.60000

LogP : -0.45430

Merck : 5710

蒸气压 : 0.00 mmHg

FEMA : 3368

溶解性 : 溶于水,溶于乙醇、乙醚。

酸度系数(pKa) : 2.83(at 25℃)

安全信息

符号: GHS05  GHS07 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H302,H318

警示性声明: P280,P305+P351+P338

危险品运输编号 : 3261

WGK Germany: 1

危险类别码: 22-41

安全说明: S26-S36/39-S37/39

RTECS号 : OO0175000

危险品标志: Xn Xn

安全术语 : S26-S36/39-S37/39

包装等级 : III

包装类别 : III

风险术语 : R22; R36/37/38

储存条件 : room temp

PackingGroup : III

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 8124

MDL : MFCD00002707

海关数据

2917190090

中国海关编码:

2917190090

概述:

2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

Summary:

2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

方法 :

其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液,然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液,在既定的温度下进行,使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后,加氢氧化钠升温水解,生成丙二酸钠溶液,浓缩,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,过滤、干燥得产品。
工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样,是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸,氰乙酸经水解转化成游离丙二酸,一般不加分离,直接进行酯化。通常转化为二乙酯,而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
实验室采用氯乙酸为原料,用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐,此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠,再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下:

用途 :

用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等
主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等
丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。
测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。

化合物 141-82-2 合成路线 共 3 条合成路线
  • 更多
    3724-65-0
    ~%
    110-86-1
    141-82-2
    60-29-7
    75-07-0
    参考文献 :
    v.Auwers Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923 , vol. 432, p. 65
  • 更多
    6049-54-3
    123-08-0
    141-82-2
  • 129042-57-5
    ~65%
    141-82-2
参考资料

Reaxys RN : 1751370

Beilstein : 1751370

化合物详情(旧版)

丙二酸物理化学性质

外观性状:白色结晶。
熔点:135.6℃
沸点:140℃(分解)
相对密度:1.619
溶解性:易溶于水,溶于乙醇和乙醚、吡啶。

丙二酸产品用途

用途一:主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等

用途二:用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等

用途三:丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。

用途四:丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。

丙二酸生产方法

生产方法一:工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样,是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸,氰乙酸经水解转化成游离丙二酸,一般不加分离,直接进行酯化。通常转化为二乙酯,而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。

生产方法二:其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液,然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液,在既定的温度下进行,使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后,加氢氧化钠升温水解,生成丙二酸钠溶液,浓缩,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,过滤、干燥得产品。

上游产品

盐酸-->丙酮-->氰化钠-->丙二酸二乙酯-->氯乙酸-->氯乙酸钠-->氰乙酸-->二乙酯-->丙二酸钠盐一水合-->丙二酸钙

下游产品

3-(3-吡啶基)丙酸-->2-乙酰苯甲酸-->3-(3-氯苯基)丙酸-->3-(4-甲苯)丙酸-->3-(1-萘基)丙酸-->3-(3-吡啶)丙烯酸-->丙位癸内酯-->吲唑-3-乙酸-->2-壬烯酸甲酯-->5-溴-2-氟肉桂酸-->4-乙氧基肉桂酸-->2,4,5-三甲氧基肉桂酸-->苯乙酰丙二酸二乙酯-->正丁基丙二酸二乙酯-->3-(三氟甲氧基)肉桂酸-->反式阿魏酸-->3-氨基-3-(2-噻吩基)丙酸-->3,5-二甲氧基肉桂酸-->对氟肉桂酸-->3-(3-甲基-2-噻吩)丙烯酸-->防冻液-->仲丁基丙二酸二乙酯-->硝基丙二酸二乙酯-->2-呋喃丙烯酸-->亚酒石酸-->3-甲氧基肉桂酸-->3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸-->5,5-二甲基-1,3-环己二酮-->丁酰基丙二酸二乙酯-->酮基丙二酸二乙酯-->反式-3-己烯酸

化学品安全说明书(MSDS)

【皮肤接触】
脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
【眼睛接触】
立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】
脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
【食入】
用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
【危险特性】
粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
【应急处理】
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。

储运特性

密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。