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洛克沙胂 | 121-19-7

洛克沙胂
4-Hydroxy-3-nitrophenylarsonic Acid
121-19-7
C6H6AsNO6
263.04
管制类
简介
洛克沙胂是最经济的有机胂制剂。 是一种多功能剂。具有促生长、抗球虫、治痢疾、沉积色素等功效。 可与多种抗生素、促生长剂配合使用。(如金霉素、杆菌肽锌、速大肥、痢特灵等及所有的抗球虫药,包括盐霉素、莫能菌素、球痢灵及尼卡巴嗪、拉沙洛等)。
名称和标识符
MDL MFCD00007112
InChIKey XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H6AsNO6/c9-6-2-1-4(7(10,11)12)3-5(6)8(13)14/h1-3,9H,(H2,10,11,12)
SMILES O=[N+](C1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O)[O-]
BRN 1976533
别名信息
- 中文别名 -
  • 洛克沙胂
  • 3-硝基-4-羟基苯胂酸
  • 3-硝基-4-羟基-苯胂酸
  • 4-羟基-3-硝基苯胂酸
  • 洛克沙砷
  • 洛克沙生
  • 3-硝基-4-羟基苯砷酸
  • 对羟基间硝基苯胂酸
  • 间硝基对羟基苯胂酸
  • 罗沙胂
  • 康乐-3
- 英文别名 -
  • 4-Hydroxy-3-nitrobenzenearsonic acid
  • Roxarsone
  • 2-nitrophenol-4-arsonic acid
  • Nitrophenol-4-arsenic acid
  • 3-Nitro-4-Hydroxybenzenearsonic acid
  • 4-Hydroxy-3-nitrophenylarsonic Acid
  • (4-hydroxy-3-nitrophenyl)arsonic acid
  • 3N4hpa
  • 3-Nitro
  • 3-Nitro-10
  • 4-hydroxy-3-nitro-phenylarsonic acid
  • 4-hydroxyl-3-nitrophenylarsenic acid
  • Aklomix-3
  • Ren-O-sal
  • Ristat
  • 3-Nitro-4-hydroxyphenylarsonic acid
  • ROXARSON
  • nsc-2101
  • reno-sal
  • Roxasone
物化性质
实验特性
LogP -0.61540
PSA 123.58000
Merck 8273
水溶性 <0.1 g/100 mL at 23 ºC
熔点 ≥300 °C (lit.)
颜色与性状 白色或浅黄色针状或菱片状结晶
计算特性
精确分子量 262.94100
氢键供体数量 3
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 2
重原子数量 14
复杂度 270
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 4
表面电荷 0
国际标准相关数据
EINECS 204-453-7
海关数据
海关编码 2931900029
海关数据

中国海关编码:

2931900029

概述:

2931900029 3-硝基-4-羟基苯胂酸〔4-羟基-3-硝基苯胂酸〕。监管条件:X(有毒化学品环境管理放行通知单)。增值税率:17.0%。退税率:0.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

Summary:

2931900029 (4-hydroxy-3-nitrophenyl)arsonic acid。supervision conditions:x(environment control release notice for poisonous chemicals)。VAT:17.0%。tax rebate rate:0.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
洛克沙生的合成路线较多,主要有:①以对羟基苯胂酸为原料经混酸在低温下消化而得;②3-硝基-4-羟基苯胺经重氮化、置换(胂化)而得得;③以苯酚为原料经胂化、硝化而得;④对氨基苯胂酸经重氮化置换得羟基苯胂酸,再硝化而得;⑤以对羟基苯胺为原料经重氮化、胂化、硝化制得。从原料来源、成本高低、路线长短、收率高低和操作难易等衡量,路线③和⑤具有优势,适合于工业化生产。合成⑤的反应式和步骤如下:将109.5对氨基苯酚和工业盐酸135.5g加入反应器,于室温下搅拌,使其充分成盐。冷却至0℃,滴加30%的亚硝酸钠溶液反应生成重氮盐溶液。控制温度不超过5℃。以淀粉-KI试纸检查重氮化终点。将98.9g A2O3和30%的碳酸钠溶液在反应器中升温搅拌,使其完全溶解,并沸腾0.5小时。冷却至10℃,加入几滴CuSO4溶液,将重氮盐溶液缓缓加入此含有盐酸铜的亚砷酸钠溶液,反应生成对羟基苯胂钠溶液,控制温度不超过10℃。加稀盐酸酸化,过滤,滤液中和至中性,真空浓缩,再加少量活性炭脱色,趁热过滤,滤液放置过夜,析出结晶,过滤得粗品。粗品溶于水,稀盐酸酸化,冷却至10℃,放置过夜重结晶,经过滤、干燥得到对羟基苯胂酸171.8g,熔点172-174℃(分解),收率78.1%。将110g对羟基苯胂酸搅拌于397mL硫酸中,降温至0℃后滴加混酸(23%硫酸、44%硝酸,其余为水)150.9g,控制温度不超过18℃,加完后维持20℃反应2h。将反应物倾倒入冰水中,过滤并水洗至中性,粗品加去离子水溶液,加入少量活性炭加热脱色,趁热过滤。滤液放置2天,析出结晶,经过滤、真空干燥得102.9g产品,熔点300-302℃,收率78.2%。另外,也可以以氯苯胺为原料合成。有关将对氯苯胺12.8g(0.1mol)溶于60mL水、18mL浓盐酸溶液中,于0-5℃下慢慢滴加亚硝酸钠6.9g(0.1mol)和25mL水的溶液。滴加完毕后保温加入氯化亚铜1.5g和有机硅消泡剂1Ml,再慢慢滴加由19.8g(0.1mol)三氧化2砷和8g(0.2mol****溶于100mL水组成的溶液。滴加完毕后再加入10%的****溶液10mL,继续反应1h,然后升温至60℃反应1h。抽滤,滤液加浓盐酸调PH=4,再抽滤,滤液浓缩至约80mL,加活性炭脱色过滤。滤液再加浓盐酸调PH=2,置于冰箱过夜,收集沉淀,水洗后干燥得20.4g微黄色晶体对氯苯胂酸,收率86.3%,熔点大于270℃。将硝酸钠12.5g(0.15mol)溶于60mL浓硫酸中,搅拌下慢慢滴加对氯苯胂酸23.6g(0.1mol)。升温至80-85℃,反应2h后结束。冷却至室温,慢慢倾入100g冰和100mL水的混合物中。过滤、水洗、干燥得24.5g淡黄色结晶体4-氯-3-硝基苯胂酸,收率87.2%,熔点大于270℃。将****15.0g(0.375mol)溶于35mL水,再加入4-氯-3-硝基苯胂酸14.1g(0.05mol),于95-100℃下搅拌反应10h。然后加入30mL水,用浓盐酸调PH=10,加入活性炭于80℃下脱色过滤。滤液再加浓盐酸调PH=2,置冰箱中过夜。过滤、水洗、干燥得9.4g黄色结晶,熔点大于270℃,收率71.5%。
由对羟基苯胂酸经硝化而得。将对羟基苯胂酸及硫酸加入反应锅内,搅拌冷却至0℃以下,缓缓加入混酸,继续搅拌1h,放入冰水中析出沉淀,过滤,干燥,得4-羟基-3-硝基苯胂酸。
用途
用作饲料添加剂
作为抗菌剂主要用于治疗家禽细菌感染,对猪和鸡等有促生长作用。
用作有机合成中间体和检定镉的试剂。大鼠口服LD50为155mg/kg。
参考资料
Reaxys RN 1976533
Beilstein 1976533
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