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化工网 / CAS号查询 / 140-88-5

丙烯酸乙酯 / 140-88-5

2-Propenoic acid ethyl ester

丙烯酸乙酯结构式

CAS No： 140-88-5
分子式：C5H8O2
分子量：100.115821838379

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生产厂家 化合物性质 相关数据
名称和标识符

Inchi : 1S/C5H8O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3H,1,4H2,2H3

InChIKey : JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C=CC(=O)OCC

BRN : 773866

中文别名
  • 丙烯酸乙酯
  • 2-丙烯酸乙酯
  • 败脂酸乙酯
  • 丙烯酸乙酯单体
  • 丙烯酸乙酯(EA)
  • 丙烯酸乙脂
  • 丙烯酸乙酯(含稳定剂MEHQ)
  • Ethyl Acrylate (stabilized with MEHQ) 丙烯酸乙酯(含稳定剂MEHQ)
  • 败酯酸乙酯
  • 丙烯酸乙酯 标准品
  • 丙烯酸乙酯(EA),AR
  • 丙烯酸乙酯(EA),CP
  • 丙烯酸乙酯(EA),GCS
  • 丙烯酸乙酯（阴凉）
  • 丙烯酸乙酯,Ethyl acrylate,CP
  • 醋丙乳液
  • 烯丙酸乙酯
  • 乙基丙烯酸盐
  • 乙基丙烯酸酯
  • 丙烯酸乙酯 危险品
英文别名
  • 2-Propenoic acid ethyl ester
  • ACRYLIC ACID ETHYL ESTER
  • ETHYL 2-PROPENOATE
  • FEMA 2418
  • RARECHEM AL BI 0670
  • Acrylate d'ethyle
  • acrylated’ethyle
  • acrylated’ethyle(french)
  • Acrylic acid, ethyl ester (inhibited)
  • Akrylanem etylu
  • Carboset 511
  • Ethoxycarbonylethylene
  • Ethyl acrylate, inhibited
  • Ethyl ester of 2-propenoic acid
  • Ethyl propenoate
  • Ethyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
  • Ethyl acrylate
  • Ethyl Acrylate (Stabilized with 4-methoxyphenol)
  • Ethyl prop-2-enoate
  • 1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester
  • 5-Cyano-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester
  • ethyl 1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylate
  • ethyl 1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-4-pyrazolecarboxylate
  • ethyl ester 2-Propenoic acid
  • methyl vinyl ketone
  • Acrylic Acid Ethyl Ester (stabilized with MEHQ)
  • Acrylicacid ethyl ester (6CI,8CI)
  • Ethyl acrylic ester
  • NSC 8263
  • 2-988
  • NCI-C50384
  • Ethylakrylat
  • etilacrilato
  • ETHYLACRYLAT
  • Ethylacrylaat
  • carboset511
  • CH2=CHCOOC2H5
物化性质
计算特性

精确分子量 : 100.05200

同位素质量 : 100.05243

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 7

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 76.1

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值（XlogP） : 无

互变异构体数量 : 无

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 26.3

实验特性

颜色与性状 : 无色液体，有辛辣的刺激气味。[1]

密度 : 0.921 g/mL at 20 °C
0.918 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点 : −71 °C (lit.)

沸点 : 99 °C(lit.)

闪点 : 华氏：48.2 °F
摄氏：9 °C

折射率 : n20/D 1.406(lit.)
n20/D 1.406

溶解度 : 20g/l

水溶性 : 1.5 g/100 mL (25 ºC)

稳定性 : Stable, but may polymerize upon exposure to light. Highly flammable. Keep cool. Incompatible with oxidizing agents, peroxides and other polymerization initiators.

PSA : 26.30000

LogP : 0.73550

Merck : 3759

蒸气压 : 31 mmHg ( 20 °C)

FEMA : 2418

溶解性 : 微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，溶于氯仿。[15]

凝固点 : 99.8℃

敏感性 : 对光敏感

安全信息

符号: GHS02  GHS07 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H225,H302,H312,H315,H317,H319,H332,H335

警示性声明: P210,P261,P280,P305+P351+P338

危险品运输编号 : UN 1917 3/PG 2

WGK Germany: 2

危险类别码: 11-20/21/22-36/37/38-43

安全说明: S9-S16-S33-S36/37

FLUKA BRAND F CODES : 8

RTECS号 : AT0700000

危险品标志: F F Xn Xn

安全术语 : 3

包装等级 : II

包装类别 : II

风险术语 : R11; R20/21/22; R36/37/38; R43

危险等级 : 3

储存条件 : 0-10°C

PackingGroup : II

TSCA : Yes

爆炸极限值(explosive limit) : 1.8-14%(V)

HazardClass : 3

国际标准相关数据

EINECS : 205-438-8

MDL : MFCD00009188

海关数据

2916122000

中国海关编码：

2916129000

概述：

2916129000 其他丙烯酸酯. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

Summary：

2916129000 other esters of acrylic acid VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途

方法 :

由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。在盐酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。
丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5
丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。
镀锌铁桶包装，单独存放。防止日光直射，低温贮存并加阻聚剂、防火，按易燃危险品规定贮运。

用途 :

主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业
用于塑料、树脂的合成
GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。
丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。
高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。
1.可聚合单体，用于中软柔性聚合物。2.有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。

化合物 140-88-5 合成路线 共 4 条合成路线
  • 更多
    2213-08-3
    ~83%
    140-88-5
    74-89-5
  • 更多
    19660-16-3
    140-88-5
    96-13-9
  • 更多
    10601-80-6
    ~10%
    140-88-5
    64-17-5
  • ~97%
    106-99-0
参考资料

Reaxys RN : 773866

Beilstein : 773866

化合物详情（旧版）

物理化学性质

外观性状 无色液体，有辛辣的刺激气味
沸点 <-72℃
凝固点 99.8℃
相对密度 0.9234
折射率 1.4057
闪点 60 °F
溶解性 稍溶于水1.5 g/100 mL (25°C)  与乙醇、乙醚混溶，溶于氯仿。
 

产品用途

【用途一】主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业
【用途二】用于塑料、树脂的合成
【用途三】GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。
【用途四】丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。
【用途五】高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。
【用途六】1.可聚合单体，用于中软柔性聚合物。2.有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。
 

制备方法

【方法一】由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。
由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。
在盐酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。
由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。
【方法二】丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5
【方法三】丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。
 

化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
【健康危害】对呼吸道有刺激性，高浓度吸入引起肺水肿。有麻醉作用。眼直接接触可致灼伤。对皮肤有明显的刺激和致敏作用。口服强烈刺激口腔及消化道，可出现头晕、呼吸困难、神经过敏。 
【燃爆危险】本品易燃，具刺激性，具致敏性。
急救措施
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
【食入】用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
【危险特性】易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。温度超过20℃，能聚合积热，引起爆炸。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】消防人员必须穿全身防火防毒服，在上风向灭火。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【前苏联MAC(mg/m3)】5
【TLVTN】OSHA 25ppm[皮]; ACGIH 5ppm,20mg/m3
【TLVWN】ACGIH 15ppm,61mg/m3
【监测方法】溶剂解吸－气相色谱法
【工程控制】生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）必要时，佩戴自给式呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防静电工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作完毕，淋浴更衣。工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 
 

储运特性

【操作注意事项】密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

计算用化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:3
准确质量:100.05243
同位素质量:100.05243
拓扑分子极性表面积（TPSA）:26.3
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:76.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3 d憎水物数量:1
有效转子数量:3
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:36

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