哌嗪 | 110-85-0

中文名称:哌嗪
英文名称:Piperazine
CAS No.:110-85-0
分子式:C4H10N2 分子量:86.1356
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名称和标识符
  • InChIKey:GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
  • Inchi:1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
  • SMILES:C1CNCCN1
  • BRN:102555
中文别名
  • 哌嗪
  • 哌吡嗪
  • 无水哌嗪
  • 四甲二胺
  • 双二甲胺
  • 六氢吡嗪
  • 对二氮己环
  • 二乙基二胺
  • 对二氮已环
  • 哌嗪(无水)
  • 德烨 无水哌嗪
  • 二乙烯二胺
  • 哌嗪 德拉明
  • 无水哌嗉
  • 盐酸曲美他嗪杂质G
  • 盐酸心康宁杂质G
英文别名
  • Piperazine
  • 1,4-Diethylenediamine
  • 1,4-Piperazine
  • Antepan
  • Antiren
  • Asca-Trol No. 3
  • Diethyleneimine
  • Dispermine
  • Eraverm
  • Anhydrous ether
  • 1,4-Diazacyclohexan
  • 1,4-Diazacyclohexane
  • 1,4-DIAZACYCLOHEXANE, CERTIFIED REFERENCE MATERIAL
  • 1,4-Diazacyclohexane,Diethylenediamine
  • Diethylenediamine
  • PIPERAZINE CHIPS
  • Trimetazidine Hydrochloride Impurity G
  • Upixon
  • Uvilon
  • Vermex
  • Pipersol
  • Lumbrical
  • Piperazin
  • Anti-4.1B
计算特性
  • 精确分子量:86.08440
  • 氢键供体数量:2
  • 氢键受体数量:2
  • 可旋转化学键数量:0
  • 重原子数量:6
  • 复杂度:26.5
  • 同位素原子数量:0
  • 确定原子立构中心数量:0
  • 不确定原子立构中心数量:0
  • 确定化学键立构中心数量:0
  • 不确定化学键立构中心数量:0
  • 共价键单元数量:1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP):
  • 互变异构体数量:
  • 表面电荷:0
实验特性
  • LogP:-0.16320
  • PSA:24.06000
  • Merck:7464
  • 折射率:1.4460
  • 水溶性:150 g/L (20 ºC)
  • 沸点:145-146 °C(lit.)
  • 熔点:109-112 °C (lit.)
  • 蒸气压:0.8 mmHg ( 20 °C)
  • 闪点:华氏:228.2 °F
    摄氏:109 °C
  • FEMA:4250 | PIPERAZINE
  • 溶解度:H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
  • 颜色与性状:无色结晶
  • PH值:11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)
  • 稳定性:Stable. Hygroscopic. Light sensitive. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 溶解性:易溶于水,溶于醇,不溶于乙醚。
  • 敏感性:Air Sensitive & Hygroscopic
  • 酸度系数(pKa):9.83(at 23℃)
  • 密度:1.1
国际标准相关数据
  • EINECS:203-808-3
  • MDL:MFCD00005953
海关数据
  • 海关编码:2933599090
  • 海关数据:

    中国海关编码:

    2933599090

    概述:

    2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

    申报要素:

    品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

    Summary:

    2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
  • 方法:
    其制备方法是以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O
    由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。
  • 用途:
    作为医药中间体,主要用于制磷酸哌嗪、氟奋乃静和利福平等,也用于制润湿剂、乳化剂、分散剂、抗氧剂等
    哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体,也是重要的医药中间体,主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,以及奋乃静、强痛定、利福平等。
    医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。
参考资料
  • Reaxys RN:102555
  • Beilstein:102555
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