960化工网
疫情期间推广专线15252491845(微信同号)
名称和标识符

Inchi : 1S/C26H32O14/c27-9-17-19(31)21(33)23(35)25(39-17)37-14-4-3-12(16(30)8-14)2-1-11-5-13(29)7-15(6-11)38-26-24(36)22(34)20(32)18(10-28)40-26/h1-8,17-36H,9-10H2/b2-1+/t17-,18-,19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26-/m1/s1

InChIKey : HPSWAEGGWLOOKT-VUNDNAJOSA-N

SMILES : O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C(C([H])=C(/C(/[H])=C(\[H])/C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2O[H])O[C@@]2([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O2)O[H])O[H])O[H])C=1[H])O[H]

中文别名
  • 桑皮苷A(标准品)
  • MULBERROSIDE A 桑皮苷A
  • 桑皮苷A(分析标准品)
  • 桑皮苷A,MulberrosideA,植物提取物,标准品,对照品
  • 桑皮苷A对照品
  • 桑皮苷 A
  • 桑皮苷A, 来源于桑树
  • 桑皮苷A
英文别名
  • mulberroside A
  • 3-{(E)-2-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethenyl}-5-hydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside
  • b-D-Glucopyranoside,3-[(1E)-2-[4-(b-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethenyl]-5-hydroxyphe...
  • b-D-Glucopyranoside,3-[(1E)-2-[4-(b-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethenyl]-5-hydroxyphenyl
  • Mulberroside-A
  • N1520
  • 2,5'-Dihydroxy-4,3'-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-trans-stilbene
  • beta-D-Glucopyranoside 3-[(1E)-2-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxyphenyl]ethenyl]-5-hydroxyphenyl
  • 2,5'-Dihydroxy-4,3'-bis(β-D-glucopyranosyloxy)-trans-stilbene
  • 2-(4-hydroxy-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethyl [2-(octadecylcarbamoyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
  • cis-Mulberroside A
  • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-4-[(E)-2-[3-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • 8176AH
  • [2,5'-dihydroxy-4,3'-bis(beta-d-glucopyranosyloxy)-trans-stilbene]
  • 2-[2-[3-Hydroxy-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)phenyl]ethenyl]-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)phenol
物化性质
计算特性

精确分子量 : 568.17900

氢键供体数量 : 10

氢键受体数量 : 14

重原子数量 : 40

可旋转化学键数量 : 8

复杂度 : 816

拓扑分子极性表面积 : 239

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.654

闪点 : 531℃

PSA : 239.22000

LogP : -2.37440

安全信息

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

化合物详情(旧版)

桑皮苷A 简介

桑枝自古以来都作为中药材入药,具有祛风湿,利关节等作用,能够治疗肩臂、关节酸痛麻木等疾病。桑枝皮中含有丰富的桑皮苷A,桑皮苷A含有多个羟基,也属于多羟基芪类化合物。多羟基芪类化合物是植物的抗菌素,当植物受到病菌感染、紫外线照射或者化学污染等刺激时产生的物质。桑皮苷A具有治疗酒精肝、抗炎、镇痛、止咳、抗肿瘤、抗哮喘、抑制支气管炎 、美白嫩肤、消炎抑菌等生理活性。

物理化学性质

密度:1.654g/cm3
沸点:954.7°C at 760 mmHg
闪点:531.2°C
蒸汽压:0mmHg at 25°C

桑皮苷A的功效与作用

1、桑皮苷A具有抗氧化性作用

自由基,是指独立存在的含有一个或一个以上的不成对电子的任何原子或原子团。由于原子形成分子时,电子必须成对出现,因此自由基就到处夺取其他物质的一个电子,是自己形成稳定的物质,这种现象称为“氧化”。自由基氧化对人体健康会产生许多危害,生物体的衰老过程就是集体的组织细胞不断产生的自由基积累结果,自由基可以引起DNA损伤从而导致突变,诱发肿瘤形成。自由基是正常代谢的中间产物,其反应能力强,可使细胞中的多种物质发生氧化,损害生物膜。还能够使蛋白质、核酸等大分子交联,影响其正常功能。对DNA的氧化作用,可以引起DNA的突变,最终导致细胞的加速老化或癌变;对蛋白质的氧化作用,可导致肝细胞损伤;对脂质的过氧化作用,可导致生物膜的损伤。

在正常情况下,有机体产生的自由基能被有机体本身的清除系统所清除,但是自身或环境等因素发生改变时,机体中会产生过量自由基,会对有机体造成伤害。此时,就需要外源性的抗氧化剂参与其中,介导和调节体内新陈代谢,细胞分化等重要生理过程,清楚过量的自由基。所以,寻找天然、高效、低毒性的抗氧化剂成为了目前自由基生物学和抗氧化剂发展的一个重要组成部分,也将是保健行业和现代医药的发展趋势。

抗氧化及主要有两类:一种诗函多酚羟基的酚类衍生物,另一种是含巯基类物质。因为桑皮苷A是一种多羟基酚类物质,所以其具有良好的抗氧化、清除自由基功能。

2、桑皮苷A是天然源酪氨酸酶抑制剂

酪氨酸酶广泛存在与人体、动植物及微生物中,是生物体合成黑色素的关键酶和限速酶。它既具有单酚酶活性,又具有二酚酶活性。人体中很多色素障碍性疾病都与酪氨酸酶有关;植物中存在的酪氨酸酶是引起水果、蔬菜发生酶促褐变的重要酶类;酪氨酸酶抑制剂通过抑制酪氨酸酶的活性,阻止黑色素生成,在化妆品、医药和农业等领域有着广泛的应用前景。曲酸是一种脱色剂,在20世纪末至21世纪初期间,广泛的应用于化妆品中。近年来的研究发现,曲酸具有致癌性,其利用受到了严重的制约。因此,目前关于寻找安全酪氨酸酶抑制剂的研究非常活跃,具有高效抑制酪氨酸酶活性的天然源活性物质越来越受到研究人员的重视。桑皮苷A具有明显的酪氨酸酶抑制性。

酪氨酸酶是一种含铜需氧酶,在酪氨酸转化为多巴的反应过程中,必须有超氧阴离子自由基参与。因此,氧自由基的清除可以阻断酪氨酸酶的催化反应,从而使酪氨酸氧化反应的强度减弱,减少黑色素的形成。使用抗氧化物质清除自由基,可以减弱人体的氧化作用,中和或减少自由基的产生,同时对保持皮肤弹性、抑制黑色素的产生以及减少黑色素沉积有重要作用。所以桑皮苷A是一种美白的好选择。桑皮苷A作为天然活性产物的一种,以其优越的活性,简单的生产工艺条件、已转化的结构形态,必将在今后得到广泛的开发和应用。

3、其他功效

桑皮苷A具有治疗酒精肝、抗炎、镇痛、止咳、抗肿瘤、抗哮喘、抑制支气管炎 、美白嫩肤、消炎抑菌等生理活性。

桑皮苷A的提取工艺

研究发现,超声波提取法较单纯的乙醇冷浸法好,再超声波提取过程中应先将原料浸泡1h后再进行超声处理,其最佳提取工艺条件为乙醇体积分数100%、料液比1:30、超声时间45min,桑皮苷A的收率可达到1.734%