MDL | MFCD00871399 |
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InChIKey | ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N |
Inchi | 1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1 |
SMILES | O1C([H])([H])[C@@]2([C@@]1([H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]1(C([H])([H])[H])C([C@@]([H])(C3=C(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[C@](C3(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])([C@]([H])([C@]21[H])OC(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)O[H])OC([C@@]([H])([C@]([H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])N([H])C(=O)OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H])=O)O[H])=O)O[H])OC(C([H])([H])[H])=O |
LogP | 3.65050 |
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PSA | 224.45000 |
Merck | 14,3397 |
折射率 | 1.618 |
水溶性 | Soluble in dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in water. |
沸点 | 900.5°C at 760 mmHg |
熔点 | 232 ºC |
蒸气压 | 5.61X10-27 mm Hg at 25 °C (est) |
闪点 | 498.4ºC |
溶解度 | Insoluble |
颜色与性状 | 白色粉末 |
溶解性 | 不溶于水,溶于甲醇等 |
比旋光度 | -36 º (c=0.74,EtOH) |
密度 | 1.38 |
精确分子量 | 807.34700 |
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氢键供体数量 | 5 |
氢键受体数量 | 14 |
可旋转化学键数量 | 13 |
同位素质量 | 807.347 |
重原子数量 | 58 |
复杂度 | 1660 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 11 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 1.6 |
互变异构体数量 | 18 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 224 |
分子量 | 807.9 |
RTECS号 | DA4172750 |
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WGK Germany | 3 |
安全说明 | S26; S36/37 |
包装等级 | III |
风险术语 | R36/37/38 |
危险等级 | 6.1(b) |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | 1544 |
危害声明 | H302-H315-H319-H332-H335 |
警示性声明 | P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501 |
储存条件 | 4°C, protect from light |
PackingGroup | III |
危险类别码 | R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
信号词 | Warning |
HazardClass | 6.1(b) |
EINECS | 628503 |
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海关编码 | 29322090 |
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海关数据 |
中国海关编码:2932999099概述:2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途 Summary:2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
用途 | 一,抗癌药。用于子宫癌。 二,抗肿瘤植物药,用于转移性乳腺癌和非小细胞肺癌。 三,多烯紫杉醇是一种抗癌的紫杉烷类化合物,它结合到微管(microtubules)的β-微管蛋白(β−tubulin)亚单元, 阻止有丝分裂纺锤体主轴的解聚。从而导致细胞周期被捕获和细胞调亡。 四,多西紫杉醇可用于研究抗生素,细胞生物学,细胞信号传导,神经科学,细胞凋亡和细胞周期。 |
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生产方法 | 半合成以从欧洲紫杉属树木Taxus baccata L.,Taxaceae的针叶中提取得到的10-deacetylbaccatinⅢ为原料,10-deacetylbaccatin Ⅲ经酰化可得化合物(I)。 1,苯丙烯酸(330mg,2.24mmo1)、二环己基碳化二亚胺(DCC,460mg,2.24mmo1)、化合物(I)(500mg,0.56mmo1)和4-二甲氨基吡啶(68mg,0.56mmo1),在氩气下于70℃搅拌15h。冷却,过滤,滤饼用甲苯洗。洗液和滤液合并,减压浓缩。往残液中加入二氯甲烷,用2%盐酸水溶液洗,无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂,剩下的1g残物用柱层析提纯,以己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得540mg化合物(Ⅱ),收率94%。 2,N-氯-N-钠氨基甲酸叔丁酯(47mg,0.27mmo1)和硝酸银(91.4mg,0.54mmo1)或其它金属盐在2ml乙腈、甲苯或吡啶中,搅拌10min。加入化合物(Ⅱ)(50mg,0.049mmo1)和0.537ml四氧化锇和叔丁醇溶液(0.1mmol/1 Ml),在室温或4℃,避光搅拌24h。过滤,往滤液中加入0.22mmol亚硫酸氢钠(2.5%水溶液),搅拌3h。用二氯甲烷提取反应液,提取液干燥,浓缩。用制备薄层层析来分离,以7:3的乙醚-己烷洗脱,得到化合物(Ⅲ)及其异构体,化合物(Ⅲ)的收率可达25%。以硝酸汞来代替硝酸银可提高收率。 3,化合物(Ⅲ)(0.13mmo1)和150mg锌粉在5ml甲醇-乙酸(1:1)中。在60℃下反应2h。过滤,浓缩,以乙酸乙酯提取。用层析提纯,以7:3的二氯甲烷-甲醇洗脱,得产物,收率90%。 |
Beilstein | MFCD00800737 |
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