MDL | MFCD00006939 |
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InChIKey | RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H |
SMILES | O([H])C1C([H])=C([H])C(C([H])=O)=C([H])C=1[H] |
BRN | 0471352 |
LogP | 1.20470 |
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PSA | 37.30000 |
Merck | 4811 |
折射率 | 1.5105 (estimate) |
水溶性 | 13 g/L (30 ºC) |
沸点 | 191℃/50mmHg(lit.) |
熔点 | 112-116 °C (lit.) |
蒸气压 | 1.13e-04 mmHg |
闪点 | 174℃ |
FEMA | 3156 |
溶解度 | 13.8g/l |
颜色与性状 | Powder |
溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,稍溶于水(在30.5℃水中溶解度为1.38g/100ml),溶于苯(在65℃苯中溶解度为3.68g/ml) |
敏感性 | Air Sensitive |
酸度系数(pKa) | 7.61(at 25℃) |
密度 | 1.129(lit.) |
精确分子量 | 122.03700 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 1 |
同位素质量 | 122.036779430 g/mol |
重原子数量 | 9 |
复杂度 | 93.1 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 1.4 |
互变异构体数量 | 4 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 37.3 |
分子量 | 122.12 |
符号: | GHS07 |
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RTECS号 | CU6475000 |
WGK Germany | 2 |
安全术语 | S24/25 |
安全说明 | S26-S36-S24/25 |
包装等级 | I; II; III |
包装类别 | I; II; III |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H303-H315-H319 |
警示性声明 | P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P312 |
提示语 | 警告 |
储存条件 | 4°C, stored under nitrogen |
危险类别码 | 36/37/38 |
信号词 | Warning |
TSCA | Yes |
EINECS | 2127 |
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海关编码 | 2912210000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2912499000概述:2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观 Summary:2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0% |
方法 | GC,NMR 对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线,目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得,制造工艺较简单,但收率偏低,成本较高。(1)Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中,于60-100℃下加热反应2-4h,同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛(俗称水杨醛),总收率50%左右,对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛,对羟基苯甲醛作为副产品,但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低,还有大量焦油产生。氯仿必需过量,未反应的苯酚不易回收,产品的分离和提纯困难。因此,必须大力开发新的高效催化剂,提高反应的选择性,开发简单高效的产品分离和提纯方法,才能降低成本,提高产品得率。(2)Gattermann反应苯酚和HCN,在AlCl3存在下,通入干HCl,进行催化反应,并在冰水中分解,得到对羟基苯甲醛,产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN,则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高,但缺点一是氰化物毒性大,操作技术要求高、难度大;二是由于采用无水操作,反应设备要求严格、费用高;三是有少量水杨醛伴随产生,产品分离提纯困难,因而限制了大规模生产。2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原、重氮化和水解三步进行。(1)对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原,得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为:将对硝基甲苯、乙醇溶剂与表面活性剂(如OP吐温等)按质量比1:5:0.02-0.04混合均匀,在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液,反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏,除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠、烧碱和硫磺为原料制得。(2)重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理,在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液,反应30min左右,用少量尿素分解过量的亚硝酸钠,得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解,温度80-85℃,时间30min左右。产物经提取、纯化、干燥得对羟基苯甲醛产品,收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜,但缺点是工艺路线长,设备庞大,且中间产物对氨基苯甲醛有毒,重氮化反应温度低,冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下,用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代,日本、美国、德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初,国内江苏、上海、大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发,并将其用于工业生产。其具体工艺流程为:将对甲酚、****、甲醇加入不锈钢压力釜,搅拌至完全溶解后,加入醋酸钴将反应釜密封,升温至55℃开始通入氧气,使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h,反应过程中严格控制通氧速率,在釜内配有盘管冷却系统,当反应时温度升高釜夹套可通冷却水,此时盘管内开始通冷却水,严格控制通氧总量,并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜,蒸去溶剂甲醇回收利用,加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤,所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h,即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。 |
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用途 | 用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品 用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品 用于医药及有机合物的合成 该品为医药、香料、液晶的中间体。对羟基苯甲醛用于生产抗菌增效剂TMP(甲氧苄氨嘧啶)、羟氨苄青霉素、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、苯扎贝特、艾司洛尔;用于生产香料茴香醛、香兰素、乙基香兰素、覆盆子酮。 对羟基苯甲醛『123-08-0』在医药工业中,主要用合成羟氨苄青霉素(阿莫西林)、抗菌增效剂甲甲氧苄胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基甲醛、对羟基苯酐氨酸、羟氨苄头孢霉素、人造天麻、杜鹃素、艾司洛尔等;在香料工业中用于合成香兰素、乙基香兰素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和覆盆子酮等香料;在农药中主要用作除草剂溴苯腈和羟敌草腈的合成;在化工中主要用于合成对羟基苯甲酸、对羟基甲酸苄酯、醋酸对羟基苯酚酯 ;在国外还用于生产杀菌剂、照相乳化剂、镀镍光泽剂、液晶等. 用作医药、香料、农药的重要中间体,用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品。高分子聚合物和制药原料。 |
PubChemId | 126 |
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Reaxys RN | 471352 |
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Beilstein | 471352 |