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辛可宁 | 118-10-5

辛可宁结构式

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中文名称:
英文名称:
(9S)-Cinchonan-9-ol
分子式:
C19H22N2O
分子量:
294.3908
化学结构数据:
价格行情:
简介

一种喹啉型生物碱。分子式C19H22N2O,分子量为294.39。1820年 P.-J.佩尔蒂埃等首先分离出来。存在于茜草科金鸡纳属植物中。
辛可宁为无色针状或棱状结晶;熔点265°C(220°C开始升华),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中,几乎不溶于冷水;半数致死量为152毫克/千克。
辛可宁的盐酸盐在275°C左右分解,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚;其硫酸盐熔点206~207°C,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚。辛可尼丁为辛可宁的差向异构体,熔点210°C,【α】-109.2°(乙醇),半数致死量为206毫克/千克。辛可宁和辛可尼丁均有抗疟作用。

名称和标识符

Inchi : 1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14?,18+,19-/m0/s1

InChIKey : KMPWYEUPVWOPIM-FGVBSWQGSA-N

SMILES : O([H])[C@@]([H])(C1=C([H])C([H])=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)[C@@]1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([H])N1C([H])([H])[C@]2([H])C([H])=C([H])[H]

BRN : 89689

别名信息

中文别名: 辛可宁 、(+)-辛可宁 、3,5-二氟-4-硝基苯腈 、金鸡纳宁 、弱金鸡纳碱 、辛可灵 、4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 、金鸡宁 、奎寧 、弱金鸡纳碱, 4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 、辛可靈 、辛可尼 、辛可宁碱 、辛可寧 、右旋辛可宁 、金雞納 、新可宁 、金雞納鹼
英文别名: (+)-Quinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 、D-CINCHONINE 、(+)-CINCHONINE 、CINCHONINE 、CINCHONAN-9-OL,(9S)- 、(+)-cinconine 、(8r,9s)-cinchonine 、(9s)-cinchonan-9-o 、(9S)-Cinchonan-9-ol 、4-quinolyl(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol 、(1S)-Quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 、chinchonine 、cinchonidine 、Cinchonin 、homoquinidine 、[ "" ] 、NSC 6176 、CINCHONINE(P) 、CINCHONINE(RG) 、4-Quinolyl(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol 、Cinchonine,99% 、Cinchonine dihydrochloride 、NSC6176 、LA40221 、DSSTox_RID_80657 、DSSTox_CID_25082 、DSSTox_GSID_45082 、HMS1569J14 、Cinchonan-9(S)-ol monohydrochloride 、Tox21_110009 、Cinchonine monohydrochloride hydrate, 99% 、BC201737 、C06528 、(S)-[(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol 、(S)-[(2R,5R)-5-Vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]o

物化性质
计算特性

精确分子量 : 294.17300

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 22

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 412

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 4

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.7

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 36.4

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.0863 (rough estimate)

熔点 : 256-266 ºC

沸点 : 464.5°C at 760 mmHg

折射率 : 223 ° (C=0.5, EtOH)

PH值 : 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)

溶解度 : 0.25g/l

水溶性 : 不溶

稳定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 36.36000

LogP : 3.10250

Merck : 2287

溶解性 : 易溶于热乙醇,溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水。

敏感性 : Light Sensitive

酸度系数(pKa) : 5.85, 9.92(at 25℃)

比旋光度 : 224 º (c=0.5, alcohol)

安全信息

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H302,H332

警示性声明: P264-P270-P301+P312+P330-P501

危险品运输编号 : 1544

WGK Germany: 3

危险类别码: R20/21/22

安全说明: S26-S36-S36/37

监管条件代码 : Q类 (糖类,生物碱类,抗生素类,激素类)

FLUKA BRAND F CODES : 8-34

RTECS号 : GD3500000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : III

毒性 : LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

HazardClass : 6.1(b)

安全术语 : 6.1(b)

包装等级 : III

包装类别 : III

风险术语 : R20/21/22

危险等级 : 6.1(b)

国际标准相关数据

EINECS : 6176

MDL : MFCD00064372

海关数据

2933990090

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 118-10-5 合成路线 共 3 条合成路线
  • 10009-70-8
    118-10-5
  • 324757-50-8
    118-10-5
  • 更多
    10009-70-8
    32644-15-8
    118-10-5
    598-72-1
化合物详情(旧版)

辛可宁物化性质

熔点  260-263 °C

比旋光度  224 º (c=0.5, alcohol)

折射率  223 ° (C=0.5, EtOH)

水溶解性  Insoluble

敏感性  Light Sensitive

Merck  14,2287

BRN  89689

稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents

金鸡纳生物碱

  辛可宁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深,其水溶液在98~100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用,大部分或几乎全部转化为辛可毒,而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁,在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中,1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids),临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应,或于乙酸中由铁还原而得。




 

扩展阅读

金鸡纳宁 http://www.biopurify.cn/p-2453.html

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