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简介

格列苯脲(INN),又名优降糖(USAN),是一种磺酰脲类降糖药。市面上也可买到它与甲福明二甲双胍制成的合剂,名为 Glucovance
。格列本脲通过增加门静脉胰岛素水平或对肝脏直接作用,抑制肝糖原分解和糖原异生作用,肝生成和输出葡萄糖减少;口服吸收快,蛋白结合率很高,为95%,口服后2~5小时血药浓度达峰值,持续作用24小时。T1/2为10小时。在肝内代谢,由肝和肾排出各约50%。

名称和标识符

Inchi : 1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29)

InChIKey : ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N

SMILES : ClC1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])C(N([H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])S(N([H])C(N([H])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O)(=O)=O)=O)OC([H])([H])[H]

中文别名
  • 格列本脲
  • N-[2-[4-[[[(环己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺
  • 5-氯-N-[2-[4-[[[(环己基氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺
  • 优降糖
  • 格列呠咪
  • 格列赫素
  • 格列苯脲
  • Glibenclamide 格列本脲
  • N-(2-(4-((((环己氨基)羰基)氨基
  • 氟氯西林钠
  • 格列本脲 EP标准品
  • 格列本脲 标准品
  • 格列本脲、格列苯脲
  • 格列本脲-D3
  • 格列本脲峰鉴别 EP标准品
  • 格列苯脲 标准品
  • 金阳碱
  • 优降糖 USP标准品
  • N-[2-[4-[[[(环己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲
  • 肌酸一水合物
  • 一水肌酸
  • 5-氯-N-[4-(环己基脲磺酰)苯乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺
  • N-对[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]苯磺酰基-N′-环己基脲
  • 5-氯-N-[4-(3-环己基脲基磺酰基)苯基乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺
英文别名
  • 5-Chloro-N-(4-(N-(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl)phenethyl)-2-methoxybenzamide
  • 5-Chloro-N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]-amino]sulfonyl]phenyl]-ethyl]-2-methoxybenzamide
  • Glibenclamide
  • Glybenzcyclamide
  • 5-Chloro-N-(4-(N-(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl)-phenethyl)-2-methoxybenzamide
  • GIBENCLAMIDE
  • GLYBENCLAMIDE
  • Glyburide
  • Glyburide (Glibenclamide)
  • 5-chloro-N-[2-[4-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl]-2-methoxybenzamide
  • 5-Chloro-N-[4-(3-cyclohexylureidosulfonyl)phenethyl]-2-methoxybenzamide
  • [ "Glibenclamide" ]
  • Micronase
  • Diabeta
  • Glynase
  • Daonil
  • Euglucon
  • Maninil
  • Semi-daonil
  • Apo-Glibenclamide
  • Euglucon 5
  • Neogluconin
  • Bastiverit
  • Azuglucon
  • Renabetic
  • Prodiabet
  • Glucolon
  • Duraglucon
  • Orabetic
  • Euglykon
  • Euglucan
  • Yuglucon
  • Glibenil
  • Betanase
  • Benclamin
  • Tiabet
  • Libanil
  • Glibil
  • Glibens
  • Dibelet
  • Suraben
  • Humedia
  • Glimel
  • Glimide
  • Gilemal
  • Melix
  • Adiab
  • Pira
  • Med-Glionil
  • Normoglucon
  • Hexaglucon
  • Glucohexal
  • Glibenbeta
  • Praeciglucon
  • Lisaglucon
  • Gewaglucon
  • Glucoremed
  • Glibencla
物化性质
计算特性

精确分子量 : 493.14400

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 5

重原子数量 : 33

可旋转化学键数量 : 8

复杂度 : 746

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 4.8

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 122

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.1805 (rough estimate)

熔点 : 172.0 to 176.0 deg-C

折射率 : 1.6100 (estimate)

溶解度 : ethanol: soluble2mg/mL

水溶性 : Soluble in ethanol (5 mg/mL), DMSO (25 mg/mL), chloroform (1:36), methanol (1:250), and DMF. Insoluble in water.

PSA : 121.98000

LogP : 5.89520

Merck : 4478

溶解性 : 不溶于水,微溶于乙醇,丙酮,氯仿。

酸度系数(pKa) : 5.3(at 25℃)

安全信息

信号词 : Warning

危害声明: H315; H319; H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危险类别码: 20/21/22

安全说明: S22-S36/37/39

RTECS号 : YS4725200

危险品标志: Xn Xn

风险术语 : R20/21/22

储存条件 : 2-8°C

毒性 : LD50 in rats and mice (g/kg): >20 orally; >12.5 i.p.; >20 s.c. (Mizukami)

国际标准相关数据

EINECS : 233-570-6

海关数据

2935009090

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

参考资料

Reaxys RN : 2230085

化合物详情(旧版)

格列本脲物理化学性质

外观与性状:白色或近乎于白色结晶粉末
密度:1.36 g/cm3
熔点:173-175°C
折射率:1.628
溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、丙酮、氯仿。

格列本脲产品用途

用途一:降血糖药,作用比甲苯磺丁脲强。
用途二:降血糖药,用于中、轻度非胰岛素依赖型糖尿病的治疗
 降血糖。适用于单用饮食控制疗效不满意的轻、中度Ⅱ型糖尿病,病人胰岛β细胞有一定得分泌胰岛素功能,并且无严重的并发症。

格列本脲常见问题列表

降糖药:格列本脲又叫优降糖、达安疗,属于第二代口服磺脲类降糖药,作用机理同甲苯磺丁脲,其降血糖作用为磺酰脲类中最强,作用强度为甲苯磺丁脲的200~250倍。可选择性作用于胰腺β细胞、促进胰岛素的分泌,可增强外源性胰岛素的降血糖作用,加强胰岛素的受体后作用。口服吸收快,蛋白结合率高,于30分钟开始出现作用,在1.5小时作用最强,持续时间为16~24小时。分布容积为0.1L/kg,血浆蛋白结合率为90%~95%,半衰期为4~8小时。主要经肝脏代谢,有6种代谢物,已知2种为羟基化物,均无降血糖作用,主要从尿中排出,少量由大便排出。临床上主要用于治疗轻度、中度非胰岛素依赖型糖尿病。
近日,一项国际研究发现,常用的糖尿病药物格列本脲可帮助人体免疫系统对付某些细菌感染,如在治疗类鼻疽时,可将死亡率降低约一半。
类鼻疽是一种流行于东南亚、澳大利亚北部等热带地区的疾病,由类鼻疽菌引起,其症状包括败血症和肺炎等,死亡率较高。糖尿病患者往往更容易感染类鼻疽,但与其他患者相比死亡率却偏低。

注意事项:应从小剂量开始使用格列本脲。用药期间应定期检查尿糖、尿酮体、尿蛋白和血糖、血常规、肝肾功能、视力、眼底视网膜血管。
(1)肝、肾功能不全,白细胞减少,对磺胺类过敏者,孕妇及糖尿病并发酸中毒和急性感染禁用。
(2)可引起腹胀、腹痛、厌食、恶心等胃肠道反应。也可见过敏(皮肤红斑或荨麻疹)、白细胞减少、粒细胞缺乏、血小板减少、低血糖症等,应立即停药并处理。其中以低血糖反应较多见。
(3)格列本脲及其他磺脲类降糖药均不可与噻嗪类利尿药或糖皮质激素类合用。
(4)应避免与抗凝血药如双香豆素等同服。
(5)与保泰松合用时,可使本品的降血糖作用增强,从而引起急性低血糖。
(6)与磺胺类合用可使格列本脲的作用及毒性均增强,不宜合用。
(7)与氯霉素合用也可使本品的作用和毒副反应增强,如两药合用,需根据病人血糖水平调整剂量,否则可致低血糖性休克。
(8)磺脲类药物可增强乙醇毒性,治疗期间宜戒酒。

格列本脲安全危害特性

类别:有毒物质
毒性分级:中毒
急性毒性:腹腔-大鼠 LD50 3750 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50 3250 毫克/公斤
可燃性危险特性:热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物烟雾
灭火剂:水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

化学品安全说明书(MSDS) 

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂
 
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:  碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:  使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
环境保护措施:在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:  收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。

格列本脲储运特性

  贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。