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克菌丹

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简介

克菌丹又叫开普顿,属于传统多位点有机硫类杀菌剂,以保护作用为主,兼有一定的治疗作用,在全球已有近50年的销售历史。目前,国内登记最早的企业为河北冠龙农化有限公司,同时也是国内首家原药和制剂同时登记厂家、国内最大的克菌丹原药出口企业。其制剂商品名为新潮流(50%可湿性粉剂)、美得乐(80%水分散粒剂)。
克菌丹杀菌谱广,应用方式比较多样,可用于叶面喷雾防治多种高、低等真菌性病害,马铃薯、花生拌种,也可用于土壤处理(冲施、灌根、拌土撒施等),防治多种作物根部病害。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,克菌丹在3类致癌物清单中。

名称和标识符

Inchi : 1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2

InChIKey : LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C1=CCC2C(C1)C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl

中文别名
  • 克菌丹
  • 盖普丹
  • N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺
  • 1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺
  • 克菌丹标准溶液
  • 2-十八烷酸单甘油酯
  • N-苄氧羰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯
  • WAKO034-08301克菌丹标准品
  • 克菌丹 标准品
  • 2-二甲酰亚胺
  • 3a,4,7,7a-四氢-2-(三氯甲基硫)-1H异吲哚-1,3-(2H)-二酮
  • N-(三氯甲硫基)-环已-4-烯-1,2-二甲酰亚胺
  • N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺
  • 开普顿
  • 开普顿,盖普丹,N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
  • 克菌丹,250mg 标准品
  • 克菌丹,Captan,分析标准品
  • 普丹
  • N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
  • 卡丹
  • 可菌丹
  • 克菌丹原药
  • 克菌丹 溶液
  • 甲醇中克菌丹
英文别名
  • 2-((Trichloromethyl)thio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • Captan
  • N-Trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide
  • Captan solution
  • 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
  • Method 617 - Chlorinated Pesticides - Mix 2
  • 2-[(trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • Aacaptan
  • Amercide
  • Captane
  • Malipur
  • N-(trichloromethylthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
  • Neracid
  • Orthocide
  • Vancide 89
  • N-(Trichloromethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide
  • 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide
  • sr406
  • MERPAN
  • Capran
  • CAPTAF
  • Captab
  • Captex
  • Kaptan
  • Ugecap
  • SR 406
物化性质
计算特性

精确分子量 : 298.93400

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 16

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 340

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 2

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 : 3

表面电荷 : 0

实验特性

颜色与性状 : 白色晶体。

密度 : 1.74

熔点 : 173.0 to 177.0 deg-C

沸点 : 314.2°C (rough estimate)

闪点 : 2 °C

折射率 : 1.6360 (estimate)

稳定性 : Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.

PSA : 62.68000

LogP : 2.85140

溶解性 : 不溶于水,微溶于乙醇,溶于四氯甲烷、氯仿、二甲苯、环己酮和二氯乙烷。

Merck : 1772

安全信息

符号: GHS05  GHS06  GHS08  GHS09 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H317,H318,H331,H351,H400

警示性声明: P261,P273,P280,P305+P351+P338,P311

危险品运输编号 : UN 3077/9099

WGK Germany: 2

危险类别码: 23-40-41-43-50

安全说明: S26-S29-S36/37/39-S45-S61-S36/37

RTECS号 : GW5075000

危险品标志: T T N N

风险术语 : R23; R40; R41; R43; R50

安全术语 : S26;S29;S36/37/39;S45;S61

毒性 : LD50 orally in rats: 9000 mg/kg (Bridges)

HazardClass : 6.1

储存条件 : Store at room temperature

PackingGroup : III

国际标准相关数据

EINECS : 205-087-0

MDL : MFCD00041811

海关数据

2930909057

中国海关编码:

2930909057

概述:

2930909057 灭菌丹、克菌丹、杀螨硫醚等〔包括氟杀螨、硫肟醚、莠不生〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

S.进出口农药登记证明

Summary:

2930909057 2-((trichloromethyl)thio)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途

用途 :

用作保护性杀菌剂,叶面喷施或拌种均可
三氯甲硫基类广谱的保护性杀菌剂,对大麦、小麦、燕麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物的许多病害均有良好的防治效果。对作物安全,无药害,而且还具有刺激植物生长的作用。对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病,烟叶赤星病,棉花苗期病,苹果腐烂病等也有良好的防治效果。
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种,对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵,对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50为9000mg/kg。对皮肤皮粘膜有刺激作用。
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种,对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵,对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害

方法 :

1,2,,3,4-四氢化邻苯二甲酐的制备 将顺丁烯二酸杆和苯混合加热,使顺酐溶解,待温度升至70℃时,通入丁二烯,在(75±2)℃反应,直至通气反应至终点,然后趁热把物料放入结晶槽,冷却至室温,过滤,滤饼于50~70℃干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,含量95%以上。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中,于50℃以下加长1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约5~6h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。克菌丹的合成 将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得克菌丹。
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐,再与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺,最后与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。

参考资料

Beilstein : 234872

Reaxys RN : 23177