柚皮苷 | 10236-47-2

中文名称:柚皮苷
英文名称:Naringin
CAS No.:10236-47-2
分子式:C27H32O14 分子量:580.5346
简介
       柚皮苷(Naringin)又称柚苷、柑桔苷、异橙皮苷,是从西柚皮中分离的一种双氢黄酮类化合物,有苦味,天然存在于芸香科植物葡萄柚、橘、橙的果皮和果肉中,也是骨碎补、枳实、枳壳、化橘红等中药的主要有效成分之一。各种植物中柚皮苷含量随品种、产地的不同而有较大差别,通常未成熟的果实内柚皮苷含量较高。
名称和标识符
  • InChIKey:DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N
  • Inchi:1S/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+/m0/s1
  • SMILES:O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])[C@@]1([H])[C@]([H])(OC2=C([H])C(=C3C(C([H])([H])[C@@]([H])(C4C([H])=C([H])C(=C([H])C=4[H])O[H])OC3=C2[H])=O)O[H])O[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]1([H])O[H])O[H]
  • BRN:102012
中文别名
  • 柚皮苷
  • 3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2
  • 7-[[2-O-(6-脱氧-A-L-甘露吡喃基)-B-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-
  • 7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-
  • 柚苷
  • 柚皮苷水合物
  • 橙皮甙
  • 杨树花提取物
  • 2-乙炔基-3-甲氧基吡嗪
  • Naringin Hydrate; 柚皮苷水合物
  • Naringin; 柚皮苷
  • Naringin; 柚皮苷 标准品
  • WAKO149-07901柑桔黄甙
  • 橙皮苷
  • 川陈皮素
  • 葡萄柚提取物-柚皮甙
  • 柚甙;柚皮素;原花青素;岩白菜素;盐酸青藤碱
  • 柚甙;柚皮苷
  • 柚皮甙;Naringin
  • 柚皮苷 EP标准品
  • 柚皮苷(AS)
  • 柚皮苷(标准品)
  • 柚皮苷 植物提取物,标准品,对照品
  • 柚皮苷;Naringin
  • 柚皮苷对照品
  • 枳实多甲氧基黄酮
  • 分析对照品
  • 柑桔苷
  • 柚甙
  • 柚皮苷;柚苷;柑橘甙;柚皮甙;异橙皮甙
  • 柚皮苷 标准品
  • 柚皮素-7-鼠李葡萄糖苷
  • (S)- 7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 水合物
  • 川陈皮素 水合物
英文别名
  • 7-(2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
  • (s)-yranosyl]oxy]-
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-,(S)-
  • 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-4H-1-Benzopyran-4-one
  • naringenin-7-beta-neohesperidoside
  • FEMA 2769
  • ISOHESPERIDIN
  • Naringin Hydrate
  • Naringenin 7-Rhamnoglucoside Hydrate
  • Naringin
  • NARINGIN(P)
  • NARINGIN(RG)
  • Naringoside (See N378980, hydrate)
  • Citrus PMFs(Pply-Methoxylated Flavons)Complex
  • Naringenin 7-neohesperidoside
  • Naringenin-7-rhaMnoglucoside
  • Naringenoside
  • Nobiletin
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside
  • Naringenine-7-rhamnosidoglucoside
  • Naringoside
  • 7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphe
  • 7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • Bitter Melon Extract.
  • [ "" ]
  • Naringenin 7-O-neohesperidoside
  • 4'5-diOH-Flavone-7-rhgluc
  • N7TD9J649B
  • C27H32O14
  • aurantiin
  • Naringenin 7-Rhamnoglucoside
  • Naringenin 7-O-[alpha-L-rhamnosyl-(1->2)-beta-D-glucoside]
  • (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-
计算特性
  • 精确分子量:580.17900
  • 氢键供体数量:8
  • 氢键受体数量:14
  • 可旋转化学键数量:6
  • 同位素质量:580.17920569 g/mol
  • 重原子数量:41
  • 复杂度:884
  • 同位素原子数量:0
  • 确定原子立构中心数量:11
  • 不确定原子立构中心数量:0
  • 确定化学键立构中心数量:0
  • 不确定化学键立构中心数量:0
  • 共价键单元数量:1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.5
  • 表面电荷:0
  • 拓扑分子极性表面积:225
  • 分子量:580.5
实验特性
  • LogP:-1.16520
  • PSA:225.06000
  • Merck:6425
  • 折射率:-84 ° (C=2, EtOH)
  • 水溶性:Soluble in water, alcohol, acetone and warm acetic acid.
  • 沸点:928.1°C at 760 mmHg
  • 熔点:166 ºC
  • 颜色与性状:白色至淡黄色结晶性粉末
  • 溶解性:微溶于水,易溶于热水、乙醇、丙酮和温热的冰乙酸
  • 比旋光度:-91 º (c=1, C2H5OH)
  • 光学活性:[α]20/D −80±10°, c = 1% in ethanol
  • 密度:1.3285 (rough estimate)
国际标准相关数据
  • EINECS:233-566-4
生产方法和用途
  • 用途:

    一,苦味剂。本品经水解加氢所得柚苷二氢查耳酮为甜味剂,甜度约为蔗糖的150倍。

    二,有明显的抗炎作用,可降低血液的粘滞度,减少血栓的形成,并有镇痛、镇静及增加实验动物胆汁分泌的作用。

  • 生产方法:

    一, 溶剂萃取法

    溶剂萃取法主要是利用柚皮苷在有机溶剂(甲醇或乙醇)中溶解度较大的原理,直接从柚皮中萃取橙皮苷。广西医科大学时雪峰选择 60%(V/V)乙醇作为提取溶剂、在料液比 1∶20、提取温度 90℃条件下,保温浸提 2 h 后,采取柱层析(聚酰胺为填充剂;蒸馏水、95%乙醇作为洗脱液)的方法,从柚皮中分离柚皮苷粗产品,提取率为 2.36%(重结晶后纯度为 76%)。四川大学贾东英等则对上述工艺加以改进,选择 70%(V/V)乙醇作为提取溶剂,在料液比1∶25、提取温度 60℃条件下,保温浸提 1 h 后,柚皮苷的提取率为 6.75%(重结晶后纯度为 90%)。溶剂萃取法提取柚皮苷不仅可使柚皮苷得到有效的提取和分离,而且对柚皮的其他活性成分无破坏作用,其残渣还可用于果胶或纤维素等生理活性成分的制备,或直接作为人类膳食纤维的来源应用于食品加工,因而更有利于资源的综合利用。

    二,碱提酸沉法

    碱提酸沉法主要是利用柚皮苷在碱性条件下开环溶解,在酸性条件下闭环析出的原理,从柚皮中提取柚皮苷。四川理工学院游见明等采用碱提酸沉法从柚实果皮中提取柚皮苷。试验结果表明:用饱和 Ca(OH)2溶液作溶剂、料液比 1∶10、温度60 ℃、 提取时间 3 h 的条件下, 柚皮苷的提取率为0.84%。 宜春学院闻永举等则对上述工艺进行优化,采用 1%(V/V)Ca(OH)2溶液作溶剂、料液比1∶8、提取温度 80℃、提取 3 次(每次 30 min)工艺条件,柚皮苷的提取率为 26%。 该工艺方法简单、成本低、重复性好,能够用于工业化生产。

    三, 二氧化碳超临界萃取法

    二氧化碳超临界萃取技术的原理是利用超临界二氧化碳对某些天然产物具有的特殊溶解作用,利用超临界二氧化碳的溶解能力与其密度的关系,即利用压力和温度对超临界二氧化碳溶解能力的影响而进行的。 在超临界状态下,将超临界二氧化碳与待分离的物质接触,使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来,然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成普通气体,被萃取物质则完全或基本析出,从而达到分离提纯的目的。美国学者YU等采用二氧化碳超临界萃取技术从柚子种子中提取柚皮苷,在 41.1MPa 的压力下、50℃的提取温度、20%的乙醇浓度、流动相保持 5.0 L/min 的条件下、40 min 内,柚皮苷最高收率可达到 0.2 mg/g(种子)。

    四,微波辅助提取法

    微波辅助提取法是微波和传统的溶剂萃取法相结合后形成的一种新的萃取方法。 在微波提取中,微波利用其穿透性能够透入基质内部,被辐射物质的极性分子在微波电磁场中快速转向及定向排列,从而产生撕裂和相互摩擦引起发热,使胞内温度迅速升高,连续高温使其内部压力超过细胞空间膨胀的能力,导致细胞破裂,胞内有效成分自由流出,传递到周围被溶解。 另外,微波所产生的电磁场加速了被萃取组分由物料内部趋向萃取溶剂界面的扩散速度,缩短了扩散时间,从而大幅度提高萃取速率,同时也降低了萃取时间,最大限度保证萃取的质量。 北京化工大学王桂花等选择40%(V/V)乙醇为提取溶剂,从枳壳中提取柚皮苷。在微波功率 425 W,液固比为 50 mL/g,萃取时4 min 的最佳条件下,提取率为 4.1%。湖南农业大学苏东林则采取以蒸馏水为溶剂,提取柑橘皮中的黄酮(主要是橙皮苷和柚皮苷)。 其中在微波功率为400 W、萃取时间 3 min、液料比 50∶1、pH 值 5 的条件下,所得黄酮总含量为 3.37%。 研究表明,微波提取法具有萃取时间短、溶剂用量少、提取率高、产品品质好等诸多优点。

    五, 超声波辅助提取法

    超声波辅助提取技术是一种新的提取分离技术。它主要是利用超声波的非热作用-机械作用、空化作用和传统的溶剂萃取法或碱提酸沉法相结合的原理。 超声波在介质传播过程中引起介质质点加速度增大,这也就加大了溶剂进入提取物细胞的渗透性,从而强化了提取过程。 而当空化作用产生时,在固/液非均相体系的接口发生气泡爆破, 破坏了植物的细胞壁,再加上碰撞次数增多、物质交换次数也就增多,细胞膜的透过能力得到增强,使萃取效率提高。浙江大学刘英等采用超声波辅助提取法从四季柚中提取柚皮苷。在提取时间为 1 h时、提取温度 50 ℃、固液比 1∶30、50%乙醇、提取功率 25 W 的条件下,柚皮苷提取率为 5.44%。浙江大学马亚琴等采用 80%(V/V)甲醇作为萃取溶剂从珀溪蜜柚果皮中提取柚皮苷。在超声时间 30 min,固液比 1∶20,超声温度40 ℃,超声功率 8 W 的条件下,柚皮苷的提取率约为 5.00%。湖南大学周强开发了从柚皮中提取柚皮苷的新工艺,即在传统的碱提酸沉方法基础上,引入超声提取技术来强化萃取效果。优选得最佳工艺条件:超声温度 25 ℃、超声时间 30 min、饱和 Ca(OH)2溶液与柚皮质量比 4∶1、超声频率 25 KHz。 按此优选最佳工艺试验 3 次,精制柚皮苷平均收率可达到 1.82%(为常规浸提法的1.58倍)。
参考资料
  • Reaxys RN:102012
  • Beilstein:102012