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香豆素 | 91-64-5

香豆素
Coumarin
91-64-5
C9H6O2
146.14274263382
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香豆素MSDS
323
香豆素价格
简介

香豆素(2H-Chromen-2-one),又名1,2-苯并吡喃酮,广泛分布于植物界中的次生代谢物质,常与生源密切的桂皮酸、黄酮类、木脂素等伴生,广泛分布于高等植物中,尤其是伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代谢产物中。香豆素在紫外光、可见光及遇到浓硫酸时,能产生兰色荧光;具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性。至今已从芸香科柑桔属植物中分离出多种香豆素类化合物。

名称和标识符
MDL MFCD00006850
InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
SMILES O=C1C=CC2C(=CC=CC=2)O1
BRN 383644
别名信息
- 中文别名 -
  • 香豆素
  • 邻氧萘酮
  • 香豆内脂
  • 氧杂萘邻酮
  • 2H-1-苯并吡喃-2-酮
  • 1,2-苯并吡喃酮
  • 1,2-苯并哌哢
  • 苯并邻氧芑酮
  • 邻羟基肉桂酸内酯
  • 魔芋膳食纤维
  • 香豆精
  • 香豆内脂标准品
  • 香豆素 EP标准品
  • 香豆素 标准品
  • 香豆素(P)
  • 香豆素(RG)
  • 香豆素(标准品)
  • 香豆素,AR
  • 香豆素 植物提取物,标准品,对照品
  • 香豆素,CP
  • 1,2- 苯井吡喃酮 CP
  • 1,2-苯并吡喃
  • 邻羟基桂酸内酯
  • 食用香料 烟用香精
  • 香豆内酯
  • 氧杂茶邻酮
  • 1-苯并吡喃-2-酮
  • 2H-苯并吡喃-2-酮
  • 对香豆酸
  • 氟甲松
  • 氟米松
  • 延胡索乙素
  • 淫羊藿苷
  • 柚皮苷
- 英文别名 -
  • 2H-Chromen-2-one
  • TIMTEC-BB SBB000094
  • O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
  • TONKA BEAN CAMPHOR
  • 5,6-BENZO-2-PYRONE
  • AKOS 212-75
  • 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
  • 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
  • 1,2-BENZOPYRONE
  • Coumarin
  • COUMARIN(P) PrintBack
  • COUMARIN, INDICATOR
  • chromen-2-one
  • cis-o-CouMarinic acid lactone
  • COUMARINE
  • CouMarinic anhydride
  • CUMARIN
  • Kumarin
  • Rattex
  • Benzo-alpha-pyrone
  • o-Hydroxycinnamic lactone
  • 2-Oxo-1,2-benzopyran
  • Coumarinic lactone
  • Benzo-a-pyrone
  • Kumarin [Czech]
  • 2H-1-Benzopyran, 2-oxo-
  • 5,6-Benzo-alpha-pyrone
  • 2H-Benzo[b]pyran-2-one
  • 2H-Benzo(b)pyran-2-one
  • 1-Benzopyran-2-one
  • Caswell No. 259C
  • o-Coumaric acid
  • Coumarin (8CI)
  • 1,2-Benzopyrone
  • 2-Chromenone
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, δ-lactone
  • 2H-Benzopyran-2-one
  • 5,6-Benzo-2-pyrone
  • Benzo-α-pyrone
  • cis-o-Coumarinic acid lactone
  • Coumarinic anhydride
  • Lympedim
  • NSC 8774
  • o-Hydroxycinnamic acid lactone
  • Rhodiascent Extra Pure
  • Tonka Bean Camphor
  • Cumarin
  • 2H-1-Benzopyran-2-one
  • Tonka bean camphor
  • MLS000028741
  • MLS001148422
  • ConMedNP.1796
  • 2H-benzo[b]pyran-2-one
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, d-lactone
  • o-hydroxycinnamic acid delta-lactone
  • MLSMR
  • Coumarine
  • 2-Propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-, delta-lactone
  • MLS002454395
  • SMR000059040
物化性质
实验特性
LogP 1.79300
PSA 30.21000
Merck 2562
折射率 1.5100 (estimate)
水溶性 1.7 g/L (20 ºC)
沸点 298 °C(lit.)
熔点 68-73 °C (lit.)
蒸气压 0.01 mmHg ( 47 °C)
闪点 162 ºC
FEMA 2744
溶解度 1.7g/l
浓度 2000 μg/mL in methanol
颜色与性状 Powder
溶解性 不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和****溶液。
敏感性 对湿度敏感
最大波长(λmax) 275nm
酸碱指示剂变色ph值范围 Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
密度 0.935
气味 Pleasant, fragrant odor resembling that of vanilla beans.
计算特性
精确分子量 146.03700
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 146.036779
重原子数量 11
复杂度 196
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.4
互变异构体数量
氢键拓扑分子极性表面积 26.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3
分子量 146.14
国际标准相关数据
EINECS 202-086-7
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2932201000

概述:

HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值税率:17.0% 退税率:13.0% 监管条件:无 最低关税:6.5% 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

一、基本用途

香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。

1.工用 用于调配工业和日用烟草香精,是优良的定香剂,亦用于电镀等工业
2.医用 香豆素类内酯能有效帮助人体抗血小板凝集、抗血栓、护肝和调节睡眠。 香豆素应用领域

二、显色反应

1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

三、中药化学

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。

四、药理作用

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

五、香豆素不良反应及禁忌

凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。

六、香豆素生物活性
1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗肿瘤作用
4.抗骨质疏松作用
5.抗凝血作用
6.对心血管系统的作用
7.光敏作用

生产方法

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯,要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。

(1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。

(2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。

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专业数据库参考
PubChemId 323
参考资料
Reaxys RN 383644
Beilstein 383644
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