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鼠李糖脂的结构特点
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国内外一般采用铜绿假单胞菌 (Pseudomonase)利用不同碳源来产生鼠李糖脂。通常我们表述的“鼠李糖脂”不是一种单一的结构体,而是由很多种同族结构组成的混合物,在已知的报道中已经发现多达28种(另有说法为60种)不同结构的鼠李糖脂结构(Deziel等在P_aeruginosa 57RP的发酵液中检测到)。 其具备一般表面活性剂的基本特征,其亲水基团一般由1~2分子的鼠李糖环构成,憎水基团则由1~2分子具有不同碳链长度的饱和或不饱和脂肪酸构成。在生物合成过程中,这些基团之间可能相互链接而生成多种化学结构相近的同系物。研究表明,发酵产物中一般含有4种主要的鼠李糖脂,学术界一般用R1-R4(或RLl-RL4,RH1-RH4)表示,其结构通式为: 表达通式:Rha-C10-C10
结构式:

详细表述:
表达通式:Rha-Rha-C10
结构式:

详细表述:
表达通式:Rha-Rha-C10-C10
结构式:

详细表述:
结构通式:Rha-C10
结构式:

详细表述:
鼠李糖脂的结构多达几十种,一般在学术界经常看到双鼠李糖脂和单鼠李糖脂的表述,这是什么意思?分别代表什么?
单双是指鼠李糖脂结构中的糖环的数量,外文文献表示为:di-rhamnolipid(双)、mono-rhamnolipid(单)。
最早的关于鼠李糖脂的定义来自于Jarvis和Johnson(1949),其定义的双鼠李糖脂{[a-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-a-L-rhamnopyranosyl-3-hydroxydecanoyl-
3-hydroxydecanoate]>>>[α-L-鼠李糖基-(1-2)-α-L-鼠李糖基-3-羟基-癸酰-3-羟基癸酸盐],也就是后来我们称为的鼠李糖脂3或Rha-Rha-C10-C10},是铜绿假单胞菌可以产生的几十种同类物之一,主要在脂肪酸链长度和饱和度中有所变化(Déziel等人 1999)。
链长的变化一般从C8到C12,少数情况下会有C14。已知的所有链长(如:-C10:1、-C12:1)的鼠李糖脂结构中,均观察到了单键和双键。主要几种鼠李糖脂结构中一般包含两个通常长度相同的脂肪酸链。由铜绿假单胞菌培菌的较常见的结构一般有两种,一种双鼠李糖脂(上面所述),一种单鼠李糖脂{[a-L-rhamnopyranosyl-3-hydroxydecanoyl-3-hydroxydecanoate]>>>[α-L-鼠李糖基-3-羟基癸酰-3-羟基癸酸盐],也叫做鼠李糖脂1或Rha-C10-C10}。所谓的鼠李糖脂2和4是另外一种双鼠李糖脂和单鼠李糖脂(分别为Rha-Rha-C10 和 Rha-C10),各具有一个β-羟基癸酸基,最早的报道是用假单胞菌DSM2874在37℃培养代谢的(Syldat等人1985)。单双鼠李糖脂普遍的化学结构和术语如图所示。

单鼠李糖脂和双鼠李糖脂的普遍结构及术语表、m,n= 4-8 (Jarvis和Johnson 1949; Edwards和Hayashi 1965; Itoh等人1971; Syldatk等人1985a,b; Gruber 等人1993)。
它们顺序出现在假单胞菌DSM2874提取物的色谱分析上之后,被叫做鼠李糖脂1-4(Syldat等人1985a,b)。虽然鼠李糖脂1-4的叫法已经很老了,但它们仍然被普遍使用。然而,还有两个类型的鼠李糖脂是αC10:1-Rha-C10-C10(被定义为鼠李糖脂A)和αC10:1-Rha-Rha-C10-C10(被定义为鼠李糖脂B)。它们由Yamaguchi 和Sato (1976)报道,且分别代表了Rha-C10-C10(鼠李糖脂1)和Rha-Rha-C10-C10 (鼠李糖脂3)的α癸烯酸(αC10:1)酰化衍生物。这是有关酰化产物鼠李糖脂同族结构的唯一报道。
我们目前能见到的相关报道中还是经常会使用鼠李糖脂1-4(或R1-R4)的说法,但很多文献的表述并不是很统一,比较乱,我们在使用或检索文献时还是以具体结构式为准,这样不容易出现差错。


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