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山梨酸 | 110-44-1

山梨酸
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中文名称：山梨酸
英文名称：Sorbic acid
CAS No.：110-44-1
分子式：C6H8O2 分子量：112.1265
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价格行情
结构式
MSDS
简介
Sorbic acid 是一种高效的，安全无毒的食品防腐剂。Sorbic acid 可有效抑制大多数霉菌，酵母和某些细菌。
名称和标识符
  • MDL：MFCD00002703
  • InChIKey：WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
  • Inchi：1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
  • SMILES：O([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C(/[H])=C(\[H])/C([H])([H])[H])=O
  • BRN：1741831
中文别名
  • 山梨酸
  • 2,4-己二烯酸
  • 2-丙烯基丙烯酸
  • (E,E)-2,4-己二烯酸
  • 2,4-已二烯酸
  • 花楸酸
  • 己二烯-(2,4)-酸
  • 清凉茶酸
  • 2,4-己二烯酸清凉茶酸
  • 2,4一HEXADIENOIC ACID
  • 山梨酸[生物学研究用]
  • 2-丙烯基丙烯酸(山梨酸)
  • Sorbic Acid 山梨酸
  • Sorbic Acid [for Biochemical Research] 山梨酸[生物学研究用]
  • Sorbic acid 山梨酸 标准品
  • 二磷酸香叶酯铵盐
  • 山梨酸 EP标准品
  • 山梨酸 USP标准品
  • 山梨酸 标准品
  • 山梨酸 药用辅料
  • 山梨酸（药用辅料）
  • 山梨酸,AR
  • 山梨酸,BR
  • 山梨酸,CP
  • 山梨酸,GCS
  • 山梨酸标准溶液
  • 山梨酸钾
  • 天然山梨酸
  • 1,3-戊二烯-1-羧酸
  • 2,4-己二烯酸, 2-丙烯基丙烯酸
  • mL,基体：纯水
  • 分析标准品
  • 提供山梨酸
  • 4-己二烯酸
  • 山梨酸,99%
英文别名
  • 2,4-Hexadienoic acid
  • 1,3-pentadiene-1-carboxylic acid
  • (2-butenylidene)acetic acid
  • 2-Propenylacrylic acid
  • alpha-trans-gamma-trans-sorbic acid
  • crotylidene acetic acid
  • (E,E)-2,4-hexadienoic acid
  • hexa-2,4-dienoic acid
  • hexadienoic acid
  • Hexadienoic acid, (E,E)
  • panosorb
  • Preservastat
  • Sorbic acid
  • Sorbistat
  • trans,trans-2,4-hexadienoic acid
  • trans,trans-sorbic acid
  • Sorbic Acid [for Biochemical Research]
  • SORBIC ACID(RG)
  • (E,E)-hexa-2,4-dienoic acid
  • 1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid
  • all-E-sorbic acid
  • C6:2n-2,4
  • FEMA 3921
  • hexa-2
  • sorbic
  • Sorbic Acid (AS)
  • Sorbic acid solution
  • sorbinic acid
  • Sorbinsure
  • α-trans-γ-trans-Sorbic acid
  • (E,E)-1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid
  • 2E,4E-Hexadienoic acid
  • NSC 35405
  • NSC 49103
  • NSC 50268
  • hexa-2,
  • (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
  • 2,4-Hexadienoic acid, (2E,4E)-
  • (E,E)-Sorbic acid
  • Kyselina sorbova
  • 2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-
  • Acetic acid, crotylidene-
  • Caswell No. 801
  • Sorbic Acid [USAN]
  • Acidum sorb
计算特性
  • 精确分子量：112.05200
  • 氢键供体数量：1
  • 氢键受体数量：2
  • 可旋转化学键数量：2
  • 同位素质量：112.052
  • 重原子数量：8
  • 复杂度：123
  • 同位素原子数量：0
  • 确定原子立构中心数量：0
  • 不确定原子立构中心数量：0
  • 确定化学键立构中心数量：2
  • 不确定化学键立构中心数量：0
  • 共价键单元数量：1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
  • 表面电荷：0
  • 拓扑分子极性表面积：37.3
实验特性
  • LogP：1.20330
  • PSA：37.30000
  • Merck：8721
  • 折射率：1.4600 (estimate)
  • 水溶性：1.6 g/L (20 ºC)
  • 沸点：228°C(lit.)
  • 熔点：132-135 °C (lit.)
  • 蒸气压：0.01 mmHg ( 20 °C)
  • 闪点：华氏：260.6 °F
    摄氏：127 °C
  • FEMA：2544
  • 溶解度：ethanol: 0.1 g/mL, clear
  • 颜色与性状：Powder
  • 稳定性：Stability Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
  • 溶解性：微溶于水，溶于丙二醇，无水乙醇和甲醇，冰乙酸，丙酮，苯，四氯化碳，环己烷，二氧六环，甘油，异丙醇，异丙醚，乙酸甲酯，甲苯。
  • 敏感性：对热敏感
  • 酸度系数(pKa)：4.76(at 25℃)
  • 密度：1,205 g/cm3
安全信息
国际标准相关数据
  • EINECS：203-768-7
海关数据
  • 海关编码：2916190090
  • 海关数据：

    中国海关编码：

    2916190090

    概述：

    2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

    申报要素：

    品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

    监管条件：

    A.入境货物通关单
    B.出境货物通关单

    检验检疫类别：

    R.进口食品卫生监督检验
    S.出口食品卫生监督检验
    M.进口商品检验
    N.出口商品检验

    Summary：

    2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
  • 方法：
    山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。丁二烯路线丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯(简称聚酯)；聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。
    山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。（1）丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯，在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化锌、氯化钴等）催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯（简称聚酯），聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重结晶，得山梨酸。
    由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下，于0℃左右反应而得。
    1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。
  • 用途：
    广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业
    用于杀虫剂配制及合成橡胶工业，也用作食品保存剂
    山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂，在酸性条件下（PH5-6以下）对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。
    防腐剂；防霉剂。
    山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5～6以下)，对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。
    山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂，具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉，也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶，以及作为杀虫剂使用。此外，也用来配制试剂；作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业；饲料方面也有应用。
    新型食品防腐剂，能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长，对食品不产生不良影响，能参与人体新陈代谢作用，是国际上公认的安全的食品防腐剂，亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中，它作为一种不饱和酸，也可用于树脂、香料和橡胶等工业。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。
参考资料
  • Reaxys RN：1098547
  • Beilstein：1098547
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  • 10. Polyene acids. Part X. The conformation of hexenolactone and the configuration of the derived sorbic acid as indicated by proton magnetic resonance spectroscopy J. A. Elvidge,P. D. Ralph J. Chem. Soc. B 1966 243
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